Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2010 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFBA |
Texto Completo: | http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/20291 |
Resumo: | As 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas são produtos naturais estruturalmente e biogeneticamente relacionados aos flavonóides que exibem diferentes atividades biológicas. Neste trabalho foram sintetizados inicialmente oito derivados de 4-aril- 3,4-di-hidrocumarina, com rendimentos baixo a moderados (4-69%). Estes derivados foram obtidos através de reações de condensação entre derivados de fenóis e de ácidos cinâmicos, utilizando o ácido polifosfórico como catalisador. A partir da 4-aril- 3,4-diidrocumarinas (10a) foram obtidos derivados acetilados, metilado e base de Mannich, empregando métodos clássicos. Dentre as 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas obtidas seis são inéditas na literatura (10f-g, 55b-c e 60). Utilizando-se a mesma metodologia empregada no preparo das 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas foi também sintetizada as cumarinas herniarina (44a), 5-hidroxi-cumarina (44b) e a umbeliferona (44c) com rendimentos de moderados a bons (42-82%). Todas as substâncias preparadas foram caracterizadas por métodos espectroscópicos. As 4-aril-3,4-di- hidrocumarina obtidas tiveram sua citotoxicidade e capacidade antioxidante avaliadas. Apenas 10a e 10c apresentaram atividade oxidante considerável, com destaque para este último que demonstrou atividade comparável aos padrões, ácido gálico e quercetina. Nos testes de citotoxicidade contra Artemia salina, os compostos apresentaram atividade moderada, destacando-se como ativo o novo composto 3f (CL50 = 96,86µg/mL). |
id |
UFBA-2_69416e0e5b0ea60979b8fd619ff978c0 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufba.br:ri/20291 |
network_acronym_str |
UFBA-2 |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFBA |
repository_id_str |
1932 |
spelling |
Pinto, Charleston RibeiroPinto, Charleston RibeiroDavid, Jorge Maurício2016-09-08T15:04:49Z2016-09-08T15:04:49Z2016-09-082010http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/20291As 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas são produtos naturais estruturalmente e biogeneticamente relacionados aos flavonóides que exibem diferentes atividades biológicas. Neste trabalho foram sintetizados inicialmente oito derivados de 4-aril- 3,4-di-hidrocumarina, com rendimentos baixo a moderados (4-69%). Estes derivados foram obtidos através de reações de condensação entre derivados de fenóis e de ácidos cinâmicos, utilizando o ácido polifosfórico como catalisador. A partir da 4-aril- 3,4-diidrocumarinas (10a) foram obtidos derivados acetilados, metilado e base de Mannich, empregando métodos clássicos. Dentre as 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas obtidas seis são inéditas na literatura (10f-g, 55b-c e 60). Utilizando-se a mesma metodologia empregada no preparo das 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas foi também sintetizada as cumarinas herniarina (44a), 5-hidroxi-cumarina (44b) e a umbeliferona (44c) com rendimentos de moderados a bons (42-82%). Todas as substâncias preparadas foram caracterizadas por métodos espectroscópicos. As 4-aril-3,4-di- hidrocumarina obtidas tiveram sua citotoxicidade e capacidade antioxidante avaliadas. Apenas 10a e 10c apresentaram atividade oxidante considerável, com destaque para este último que demonstrou atividade comparável aos padrões, ácido gálico e quercetina. Nos testes de citotoxicidade contra Artemia salina, os compostos apresentaram atividade moderada, destacando-se como ativo o novo composto 3f (CL50 = 96,86µg/mL).The 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins are natural products biogenetical and structurally related to flavonoids that exhibit different biological activities. In this work were synthesized initially eight derivatives of 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins with low to moderate yields (4-69%). These derivatives were obtained by condensation reactions between phenols and cinnamic acid derivatives, using polyphosphoric acid as catalyst. From the 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins (10a) were obtained acetylated derivatives, methylated and Mannich base, using classical methods. 4-aryl-3,4-di- hydrocoumarins obtained, six of them were new compounds (10f-g, 55b-c and 60). Using the same methodology used in the preparation of 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins was also synthesized coumarins herniarin (44a), 5-hydroxy-coumarin (44b) and umbelliferone (44c) with modest to good yields (42 -82%). All substances prepared were characterized by spectroscopic methods. The 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins had obtained their cytotoxicity and antioxidant capacity evaluated. Only 10a and 10c showed considerable oxidant activity, especially the last one who showed activity comparable to standards, gallic acid and quercetin. In tests of cytotoxicity against Artemia salina, the compounds showed moderate activity, particularly the new activity compound 10f (LC50 = 96.86 mg / mL).Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-08T14:57:09Z No. of bitstreams: 1 Dissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf: 2298956 bytes, checksum: c56efe2a43dfa29764b57a22d7ac1966 (MD5)Approved for entry into archive by Vanessa Reis (vanessa.jamile@ufba.br) on 2016-09-08T15:04:49Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf: 2298956 bytes, checksum: c56efe2a43dfa29764b57a22d7ac1966 (MD5)Made available in DSpace on 2016-09-08T15:04:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf: 2298956 bytes, checksum: c56efe2a43dfa29764b57a22d7ac1966 (MD5)CNPqQuímica Orgânica4-aril-3,4-di-hidrocumarinaAtividade citotóxicaAtividade antioxidante4-aryl-3,4-di-hydrocoumarinsCytotoxic activityAntioxidant activitySíntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisInstituto de QuímicaPrograma de Pós Graduação em QuímicaIQbrasilinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBAORIGINALDissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdfDissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdfapplication/pdf2298956https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/20291/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o_S%c3%adntese_4_aril_3%2c4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdfc56efe2a43dfa29764b57a22d7ac1966MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1345https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/20291/2/license.txtff6eaa8b858ea317fded99f125f5fcd0MD52TEXTDissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf.txtDissertação_Síntese_4_aril_3,4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf.txtExtracted texttext/plain126703https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/20291/3/Disserta%c3%a7%c3%a3o_S%c3%adntese_4_aril_3%2c4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf.txt2b1735a20784f61c6c421b2117bd20a7MD53ri/202912022-07-05 14:04:25.745oai:repositorio.ufba.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322022-07-05T17:04:25Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas |
title |
Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas |
spellingShingle |
Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas Pinto, Charleston Ribeiro Química Orgânica 4-aril-3,4-di-hidrocumarina Atividade citotóxica Atividade antioxidante 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins Cytotoxic activity Antioxidant activity |
title_short |
Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas |
title_full |
Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas |
title_fullStr |
Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas |
title_full_unstemmed |
Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas |
title_sort |
Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas |
author |
Pinto, Charleston Ribeiro |
author_facet |
Pinto, Charleston Ribeiro |
author_role |
author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Pinto, Charleston Ribeiro Pinto, Charleston Ribeiro |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
David, Jorge Maurício |
contributor_str_mv |
David, Jorge Maurício |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
Química Orgânica |
topic |
Química Orgânica 4-aril-3,4-di-hidrocumarina Atividade citotóxica Atividade antioxidante 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins Cytotoxic activity Antioxidant activity |
dc.subject.por.fl_str_mv |
4-aril-3,4-di-hidrocumarina Atividade citotóxica Atividade antioxidante 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins Cytotoxic activity Antioxidant activity |
description |
As 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas são produtos naturais estruturalmente e biogeneticamente relacionados aos flavonóides que exibem diferentes atividades biológicas. Neste trabalho foram sintetizados inicialmente oito derivados de 4-aril- 3,4-di-hidrocumarina, com rendimentos baixo a moderados (4-69%). Estes derivados foram obtidos através de reações de condensação entre derivados de fenóis e de ácidos cinâmicos, utilizando o ácido polifosfórico como catalisador. A partir da 4-aril- 3,4-diidrocumarinas (10a) foram obtidos derivados acetilados, metilado e base de Mannich, empregando métodos clássicos. Dentre as 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas obtidas seis são inéditas na literatura (10f-g, 55b-c e 60). Utilizando-se a mesma metodologia empregada no preparo das 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas foi também sintetizada as cumarinas herniarina (44a), 5-hidroxi-cumarina (44b) e a umbeliferona (44c) com rendimentos de moderados a bons (42-82%). Todas as substâncias preparadas foram caracterizadas por métodos espectroscópicos. As 4-aril-3,4-di- hidrocumarina obtidas tiveram sua citotoxicidade e capacidade antioxidante avaliadas. Apenas 10a e 10c apresentaram atividade oxidante considerável, com destaque para este último que demonstrou atividade comparável aos padrões, ácido gálico e quercetina. Nos testes de citotoxicidade contra Artemia salina, os compostos apresentaram atividade moderada, destacando-se como ativo o novo composto 3f (CL50 = 96,86µg/mL). |
publishDate |
2010 |
dc.date.submitted.none.fl_str_mv |
2010 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2016-09-08T15:04:49Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2016-09-08T15:04:49Z |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2016-09-08 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/20291 |
url |
http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/20291 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Instituto de Química |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
IQ |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
brasil |
publisher.none.fl_str_mv |
Instituto de Química |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFBA instname:Universidade Federal da Bahia (UFBA) instacron:UFBA |
instname_str |
Universidade Federal da Bahia (UFBA) |
instacron_str |
UFBA |
institution |
UFBA |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFBA |
collection |
Repositório Institucional da UFBA |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/20291/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o_S%c3%adntese_4_aril_3%2c4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/20291/2/license.txt https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/20291/3/Disserta%c3%a7%c3%a3o_S%c3%adntese_4_aril_3%2c4_diidrocumarinas_corrigida_final.pdf.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
c56efe2a43dfa29764b57a22d7ac1966 ff6eaa8b858ea317fded99f125f5fcd0 2b1735a20784f61c6c421b2117bd20a7 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1808459523989438464 |