Reatividade de 2-amino-heterociclos frente ao etoxi-metilenomalonato de dietila na síntese tricomponente de β-enaminodicarbonílicos e síntese telescópica de piridopirimidinonas.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Cerqueira, Bruna Costa
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFBA
Texto Completo: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37985
Resumo: Estratégias sintéticas são sempre necessárias para o desenvolvimento de metodologias mais sustentáveis, visando alcançar importantes moléculas. Desse modo, o emprego de reações multicomponetes, one pot e sínteses telescópicas, podem ser utilizadas nesse aspecto. O etoxi-metileno malonato de dietila é um importante eletrófilo para a síntese heterociclos polifuncionalizados, podendo ser utilizado em diversos tipos de transformações químicas, além de ser um atrativo bloco construtor na síntese de compostos carbonílicos. O presente trabalho buscou investigar a reatividade de 2-amino-heterociclos frente ao etoxi-metileno malonato de dietila, precursores de compostos β- enaminodicarbonílicos via reação tricomponente. Os compostos β-enaminodicarbonílicos foram sintetizados com rendimentos de 75% à 90%, a partir de derivados da 2-aminopiridinas, malonato de dietila e trietil ortoformiato, sendo esta, uma condição inédita para síntese dessas moléculas. Além disso, produtos cíclicos foram acessados ao submeter esses reagentes a condições brandas, alcançando núcleos pirido-pirimidinonas via reação telescópica. Com isso, as reações tricomponentes e telescópicas demonstraram ser metodologias mais eficazes e ambientalmente mais sustentáveis, sem a necessidade de sintetizar, isolar e purificar intermediários.
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O presente trabalho buscou investigar a reatividade de 2-amino-heterociclos frente ao etoxi-metileno malonato de dietila, precursores de compostos β- enaminodicarbonílicos via reação tricomponente. Os compostos β-enaminodicarbonílicos foram sintetizados com rendimentos de 75% à 90%, a partir de derivados da 2-aminopiridinas, malonato de dietila e trietil ortoformiato, sendo esta, uma condição inédita para síntese dessas moléculas. Além disso, produtos cíclicos foram acessados ao submeter esses reagentes a condições brandas, alcançando núcleos pirido-pirimidinonas via reação telescópica. Com isso, as reações tricomponentes e telescópicas demonstraram ser metodologias mais eficazes e ambientalmente mais sustentáveis, sem a necessidade de sintetizar, isolar e purificar intermediários.Synthetic strategies play an important role in the development of sustainable methodologies, aiming to reach important molecules. Thus, the use of multicomponent reactions, one pot and telescopic syntheses, can be applied in this aspect. Diethyl ethoxy-methylene malonate is an important electrophile for the synthesis of polyfunctionalized heterocycles, and can be used in different types of chemical transformations, as well as it is an attractive building block in the synthesis of carbonyl compounds. The present work had as purpose to investigate the reactivity of 2-amino-heterocycles against diethyl ethoxy-methylene malonate, precursors of β-enaminodicarbonyl compounds via a three-component reaction. The β-enaminodicarbonyl compounds were synthesized with yields ranging from 75% to 90%, beginning with 2-aminopyridines derivatives, diethyl malonate and triethyl orthoformate, an unprecedented condition for the synthesis of these molecules. Furthermore, cyclic products were accessed using these reactants under mild conditions, reaching pyrido-pyrimidinone nuclei via telescopic reaction. Hence, the tricomponent and telescopic reactions were more efficient and more environmentally sustainable methodologies being useful to achieve new molecules without the need to synthesize, isolate and purify intermediates.Submitted by Tiago Almeida Alves (secprofnit@ufba.br) on 2023-10-05T15:44:46Z No. of bitstreams: 1 Bruna Costa Cerqueira Dissertação.pdf: 8383111 bytes, checksum: b70226591c8173e877ccadbc60c09a58 (MD5)Approved for entry into archive by Cátia Silva dos Santos (catia.santos@ufba.br) on 2023-10-06T08:01:13Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Bruna Costa Cerqueira Dissertação.pdf: 8383111 bytes, checksum: b70226591c8173e877ccadbc60c09a58 (MD5)Made available in DSpace on 2023-10-06T08:01:13Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Bruna Costa Cerqueira Dissertação.pdf: 8383111 bytes, checksum: b70226591c8173e877ccadbc60c09a58 (MD5) Previous issue date: 2022-02-11Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico, CNPqporUniversidade Federal da BahiaPrograma de Pós-Graduação em Química UFBABrasilInstituto de QuímicaThree-component synthesisβ-enaminodicarbonylsPyridopyrimidinonesTelescopic reactionCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICASíntese tricomponenteβ-enaminodicarbonílicosPiridopirimidinonasReação telescópicaReatividade de 2-amino-heterociclos frente ao etoxi-metilenomalonato de dietila na síntese tricomponente de β-enaminodicarbonílicos e síntese telescópica de piridopirimidinonas.Reactivity of 2-aminoheterocycles towards diethyl ethoxymethylenemalonate in the three-component synthesis of β-enaminodicarbonyls and telescopic synthesis of pyridopyrimidinones.Mestrado Acadêmicoinfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionCunha, Silvio do Desterrohttps://orcid.org/0000-0002-8822-517Xhttp://lattes.cnpq.br/5661286013847300Cunha, Silvio do Desterrohttps://orcid.org/0000-0002-8822-517Xhttp://lattes.cnpq.br/5661286013847300Batista, Ronanhttp://lattes.cnpq.br/9761072530535380Silva, Tiago Lima dahttp://lattes.cnpq.br/3937046669738188http://lattes.cnpq.br/8426127211629582Cerqueira, Bruna Costareponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBAinfo:eu-repo/semantics/openAccessTEXTBruna Costa Cerqueira Dissertação.pdf.txtBruna Costa Cerqueira Dissertação.pdf.txtExtracted texttext/plain111598https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37985/3/Bruna%20Costa%20Cerqueira%20Disserta%c3%a7%c3%a3o.pdf.txtc12834ea4fc77ea148f369ff07e8b3c2MD53ORIGINALBruna Costa Cerqueira Dissertação.pdfBruna Costa Cerqueira Dissertação.pdfDissertação mestrado de Bruna Costa Cerqueiraapplication/pdf8383111https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37985/1/Bruna%20Costa%20Cerqueira%20Disserta%c3%a7%c3%a3o.pdfb70226591c8173e877ccadbc60c09a58MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1715https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37985/2/license.txt67bf4f75790b0d8d38d8f112a48ad90bMD52ri/379852023-10-07 02:06:53.771oai:repositorio.ufba.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322023-10-07T05:06:53Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false
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