Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Santos, Marcelo Álison Sousa dos
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFBA
Texto Completo: http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/19138
Resumo: A síntese de novos compostos de produtos naturais bioativos abre um amplo espectro de possibilidades estratégicas no que se refere a modular ou mesmo descobrir novas propriedades. Triterpenos e esteroides são conhecidos por suas atividades biológicas. A síntese de derivados dessas substâncias propicia a obtenção de novos compostos que podem ser mais ativos do que seus precursores. Este trabalho descreve a síntese de quarenta bromoésteres e α-aminoésteres derivados dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol (em mistura 7:3), da substância estigmasteriol, e dos triterpenos α e β amirina (em mistura 1:1), lupeol, ácido ursólico e ácido betulínico, a maioria sendo inédita. Os derivados obtidos foram caracterizados por espectrometria de massas de alta resolução, espectroscopia na região do de infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Também foram efetuadas medidas de ponto de fusão e [α]D. Os derivados serão submetidos a teste de atividade anti-HIV, atividade anti-proliferativa frente a determinadas linhagens de células tumorais e teste de atividade tripanocida.
id UFBA-2_5f2c1aef5c372711eb81b3116d9f54b4
oai_identifier_str oai:repositorio.ufba.br:ri/19138
network_acronym_str UFBA-2
network_name_str Repositório Institucional da UFBA
repository_id_str 1932
spelling Santos, Marcelo Álison Sousa dosSantos, Marcelo Álison Sousa dosVictor, Maurício MoraesDavid, Jorge MauricioRiatto, Valéria BelliViegas Junior, CláudioMachado, Luciana Lucas2016-05-10T16:54:19Z2016-05-10T16:54:19Z2016-05-102015-07-03http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/19138A síntese de novos compostos de produtos naturais bioativos abre um amplo espectro de possibilidades estratégicas no que se refere a modular ou mesmo descobrir novas propriedades. Triterpenos e esteroides são conhecidos por suas atividades biológicas. A síntese de derivados dessas substâncias propicia a obtenção de novos compostos que podem ser mais ativos do que seus precursores. Este trabalho descreve a síntese de quarenta bromoésteres e α-aminoésteres derivados dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol (em mistura 7:3), da substância estigmasteriol, e dos triterpenos α e β amirina (em mistura 1:1), lupeol, ácido ursólico e ácido betulínico, a maioria sendo inédita. Os derivados obtidos foram caracterizados por espectrometria de massas de alta resolução, espectroscopia na região do de infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Também foram efetuadas medidas de ponto de fusão e [α]D. Os derivados serão submetidos a teste de atividade anti-HIV, atividade anti-proliferativa frente a determinadas linhagens de células tumorais e teste de atividade tripanocida.The synthesis of new compounds from bioactivity natural products opens a large spectrum of strategic possibilities in terms of modulating or even thought find new properties. Triterpenes and steroids are known for their biological activities. The synthesis provides derivatives of these substances to obtain new compounds which may be more active than their precursors. This work describes the synthesis and forty bromoésteres α-amino esters derivatives of steroids -sitosterol and stigmasterol (7:3 in mixture) of estigmasteriol substance, of triterpenes α and β amyrin (1:1 in mixture), lupeol, ursolic acid and betulinic acid, the most being unprecedented. The derivatives were characterized by spectrometry of high resolution mass spectroscopy, infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance of 1H and 13 C. They were also performed melting point measurements and [α]D. The derivatives will submitted to anti-HIV activity test, anti-proliferative activity against certain cancer cell lines and trypanocide activity test.Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-02-23T14:51:45Z No. of bitstreams: 1 Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5)Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-05-10T16:54:19Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5)Made available in DSpace on 2016-05-10T16:54:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5)CAPESQuímica orgânicaEsteroidesTriterpenosLupeolÁcido betulínicoÁcido ursólicoα amininaβ amirinaSitosterolEstigmasterolEsteresQuímica orgânicaSíntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológicainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisInstituto de QuímicaPrograma de Pós Graduação em QuímicaIQbrasilinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBAORIGINALVersão final 1.pdfVersão final 1.pdfapplication/pdf11990349https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/19138/1/Vers%c3%a3o%20final%201.pdf5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1345https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/19138/2/license.txt0d4b811ef71182510d2015daa7c8a900MD52TEXTVersão final 1.pdf.txtVersão final 1.pdf.txtExtracted texttext/plain376157https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/19138/3/Vers%c3%a3o%20final%201.pdf.txt62effb3dfb50c8d4978e01ccb8c11db0MD53ri/191382022-07-05 14:04:26.138oai:repositorio.ufba.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322022-07-05T17:04:26Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica
title Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica
spellingShingle Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica
Santos, Marcelo Álison Sousa dos
Química orgânica
Esteroides
Triterpenos
Lupeol
Ácido betulínico
Ácido ursólico
α aminina
β amirina
Sitosterol
Estigmasterol
Esteres
Química orgânica
title_short Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica
title_full Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica
title_fullStr Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica
title_full_unstemmed Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica
title_sort Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica
author Santos, Marcelo Álison Sousa dos
author_facet Santos, Marcelo Álison Sousa dos
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Santos, Marcelo Álison Sousa dos
Santos, Marcelo Álison Sousa dos
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Victor, Maurício Moraes
dc.contributor.referee1.fl_str_mv David, Jorge Mauricio
Riatto, Valéria Belli
Viegas Junior, Cláudio
Machado, Luciana Lucas
contributor_str_mv Victor, Maurício Moraes
David, Jorge Mauricio
Riatto, Valéria Belli
Viegas Junior, Cláudio
Machado, Luciana Lucas
dc.subject.cnpq.fl_str_mv Química orgânica
topic Química orgânica
Esteroides
Triterpenos
Lupeol
Ácido betulínico
Ácido ursólico
α aminina
β amirina
Sitosterol
Estigmasterol
Esteres
Química orgânica
dc.subject.por.fl_str_mv Esteroides
Triterpenos
Lupeol
Ácido betulínico
Ácido ursólico
α aminina
β amirina
Sitosterol
Estigmasterol
Esteres
Química orgânica
description A síntese de novos compostos de produtos naturais bioativos abre um amplo espectro de possibilidades estratégicas no que se refere a modular ou mesmo descobrir novas propriedades. Triterpenos e esteroides são conhecidos por suas atividades biológicas. A síntese de derivados dessas substâncias propicia a obtenção de novos compostos que podem ser mais ativos do que seus precursores. Este trabalho descreve a síntese de quarenta bromoésteres e α-aminoésteres derivados dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol (em mistura 7:3), da substância estigmasteriol, e dos triterpenos α e β amirina (em mistura 1:1), lupeol, ácido ursólico e ácido betulínico, a maioria sendo inédita. Os derivados obtidos foram caracterizados por espectrometria de massas de alta resolução, espectroscopia na região do de infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Também foram efetuadas medidas de ponto de fusão e [α]D. Os derivados serão submetidos a teste de atividade anti-HIV, atividade anti-proliferativa frente a determinadas linhagens de células tumorais e teste de atividade tripanocida.
publishDate 2015
dc.date.submitted.none.fl_str_mv 2015-07-03
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2016-05-10T16:54:19Z
dc.date.available.fl_str_mv 2016-05-10T16:54:19Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2016-05-10
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/19138
url http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/19138
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Instituto de Química
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv IQ
dc.publisher.country.fl_str_mv brasil
publisher.none.fl_str_mv Instituto de Química
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFBA
instname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)
instacron:UFBA
instname_str Universidade Federal da Bahia (UFBA)
instacron_str UFBA
institution UFBA
reponame_str Repositório Institucional da UFBA
collection Repositório Institucional da UFBA
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/19138/1/Vers%c3%a3o%20final%201.pdf
https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/19138/2/license.txt
https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/19138/3/Vers%c3%a3o%20final%201.pdf.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2
0d4b811ef71182510d2015daa7c8a900
62effb3dfb50c8d4978e01ccb8c11db0
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808459506985730048