Isolamento de constituintes e síntese de flavonoides encontrados em Poincianella pyramidalis (Fabaceae) e análise fitoquímica de Theobroma cacao (Malvaceae)

• Autor(a) principal: Oliveira, José Cândido Selva de
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFBA
• Texto Completo: http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/16127
• topic: Química orgânica; Fabaceae; Malvaceae; Flavonoides; Biflavonoides; Metilxantinas; Flavonoids; Biflavonoids; Methylxanthines; Produtos naturais; Fitoquímica; Poincianella pyramidalis; Leguminosa; Theobroma cacao

Os extratos MeOH de Poincinella pyramidalis (caatingueira), obtidas da casca da raiz (PPCR) e das flores (PPF), bem como, as frações orgânicas obtidas por partição, foram submetidas a testes de atividade citotóxica, antioxidante e anticolinesterásica. O teste citotóxico contra Artemia salina revelou atividade moderada para fase AcOEt em PPCR. Assim como, a fase AcOEt de PPCR apresentou 75% de inibição no teste anticolinesterásico. Para a atividade antioxidante, as fase AcOEt e BuOH de PPF foi a mais ativa, sendo atribuída a presença de galato de metila (PPF3). Por meio de processos cromatográficos foi possível isolar da fase DCM de PPF as substâncias PPF1 (alcoóis graxos), PPF2a-b (β–sitosterol/estigmasterol), PPF3 (galato de metila) e PPF4 (α e β–amirina). Além dessas, foram isoladas da fase hexano de PPCR ésteres metílicos (PPCR1) e o biflavonoide 5,7-dihidroxi-4´-metoxiflavona-6α-2´´´,4´´´-dihidroxi-4´´- metoxidihidrochalcona (PPCR3). Da fase hidroMeOH de PPCR foram isoladas as substâncias PPCR2 (ácido 3,3´-dimetoxi-4-hidroxielagico-4´-β-D-xilopiranosideo) e outro biflavonoide PPCR4 (5-hidroxi-7,4´-dimetoxiflavona-3α-2´´´-hidroxi-4´´´,4´´- dimetoxidihidrochalcona). Sendo PPCR3 e PPCR4 inéditas na literatura. O extrato hexano de Theobroma cacao (cacau) obtido das sementes (STC) foi analisado por RMN e revelou presença de triacilglicerideos. A otimização e fracionamento do extrato MeOH de T. cacao utilizando CCC levou ao isolamento simultâneo de teobromina (2), teofilina (3) e cafeína (4), fase móvel hexano:AcOEt (2:3) e estacionária MeOH:H2O (1:1). Um método analítico foi desenvolvido empregando HPLC/DAD com coluna fase reversa C-18 para a quantificação de 2, 3 e 4 nos extrativos em fase ácida/básica e nas frações STC6-22 e STC23-67 obtidas por CCC. Assim, os teores de 2 e 4 para no extrato MeOH de T. cacao e frações obtidas por CCC foram determinados. A teofilina (3) detectada e quantificada na fração STC6-22 em baixa concentração (0,78 mg/g) em relação a 2 e 4. A apigenina (6) foi sintetizada utilizando dois métodos distintos (“A” e “B”). O metodo “B” apresentou rendimento de 74% em uma única etapa. A síntese de derivados O-metilados forneceu bons rendimentos (> 90%). As substâncias isoladas/sintetizadas foram submetidas à atividade anticolinesterasica do qual, são inativas. As mesmas foram elucidadas a partir de dados de IV, UV, EM, α[D], RMN de 1H e 13C (BB e APT), RMN de correlação (HMQC, HSQC e HMBC).