Síntese e estudo da atividade leishmanicida de compostos organometálicos com base em íons Sb(V) e ácidos graxos
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Data de Publicação: | 2016 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) |
Texto Completo: | http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/7277 |
Resumo: | Leishmaniasis is one of the diseases that most affects the poorest people. The causative agent belongs to the genus Leishmania, and present in promastigotes and amastigotes forms. Leishmaniasis treatment presents a many problems: adverse effects and high toxicity difficult to treat, as well as cases of resistance of some strains. Therefore, it is necessary to produce novel drug candidates for leishmaniasis. Thus, this paper aims to synthesize and evaluate new antimony compounds with potential activity leishmanicide. We had synthesized six antimony complexes (V) derivatives of undecylenic acid fatty acid, octanoic acid and hexanoic acid: (UND)2SbPh3, (OCTA)2SbPh3, (HEX)2SbPh3, (UND)2Sb(CH3)3, (OCTA)2Sb(CH3)3 and (HEX)2Sb(CH3)3. All compounds were characterized by 1H NMR and IR. The absorption spectra in the infrared of all complexes demonstrated no band relative to the carboxylic acid and the presence of Sb-O band. The complexes (UND)2SbPh3, (OCTA)2SbPh3 and (HEX)2SbPh3 show, in their nuclear magnetic resonance spectra, typical shifts the presence of aromatic structures, multiplets at 7.45 and 7.99 ppm. These complexes were subjected to cell viability assays and antileishmanial activity, and they showed inhibition of growth of promastigotes of Leishmania amazonensis, and Leishmania chagasi. (UND)2SbPh3 had the lowest IC50 between the evaluated complexes in the MTT assay, while the complex (OCTA)2SbPh3 showed the lowest IC 50 in the test species of Leishmania amazonensis. leishmanicide activity assays against amastigotes are being carried out to confirm the activity of these molecules. |
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Síntese e estudo da atividade leishmanicida de compostos organometálicos com base em íons Sb(V) e ácidos graxosSynthesis and study of leishmanicide compounds activity organometals based on SB(V) ions and fatty acidsLeishmanioseÁcido undecilênicoÁcido octanoicoÁcido hexanoicoComplexos de antimônio (V)Atividade leishmanicidaLeishmaniasisUndecylenic acidOctanoic acidHexanoic acidAntimony complexes (v)Leishmanicidal activityCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIALeishmaniasis is one of the diseases that most affects the poorest people. The causative agent belongs to the genus Leishmania, and present in promastigotes and amastigotes forms. Leishmaniasis treatment presents a many problems: adverse effects and high toxicity difficult to treat, as well as cases of resistance of some strains. Therefore, it is necessary to produce novel drug candidates for leishmaniasis. Thus, this paper aims to synthesize and evaluate new antimony compounds with potential activity leishmanicide. We had synthesized six antimony complexes (V) derivatives of undecylenic acid fatty acid, octanoic acid and hexanoic acid: (UND)2SbPh3, (OCTA)2SbPh3, (HEX)2SbPh3, (UND)2Sb(CH3)3, (OCTA)2Sb(CH3)3 and (HEX)2Sb(CH3)3. All compounds were characterized by 1H NMR and IR. The absorption spectra in the infrared of all complexes demonstrated no band relative to the carboxylic acid and the presence of Sb-O band. The complexes (UND)2SbPh3, (OCTA)2SbPh3 and (HEX)2SbPh3 show, in their nuclear magnetic resonance spectra, typical shifts the presence of aromatic structures, multiplets at 7.45 and 7.99 ppm. These complexes were subjected to cell viability assays and antileishmanial activity, and they showed inhibition of growth of promastigotes of Leishmania amazonensis, and Leishmania chagasi. (UND)2SbPh3 had the lowest IC50 between the evaluated complexes in the MTT assay, while the complex (OCTA)2SbPh3 showed the lowest IC 50 in the test species of Leishmania amazonensis. leishmanicide activity assays against amastigotes are being carried out to confirm the activity of these molecules.FAPEAL - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de AlagoasA leishmaniose é uma das enfermidades que mais acomete a população mais carente. O agente etiológico pertence ao gênero Leishmania, e se apresentam nas formas promastigotas e amastigotas. O tratamento preconizado para leishmaniose apresenta uma série de problemas: efeitos adversos e toxicidade elevada dificultam o tratamento, assim como os casos de resistência de algumas cepas. Sendo assim, surge a necessidade de produzir novos candidatos a fármacos para a leishmaniose. Portanto, este trabalho tem como objetivo sintetizar e avaliar novos compostos de antimônio com potencial atividade leishmanicida. Para isto, foram sintetizados seis complexos de antimônio(V) derivados dos ácidos graxos ácido undecilênico, ácido octanoico e ácido hexanoico: (UND)2SbPh3, (OCTA)2SbPh3, (HEX)2SbPh3, (UND)2Sb(CH3)3, (OCTA)2Sb(CH)3 e (HEX)2Sb(CH3)3. Todos os complexos foram caracterizados por RMN de 1H e infravermelho. Os espectros de absorção no infravermelho de todos os complexos demonstraram ausência da banda relativa ao ácido carboxílico, e a presença da banda Sb-O. Os complexos (UND)2SbPh3, (OCTA)2SbPh3 e (HEX)2SbPh3 mostram, nos respectivos espectros de ressonância magnética nuclear, os deslocamentos típicos a presença de estruturas aromáticas, multipletos em 7,45 e 7,99 ppm. Estes últimos complexos foram submetidos a ensaios de viabilidade celular e de atividade leishmanicida, e apresentaram inibição do crescimento de formas promastigotas de Leishmania amazonensis e Leishmania chagasi. (UND)2SbPh3 apresentou a menor CI50 entre os complexos avaliados no ensaio de MTT, enquanto o complexo (OCTA)2SbPh3 mostrou a menor CI50 no ensaio em espécies de Leishmania amazonensis. Ensaios de atividade leishmanicida em amsatigotas estão sendo realizados para confirmação da atividade destas moléculas.Universidade Federal de AlagoasBrasilPrograma de Pós-Graduação em Ciências FarmacêuticasUFALMeneghetti, Mario Robertohttp://lattes.cnpq.br/6642503680426310Aquino, Thiago Mendonça dehttp://lattes.cnpq.br/3395195195361558Moura, Maria Aline Barros Fidelis dehttp://lattes.cnpq.br/8554388756291432Araújo, Morgana Vital dehttp://lattes.cnpq.br/3726617532728221Moraes, Paulo Victor Carvalho2020-10-21T15:28:27Z2020-10-142020-10-21T15:28:27Z2016-04-28info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfMORAES, Paulo Victor Carvalho. Síntese e estudo da atividade leishmanicida de compostos organometálicos com base em íons Sb(V) e ácidos graxos. 2016. 79 f. Dissertação (Mestrado em Farmácia) – Instituto de Ciências Farmacêuticas, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2020.http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/7277porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instname:Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instacron:UFAL2020-10-21T15:31:28Zoai:www.repositorio.ufal.br:riufal/7277Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufal.br/oai/requestri@sibi.ufal.bropendoar:2020-10-21T15:31:28Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) - Universidade Federal de Alagoas (UFAL)false |
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Leishmaniasis is one of the diseases that most affects the poorest people. The causative agent belongs to the genus Leishmania, and present in promastigotes and amastigotes forms. Leishmaniasis treatment presents a many problems: adverse effects and high toxicity difficult to treat, as well as cases of resistance of some strains. Therefore, it is necessary to produce novel drug candidates for leishmaniasis. Thus, this paper aims to synthesize and evaluate new antimony compounds with potential activity leishmanicide. We had synthesized six antimony complexes (V) derivatives of undecylenic acid fatty acid, octanoic acid and hexanoic acid: (UND)2SbPh3, (OCTA)2SbPh3, (HEX)2SbPh3, (UND)2Sb(CH3)3, (OCTA)2Sb(CH3)3 and (HEX)2Sb(CH3)3. All compounds were characterized by 1H NMR and IR. The absorption spectra in the infrared of all complexes demonstrated no band relative to the carboxylic acid and the presence of Sb-O band. The complexes (UND)2SbPh3, (OCTA)2SbPh3 and (HEX)2SbPh3 show, in their nuclear magnetic resonance spectra, typical shifts the presence of aromatic structures, multiplets at 7.45 and 7.99 ppm. These complexes were subjected to cell viability assays and antileishmanial activity, and they showed inhibition of growth of promastigotes of Leishmania amazonensis, and Leishmania chagasi. (UND)2SbPh3 had the lowest IC50 between the evaluated complexes in the MTT assay, while the complex (OCTA)2SbPh3 showed the lowest IC 50 in the test species of Leishmania amazonensis. leishmanicide activity assays against amastigotes are being carried out to confirm the activity of these molecules. |
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MORAES, Paulo Victor Carvalho. Síntese e estudo da atividade leishmanicida de compostos organometálicos com base em íons Sb(V) e ácidos graxos. 2016. 79 f. Dissertação (Mestrado em Farmácia) – Instituto de Ciências Farmacêuticas, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2020. http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/7277 |
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