Síntese de triazóis com potencial atividade biológica através de reações Click
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Data de Publicação: | 2017 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFBA |
Texto Completo: | https://repositorio.ufba.br/handle/ri/34795 |
Resumo: | Esta dissertação de mestrado do curso de Pós-Graduação em Química aborda a síntese de substâncias com potencial atividade biológica, empregando como etapa chave a reação de CuAAC - cicloadição azida-alcino com o uso do cobre como catalisador da reação - que segue os preceitos da Click Chemistry, introduzidos por K. Barry Sharpless em 2001. O trabalho foi dividido em duas vertentes principais: a primeira consistiu na síntese de substâncias com potencial atividade antileishmania similares as que foram apresentadas no trabalho de Silva e colaboradores em 2010, empregando reações de CuAAC, mas apresentando como inovação a inserção da unidade triazol. Essa rota sintética teve como precursor o 3-oxo-glutarato de dimetila nas rotas sintéticas A e B. Foram desenvolvidas também as rotas sintéticas (C e D), além da reação de transcetalização e reações complementares, que culminaram com a síntese de 22 substâncias. A segunda vertente, por sua vez, foi sintetizar uma família de triazóis quirais a partir de azidas quirais por resolução cinética e alcinos terminais, empregando também a reação de CuAAC, sendo possível a obtenção de uma variedade de triazóis quirais (7 no total) com potencial atividade fungicida. Grande parte dos triazós sintetizados nessa dissertação foi submetida a testes biológicos na Universidade Federal de Lavras (UFLA) em Minas Gerais. Entretanto, somente o triazol 78 foi ativo para ambas as raças 65 e 89 do fungo agrícola Colletotrichum lindemunthianum e no teste posterior para verificação da atividade fungicida, o valor encontrado no MIC foi igual a 250 μg/mL. Os resultados, as discussões acerca desses experimentos, além de toda caracterização dos produtos obtidos a partir de técnicas analíticas como RMN 1H e 13C, FTIR, ponto de fusão e testes biológicos serão apresentadas no decorrer deste trabalho. |
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2022-02-17T15:43:02Z2022-02-172022-02-17T15:43:02Z2017-04-20LIMA, Cintia Maria Carneiro Franco. Síntese de triazóis com potencial atividade biológica através de reações Click. 2017. 106 f. Dissertação (Mestrado em Química) Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador, Bahia, 2017.https://repositorio.ufba.br/handle/ri/34795Esta dissertação de mestrado do curso de Pós-Graduação em Química aborda a síntese de substâncias com potencial atividade biológica, empregando como etapa chave a reação de CuAAC - cicloadição azida-alcino com o uso do cobre como catalisador da reação - que segue os preceitos da Click Chemistry, introduzidos por K. Barry Sharpless em 2001. O trabalho foi dividido em duas vertentes principais: a primeira consistiu na síntese de substâncias com potencial atividade antileishmania similares as que foram apresentadas no trabalho de Silva e colaboradores em 2010, empregando reações de CuAAC, mas apresentando como inovação a inserção da unidade triazol. 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Os resultados, as discussões acerca desses experimentos, além de toda caracterização dos produtos obtidos a partir de técnicas analíticas como RMN 1H e 13C, FTIR, ponto de fusão e testes biológicos serão apresentadas no decorrer deste trabalho.This dissertation's Graduate Chemistry course is an approach of the synthesis of substances with potential biological activity, using as key step the reaction of CuAAC - azide-alkyne cycloaddition employing copper as a catalyst for reaction - following the precepts of Click Chemistry, introduced by K. Barry Sharpless in 2001. The work was divided into two main parts: the first was the synthesis of substances with similar potential antileishmania activity that were presented in the work of Silva and coworkers in 2010, employing CuAAC reactions, but presenting innovation as the insertion of the triazole unit. This synthetic route was the precursor of dimethyl 3-oxo-glutarate in synthetic routes A and B. Synthetic routes (C and D) were also developed, in addition to the reaction of transketalization and complementary reactions, culminating in the synthesis of 22 substances. The second part, in turn, was to synthesize a family of chiral triazoles from chiral azides by kinetic resolution and terminal alkynes, also using the CuAAC reaction, being possible to obtain a variety of chiral triazoles (7 in total) with potential fungicidal activity. Most of the triazoles synthesized in this dissertation were submitted to biological tests at the Federal University of Lavras (UFLA) in Minas Gerais. However, only triazole 78 was active for both breeds 65 and 89 of the Colletotrichum lindemunthianum agricultural fungus and in the subsequent test to verify fungicidal activity, the value found in the MIC was 250 μg / mL.The results, discussions about these experiments, beyond any characterization of the products obtained from analytical techniques such as 1H and 13C NMR, FTIR, melting point and biolocical tests will be presented in this paper.Submitted by Luciana Silva (lucianassaraujo@ufba.br) on 2022-02-15T15:15:07Z No. of bitstreams: 1 CintiaLima.Dissertação2017.pdf: 2709136 bytes, checksum: 32f23b734684703f07911490b05f668b (MD5)Approved for entry into archive by Solange Rocha (soluny@gmail.com) on 2022-02-17T15:43:02Z (GMT) No. of bitstreams: 1 CintiaLima.Dissertação2017.pdf: 2709136 bytes, checksum: 32f23b734684703f07911490b05f668b (MD5)Made available in DSpace on 2022-02-17T15:43:02Z (GMT). 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