Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Cursino, Lorena Mayara de Carvalho
Data de Publicação: 2015
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/5592800407583868
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM
Texto Completo: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4909
Resumo: O presente estudo fitoquímico descreve o isolamento e a identificação de nove substâncias obtidas dos extratos diclorometânico das raízes e hexânico dos galhos de Deguelia duckeana e três substâncias identificadas do extrato hexânico das folhas de Diplotropis purpurea, ambas pertencentes à família Fabaceae. O estudo fitoquímico de Deguelia duckeana permitiu a identificação de estilbeno (3,5,4’- trimetoxi-4-prenilestilbeno), chalconas (4-metoxilonchocarpina e 4-metoxiderricidina), flavanonas (5-hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona e 5-hidroxi-4’-metoxiisolonchocarpina), flavonas (3’,4’-metilenodioxi-7-metoxiflavona, 3’,4’,7- trimetoxiflavona e racemoflavona) e uma lignana (iangambina). A flavanona 5- hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona merece destaque, pois está sendo descrita pela primeira vez na literatura, isolada de fonte natural. A chalcona 4- metoxilonchocarpina, a flavona racemoflavona e a lignana também estão sendo descritas pela primeira vez em Deguelia. Do estudo fitoquímico de Diplotropis purpurea foram identificados três triterpenos lupeol, taraxerol e β-amirina. Com exceção do lupeol, os demais triterpenos estão sendo descritos pela primeira vez em Diplotropis. As substâncias foram identificadas por RMN de 1H e de 13C e CLAE/EM. Visando encontrar substâncias e extratos ativos, os mesmos foram analisados quanto ao potencial anticâncer e atividade antibacteriana. Quanto ao potencial anticâncer, o ensaio foi realizado em células de neuroblastoma humano (SK-N-SH) e verificou que a chalcona 4-hidroxilonchocarpina e a flavanona 4-hidroxiisolonchocarpina apresentaram citotoxicidade pelo teste da liberação da enzima lactato desidrogenase (LDH) bem como a ativação da enzima caspase-3, o que infere dizer que essas duas substâncias possuem um mecanismo de necrose e posterior apoptose. Os demais flavonoides induziram a fosforilação do fator de alongamento eucariótico (eEF2) e uma flavona também induziu a fosforilação da proteína quinase ativada por AMP (AMPK). Estes resultados sugerem que os flavonoides apresentam potencial anticâncer por apresentar atividade na síntese de proteínas. Quanto à atividade antibacteriana dos extratos de Diplotropis purpurea foi observado que o extrato metanólico das folhas mostrou-se mais ativo contra três bactérias: Serratia marcescens com CIM de 250 mg/mL, Bacillus cereus (CIM de 1000 mg/mL) com 66% de inibição em comparação ao controle positivo e Providencia rettgeri (CIM de 250 mg/mL) apresentando 69,5% de inibição em comparação ao controle positivo. O presente estudo destaca-se por contribuir significativamente para o conhecimento científico das espécies Deguelia duckeana e Diplotropis purpurea, pois os estudos das atividades biológicas dessas espécies e a descrição de seis substâncias estão sendo relatadas pela primeira vez nos gêneros, sendo uma descrita pela primeira vez como produto natural
id UFAM_b1f0da16ed1ecc9042eb9e58e62c439f
oai_identifier_str oai:https://tede.ufam.edu.br/handle/:tede/4909
network_acronym_str UFAM
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM
repository_id_str 6592
spelling Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeanaPotencial anticâncerAtividade antibacterianaCâncerCIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICAO presente estudo fitoquímico descreve o isolamento e a identificação de nove substâncias obtidas dos extratos diclorometânico das raízes e hexânico dos galhos de Deguelia duckeana e três substâncias identificadas do extrato hexânico das folhas de Diplotropis purpurea, ambas pertencentes à família Fabaceae. O estudo fitoquímico de Deguelia duckeana permitiu a identificação de estilbeno (3,5,4’- trimetoxi-4-prenilestilbeno), chalconas (4-metoxilonchocarpina e 4-metoxiderricidina), flavanonas (5-hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona e 5-hidroxi-4’-metoxiisolonchocarpina), flavonas (3’,4’-metilenodioxi-7-metoxiflavona, 3’,4’,7- trimetoxiflavona e racemoflavona) e uma lignana (iangambina). A flavanona 5- hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona merece destaque, pois está sendo descrita pela primeira vez na literatura, isolada de fonte natural. A chalcona 4- metoxilonchocarpina, a flavona racemoflavona e a lignana também estão sendo descritas pela primeira vez em Deguelia. Do estudo fitoquímico de Diplotropis purpurea foram identificados três triterpenos lupeol, taraxerol e β-amirina. Com exceção do lupeol, os demais triterpenos estão sendo descritos pela primeira vez em Diplotropis. As substâncias foram identificadas por RMN de 1H e de 13C e CLAE/EM. Visando encontrar substâncias e extratos ativos, os mesmos foram analisados quanto ao potencial anticâncer e atividade antibacteriana. Quanto ao potencial anticâncer, o ensaio foi realizado em células de neuroblastoma humano (SK-N-SH) e verificou que a chalcona 4-hidroxilonchocarpina e a flavanona 4-hidroxiisolonchocarpina apresentaram citotoxicidade pelo teste da liberação da enzima lactato desidrogenase (LDH) bem como a ativação da enzima caspase-3, o que infere dizer que essas duas substâncias possuem um mecanismo de necrose e posterior apoptose. Os demais flavonoides induziram a fosforilação do fator de alongamento eucariótico (eEF2) e uma flavona também induziu a fosforilação da proteína quinase ativada por AMP (AMPK). Estes resultados sugerem que os flavonoides apresentam potencial anticâncer por apresentar atividade na síntese de proteínas. Quanto à atividade antibacteriana dos extratos de Diplotropis purpurea foi observado que o extrato metanólico das folhas mostrou-se mais ativo contra três bactérias: Serratia marcescens com CIM de 250 mg/mL, Bacillus cereus (CIM de 1000 mg/mL) com 66% de inibição em comparação ao controle positivo e Providencia rettgeri (CIM de 250 mg/mL) apresentando 69,5% de inibição em comparação ao controle positivo. O presente estudo destaca-se por contribuir significativamente para o conhecimento científico das espécies Deguelia duckeana e Diplotropis purpurea, pois os estudos das atividades biológicas dessas espécies e a descrição de seis substâncias estão sendo relatadas pela primeira vez nos gêneros, sendo uma descrita pela primeira vez como produto naturalThe present phytochemical study describes the isolation and identification of nine compounds from the roots dichloromethanic and branches hexanic extracts of Deguelia duckeana and three compounds from the leaves of Diplotropis purpurea hexanic extract, both species belonging to the Fabaceae family. The compounds from Deguelia duckeana were identified as stilbene (3,5,4’-trimethoxy-4- prenylstilbene), chalcones (4-methoxylonchocarpin and 4-methoxyderricidin), flavanones (5-hydroxy-4’,7-dimethoxy-6-prenylflavanone, 5-hydroxy-4’- methoxyisolonchocarpin), flavones (3’,4’-methylenedioxy-7-methoxyflavone, 3’,4’,7- trimethoxyflavone, racemoflavone) and one lignan (yangambin). Unprecedentedly, this study describes flavanone 5-hydroxy-4’,7-dimethoxy-6-prenylflavanone as a natural product at the literature. Other compounds as chalcone 4- methoxylonchocarpin, flavone racemoflavone and the lignan are also described by Deguelia without have been reported so far. The compounds of Diplotropis purpurea were identified as triterpenes lupeol, taraxerol and β-amirin which are also first reported by Diplotropis, except lupeol. All the compounds were identified using 1H and 13C-NMR and LC/MS. In order to find active compounds, the extracts and isolated compounds from Deguelia duckeana were assayed for anticancer potential in neuroblastoma cells (SK-N-SH), among them one chalcone 4-hydroxylonchocarpin and one flavanone 4-hydroxyisolonchocarpin showed cytotoxicity by lactate dehydrogenase (LDH) assay. These two compounds also activated caspase-3, which indicate cell death via necrose and apoptosis. The other flavonoids induced phosphorylation of the eukaryotic elongation factor 2 (eEF2) and one flavone also induced AMP-activated protein kinase (AMPK). These results suggest that flavonoids have anticancer potential due to their effect on protein synthesis. Another biological activity examined in the present study was antibacterial activity of Diplotropis purpurea extracts and the most active was the methanolic extract from leaves, against three bacterial strains: Serratia marcescens (MIC at 250 mg/mL), Bacillus cereus (MIC at 1000 mg/mL) inhibiting 66% of bacterial growth in comparison with positive control and Providencia rettgeri (MIC at 250 mg/mL) with 69.5% of inhibition in comparison with positive control. The present study contributes to Deguelia duckeana and Diplotropis purpurea species chemical studies, due to their biological activities and description of six compounds on the genus are described by the first time at the literature. Among those compounds, one of them is also reported by the first time as a natural product.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorUniversidade Federal do AmazonasInstituto de Ciências ExatasBrasilUFAMPrograma de Pós-graduação em QuímicaNunez, Cecília Verônicahttp://lattes.cnpq.br/2046473694108264Cursino, Lorena Mayara de Carvalhohttp://lattes.cnpq.br/55928004075838682016-03-03T13:31:24Z2015-07-22info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfCURSINO, Lorena Mayara de Carvalho. Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana. 2015. 208f. Tese ( Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2015.http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4909porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAMinstname:Universidade Federal do Amazonas (UFAM)instacron:UFAM2018-06-26T05:03:42Zoai:https://tede.ufam.edu.br/handle/:tede/4909Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://200.129.163.131:8080/PUBhttp://200.129.163.131:8080/oai/requestddbc@ufam.edu.br||ddbc@ufam.edu.bropendoar:65922018-06-26T05:03:42Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM - Universidade Federal do Amazonas (UFAM)false
dc.title.none.fl_str_mv Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana
title Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana
spellingShingle Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana
Cursino, Lorena Mayara de Carvalho
Potencial anticâncer
Atividade antibacteriana
Câncer
CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
title_short Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana
title_full Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana
title_fullStr Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana
title_full_unstemmed Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana
title_sort Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana
author Cursino, Lorena Mayara de Carvalho
author_facet Cursino, Lorena Mayara de Carvalho
http://lattes.cnpq.br/5592800407583868
author_role author
author2 http://lattes.cnpq.br/5592800407583868
author2_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Nunez, Cecília Verônica
http://lattes.cnpq.br/2046473694108264
dc.contributor.author.fl_str_mv Cursino, Lorena Mayara de Carvalho
http://lattes.cnpq.br/5592800407583868
dc.subject.por.fl_str_mv Potencial anticâncer
Atividade antibacteriana
Câncer
CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
topic Potencial anticâncer
Atividade antibacteriana
Câncer
CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
description O presente estudo fitoquímico descreve o isolamento e a identificação de nove substâncias obtidas dos extratos diclorometânico das raízes e hexânico dos galhos de Deguelia duckeana e três substâncias identificadas do extrato hexânico das folhas de Diplotropis purpurea, ambas pertencentes à família Fabaceae. O estudo fitoquímico de Deguelia duckeana permitiu a identificação de estilbeno (3,5,4’- trimetoxi-4-prenilestilbeno), chalconas (4-metoxilonchocarpina e 4-metoxiderricidina), flavanonas (5-hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona e 5-hidroxi-4’-metoxiisolonchocarpina), flavonas (3’,4’-metilenodioxi-7-metoxiflavona, 3’,4’,7- trimetoxiflavona e racemoflavona) e uma lignana (iangambina). A flavanona 5- hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona merece destaque, pois está sendo descrita pela primeira vez na literatura, isolada de fonte natural. A chalcona 4- metoxilonchocarpina, a flavona racemoflavona e a lignana também estão sendo descritas pela primeira vez em Deguelia. Do estudo fitoquímico de Diplotropis purpurea foram identificados três triterpenos lupeol, taraxerol e β-amirina. Com exceção do lupeol, os demais triterpenos estão sendo descritos pela primeira vez em Diplotropis. As substâncias foram identificadas por RMN de 1H e de 13C e CLAE/EM. Visando encontrar substâncias e extratos ativos, os mesmos foram analisados quanto ao potencial anticâncer e atividade antibacteriana. Quanto ao potencial anticâncer, o ensaio foi realizado em células de neuroblastoma humano (SK-N-SH) e verificou que a chalcona 4-hidroxilonchocarpina e a flavanona 4-hidroxiisolonchocarpina apresentaram citotoxicidade pelo teste da liberação da enzima lactato desidrogenase (LDH) bem como a ativação da enzima caspase-3, o que infere dizer que essas duas substâncias possuem um mecanismo de necrose e posterior apoptose. Os demais flavonoides induziram a fosforilação do fator de alongamento eucariótico (eEF2) e uma flavona também induziu a fosforilação da proteína quinase ativada por AMP (AMPK). Estes resultados sugerem que os flavonoides apresentam potencial anticâncer por apresentar atividade na síntese de proteínas. Quanto à atividade antibacteriana dos extratos de Diplotropis purpurea foi observado que o extrato metanólico das folhas mostrou-se mais ativo contra três bactérias: Serratia marcescens com CIM de 250 mg/mL, Bacillus cereus (CIM de 1000 mg/mL) com 66% de inibição em comparação ao controle positivo e Providencia rettgeri (CIM de 250 mg/mL) apresentando 69,5% de inibição em comparação ao controle positivo. O presente estudo destaca-se por contribuir significativamente para o conhecimento científico das espécies Deguelia duckeana e Diplotropis purpurea, pois os estudos das atividades biológicas dessas espécies e a descrição de seis substâncias estão sendo relatadas pela primeira vez nos gêneros, sendo uma descrita pela primeira vez como produto natural
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-07-22
2016-03-03T13:31:24Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv CURSINO, Lorena Mayara de Carvalho. Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana. 2015. 208f. Tese ( Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2015.
http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4909
identifier_str_mv CURSINO, Lorena Mayara de Carvalho. Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana. 2015. 208f. Tese ( Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2015.
url http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4909
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal do Amazonas
Instituto de Ciências Exatas
Brasil
UFAM
Programa de Pós-graduação em Química
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal do Amazonas
Instituto de Ciências Exatas
Brasil
UFAM
Programa de Pós-graduação em Química
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM
instname:Universidade Federal do Amazonas (UFAM)
instacron:UFAM
instname_str Universidade Federal do Amazonas (UFAM)
instacron_str UFAM
institution UFAM
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM - Universidade Federal do Amazonas (UFAM)
repository.mail.fl_str_mv ddbc@ufam.edu.br||ddbc@ufam.edu.br
_version_ 1800234104192499712