Prospecção de alcaloides e isolamento da perileno quinona: 4,9-dihidroxi-1,2,11,12- tetrahidroperileno-3,10–quinona de extratos de fungos endofiticos de Duroia macrophylla

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Silva, Weison Lima da
Data de Publicação: 2015
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/0684982351011934, https://orcid.org/0000-0002-8908-8576
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM
Texto Completo: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7936
Resumo: Os fungos endofíticos são recursos úteis para prospecção de biomoléculas ativas. Nesta pesquisa foram estudados 4 fungos (BDL-DM5-G13; BDL-DM2- G15; SBL-DM1-G12; BDL-DM8-G2) isolados de folhas de Duroia macrophylla, espécie vegetal com acentuado potencial biotecnológico. Assim, os fungos foram cultivados em batata dextrose caldo com 0,2% de extrato de levudura. Os extratos e fases AcOEt dos micélios foram analisados por cromatografia em camada delgada comparativa e ressonância magnética nuclear de hidrogênio, constatou-se a presença de metabólitos secundários de interesse, foi realizado então o fracionamento dos extratos por cromatografia em coluna aberta. Também foi realizada a avaliação da atividade antioxidante, bem como ensaios quanto a toxicidade frente à Artemia salina, atividade antibacteriana e antifúngica. Do fracionamento do extrato do fungo (BDL DM5 G13) identificado como Graphium jumulu foi isolada a substância 4,9-dihidroxi-1,2,11,12- tetrahidroperileno-3,10-quinona, a qual foi identificada através da análise dos espectros de RMN de 1H e 13C uni e bidmensionais, e de espectrometria de massas. Para outros extratos fracionados, não foi possível realizar a elucidação e/ou identificação estrutural das substâncias limitadas pela massa e degradação de algumas amostras. Quanto às atividades biológicas, somente o extrato (BDL DM2 G15) foi tóxico para Artemia salina. Para o ensaio antibacteriano por difusão todos os extratos apresentaram média atividade contra sete bactérias testadas. Nos ensaios de atividade antifúngica e de antioxidante, nenhum dos extratos mostraram-se ativos. Com a condição de cultivo utilizada, foi possível verificar que houve produção de alcaloides, terpenos e quinonas, sendo a espécie G. jumulu promissora para prospecção química utilizando outras condições de cultivo in vitro, visando o aumento da produção da 4,9-dihidroxi-1,2,11,12- tetrahidroperileno-3,10-quinona, ou de outras substâncias de interesse.
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Também foi realizada a avaliação da atividade antioxidante, bem como ensaios quanto a toxicidade frente à Artemia salina, atividade antibacteriana e antifúngica. Do fracionamento do extrato do fungo (BDL DM5 G13) identificado como Graphium jumulu foi isolada a substância 4,9-dihidroxi-1,2,11,12- tetrahidroperileno-3,10-quinona, a qual foi identificada através da análise dos espectros de RMN de 1H e 13C uni e bidmensionais, e de espectrometria de massas. Para outros extratos fracionados, não foi possível realizar a elucidação e/ou identificação estrutural das substâncias limitadas pela massa e degradação de algumas amostras. Quanto às atividades biológicas, somente o extrato (BDL DM2 G15) foi tóxico para Artemia salina. Para o ensaio antibacteriano por difusão todos os extratos apresentaram média atividade contra sete bactérias testadas. Nos ensaios de atividade antifúngica e de antioxidante, nenhum dos extratos mostraram-se ativos. Com a condição de cultivo utilizada, foi possível verificar que houve produção de alcaloides, terpenos e quinonas, sendo a espécie G. jumulu promissora para prospecção química utilizando outras condições de cultivo in vitro, visando o aumento da produção da 4,9-dihidroxi-1,2,11,12- tetrahidroperileno-3,10-quinona, ou de outras substâncias de interesse.Endophytic fungi are useful resources for prospecting for active biomolecules. In this research, 4 fungi (BDL-DM5-G13; BDL-DM2-G15; SBL-DM1-G12; BDLDM8-G2) isolated from leaves of Duroia macrophylla, a plant species with marked biotechnological potential, were studied. Thus, the fungi were grown in potato dextrose broth with 0.2% yeast extract. The extracts and AcOEt phases of the mycelia were analyzed by comparative thin layer chromatography and hydrogen nuclear magnetic resonance, the presence of secondary metabolites of interest was verified, then the extraction fractionation was performed by open column chromatography. An evaluation of antioxidant activity was also carried out, as well as tests for toxicity against Artemia salina, antibacterial and antifungal activity. From the fractionation of the fungus extract (BDL-DM5-G13) identified as Graphium jumulu, the substance 4,9-dihydroxy 1,2,11,12-tetrahydroperylene3,10-quinone was isolated, which was identified through the analysis of the spectra uni and bidimensional 1H and 13C NMR, and mass spectrometry. For other fractionated extracts, it was not possible to perform the elucidation and/or structural identification of the substances limited by the mass and degradation of some samples. As for biological activities, only the extract (BDL-DM2-G15) was toxic to Artemia salina. For the diffusion antibacterial assay, all extracts showed average activity against seven tested bacteria. In the antifungal and antioxidant activity tests, none of the extracts were active. With the cultivation condition used, it was possible to verify that there was production of alkaloids, terpenes and quinones, being the species G. jumulu promising for chemical prospecting using other in vitro cultivation conditions, aiming at increasing the production of 4,9 dihydroxy-1,2,11,12-tetrahydroperylene-3,10-quinone, or other substances of interest.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorFAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do AmazonasConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqUniversidade Federal do AmazonasInstituto de Ciências BiológicasBrasilUFAMPrograma de Pós-Graduação em BiotecnologiaNunez, Cecilia Veronicahttp://lattes.cnpq.br/2046473694108264Pereira, José Odairhttp://lattes.cnpq.br/5559640659851194Martins, Daiane Martinshttp://lattes.cnpq.br/7586000539250536Silva, Weison Lima dahttp://lattes.cnpq.br/0684982351011934https://orcid.org/0000-0002-8908-85762020-09-18T21:34:47Z2015-06-30info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfSILVA, Weison Lima da. Prospecção de alcaloides e isolamento da perileno quinona: 4,9-dihidroxi-1,2,11,12- tetrahidroperileno-3,10–quinona de extratos de fungos endofiticos de Duroia macrophylla. 2015. 70 f. Dissertação (Mestrado em Biotecnologia) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2015.https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7936porhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAMinstname:Universidade Federal do Amazonas (UFAM)instacron:UFAM2020-09-19T05:03:39Zoai:https://tede.ufam.edu.br/handle/:tede/7936Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://200.129.163.131:8080/PUBhttp://200.129.163.131:8080/oai/requestddbc@ufam.edu.br||ddbc@ufam.edu.bropendoar:65922020-09-19T05:03:39Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM - Universidade Federal do Amazonas (UFAM)false
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