Investigação química das folhas e galhos de Guarea convergens (Meliaceae).

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Hayasida, Willian
Data de Publicação: 2011
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/8284261567131217
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM
Texto Completo: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4417
Resumo: A família Meliaceae possui cerca 50 gêneros e aproximadamente 700 espécies, geralmente arbóreas de ocorrência nas regiões Pantropicais. Os metabólitos predominantes na família são os triterpenos com esqueletos cicloartano, damarano, tirucalano e apotirucalano além dos triterpenos degradados (limonóides e esteróides). O gênero Guarea apresenta cerca de 50 espécies, no entanto os estudos químicos são limitados a dez espécies cujos relatos são de sesquiterpenos, diterpenos e triterpenos (cicloartano, tirucalano, lanostano e apotirucalano), além dos limonóides. Apesar da ocorrência de aproximadamente 30 espécies de Guarea no Amazonas, existem poucos relatos sobre os estudos químicos, o que nos estimulou a seleção de G. convergens ocorrente no Amazonas. Assim, folhas e galhos coletados na Reserva Florestal Adolfo Ducke foram submetidos à maceração para obtenção dos extratos orgânicos. O fracionamento cromatográfico dos extratos CH2Cl2 e MeOH de folhas resultou no isolamento dos triterpenos com esqueleto apotirucalano, 24R-acetoxi-25-hidroxi-3,7-oxoapotirucala- 14-en-21,23-olideo (1) e 7a,24R,25-trihidroxi-3-oxo-apotirucala-14-en-21,23- olideo (4) e dos esteróides do tipo ergostano, ergosta-5,24-dieno-3 ,4 ,22S-triol (2) e ergosta-5,24-dieno-3 ,7a,21-triol (3). As substâncias 1, 3 e 4 estão sendo relatadas pela primeira vez. Nos extratos dos galhos, além de -sitosterol (5) foram isolados os triterpenos do tipo tirucalano, melianona (6) e melianodiol (7). Esse é o primeiro estudo químico da espécie G. convergens cujos compostos isolados e identificados fornecem contribuições para o conhecimento da quimiossistemática da ordem Rutales.
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spelling Investigação química das folhas e galhos de Guarea convergens (Meliaceae).Reserva Ducke - Manaus (AM)MeliaceaeGuarea convergensTriterpenoidesRMNNMRGuarea convergensTriterpenoidCIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICAA família Meliaceae possui cerca 50 gêneros e aproximadamente 700 espécies, geralmente arbóreas de ocorrência nas regiões Pantropicais. Os metabólitos predominantes na família são os triterpenos com esqueletos cicloartano, damarano, tirucalano e apotirucalano além dos triterpenos degradados (limonóides e esteróides). O gênero Guarea apresenta cerca de 50 espécies, no entanto os estudos químicos são limitados a dez espécies cujos relatos são de sesquiterpenos, diterpenos e triterpenos (cicloartano, tirucalano, lanostano e apotirucalano), além dos limonóides. Apesar da ocorrência de aproximadamente 30 espécies de Guarea no Amazonas, existem poucos relatos sobre os estudos químicos, o que nos estimulou a seleção de G. convergens ocorrente no Amazonas. Assim, folhas e galhos coletados na Reserva Florestal Adolfo Ducke foram submetidos à maceração para obtenção dos extratos orgânicos. O fracionamento cromatográfico dos extratos CH2Cl2 e MeOH de folhas resultou no isolamento dos triterpenos com esqueleto apotirucalano, 24R-acetoxi-25-hidroxi-3,7-oxoapotirucala- 14-en-21,23-olideo (1) e 7a,24R,25-trihidroxi-3-oxo-apotirucala-14-en-21,23- olideo (4) e dos esteróides do tipo ergostano, ergosta-5,24-dieno-3 ,4 ,22S-triol (2) e ergosta-5,24-dieno-3 ,7a,21-triol (3). As substâncias 1, 3 e 4 estão sendo relatadas pela primeira vez. Nos extratos dos galhos, além de -sitosterol (5) foram isolados os triterpenos do tipo tirucalano, melianona (6) e melianodiol (7). Esse é o primeiro estudo químico da espécie G. convergens cujos compostos isolados e identificados fornecem contribuições para o conhecimento da quimiossistemática da ordem Rutales.The Meliaceae family comprises has about 50 genus and approximately 700 species, generally arboreus, occurring in regions Pantropical. The predominant metabolites in the family are triterpenoids with cycloartane, dammarane, tirucallane and apotirucallane skeleta, further degraded triterpenoids (limonoids and steroids). The genus Guarea possesses about 50 species however chemical studies are limited to ten species, whose reports are sesquiterpenes, diterpenes and triterpenes (cycloartane, tirucallane lanostane and apotirucallane), further limonoids. Although the occurrence of approximately 30 species of Guarea in Amazon have few relates on chemical studies, this acted as stimulus for our investigation about Guarea convergens T.D. occurrent in Amazon. Thus, leaves and branches collected in the Adolpho Ducke Forest Reserve were submitted to maceration to obtain the organic extracts. The chromatographic fractionning of the CH2Cl2 and MeOH leaves extracts led to the isolation of apotirucallane triterpenes: the 24R-acetoxy,25-hydroxy-3,7-dioxo-apotirucalla-14-en-21,23- olide (1) and the 7a,24R,25-trihydroxy-3-oxo-apotirucalla-14-en-21,23-olide (4), steroids: ergosta-5,24-diene-3 ,4 ,22S-triol (2) and ergosta-5,24-diene-3 ,7 -21-triol (3). The compounds 1, 3 and 4 are being reported for first time. The CH2Cl2 branches extract yielded a mixture of steroids (b-sitosterol and stigmasterol, 5) and the tirucallane triterpenes namely melianone (6) and melianodiol (7). This is the first chemical study effected with species G. convergens whose isolated and identified compound provide contributions to knowledge of the chemosystematic of the Rutales order.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorUniversidade Federal do AmazonasInstituto de Ciências ExatasBrasilUFAMPrograma de Pós-graduação em QuímicaLima, Maria da PazFerreira, Antonio GilbertoYoshida, MassayoshiHayasida, Willianhttp://lattes.cnpq.br/82842615671312172015-07-17T18:52:28Z2011-07-01info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfHAYASIDA, Willian. Investigação química das folhas e galhos de Guarea convergens (Meliaceae). 2011. 122f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2011.http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4417porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAMinstname:Universidade Federal do Amazonas (UFAM)instacron:UFAM2016-05-03T22:10:39Zoai:https://tede.ufam.edu.br/handle/:tede/4417Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://200.129.163.131:8080/PUBhttp://200.129.163.131:8080/oai/requestddbc@ufam.edu.br||ddbc@ufam.edu.bropendoar:65922016-05-03T22:10:39Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM - Universidade Federal do Amazonas (UFAM)false
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