Complexos de base schiff de rutênio(lll): preparação, caracterização, e avaliação como potenciais sistemas P450-bioinspirados
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufba.br/handle/ri/35159 |
Resumo: | O Brasil é um dos países com maior consumo de agrotóxicos, dentre os quais se destaca a simazina, um herbicida da classe triazina. Além de ser danoso aos seres humanos diretamente expostos, essa substância é também responsável por diversos danos ao meio ambiente, especificamente aos mananciais. Dessa forma, são necessárias pesquisas acerca da oxidação dessa molécula, para melhor alicerçar o seu perfil toxicológico já estudado, bem como também auxiliar na remediação dos sistemas afetados por esse agrotóxico. Nos sistemas vivos, a superfamília de enzimas que realizam o metabolismo de moléculas exógenas (pesticidas, corantes, fármacos) são os citocromos P450. Tais monoxigenases realizam a biotransformação de substratos de maneira rápida, versátil e bastante eficaz, que a utilização de sistemasmodelos sintéticos que imite a função catalítica do P450 tem sido estudada durante as três últimas décadas. Nesse contexto, o objetivo do presente trabalho consistiu em sintetizar, caracterizar e avaliar a atividade catalítica bioinspirada no P450 de complexos de rutênio-salen frente a oxidação da simazina. Para efeito comparativo também foram sintetizados complexos ferro-salen e manganês-salen, sendo obtidos, respectivamente os complexos [RuNOCl(Salen-N(Et)2)], [MnCl(Salen-N(Et)2)], [FeCl(Salen-N(Et)2)], [RuNOCl(Salen-MeCl)] e [MnCl(Salen-MeCl)]. Os compostos de coordenação foram caracterizados por técnicas espectrais (FTIR e UV-Vis) e eletroquímica (voltametria cíclica). Tais análises indicaram a eficiência da complexação, bem como a presença de elevados estados de transição dos metais centrais que possivelmente atuam no mecanismo de reação oxidativa bioinspirada. Os ensaios catalíticos destes complexos frente à oxidação da simazina foram realizados com os respectivos doadores de oxigênio: H2O2, PhIO, NaClO e m-CPBA e os produtos de oxidação foram separados por HPLC. O catalisadores obtiveram resultados satisfatórios na conversão do substrato, em especial para o sistema [Ru(Salen-MeCl)]/NaClO que alcançou o valor 26,4 %. Em relação à distribuição de produtos o catalisador mais seletivo foi o [Ru(Salen-N(Et)2)] pois na presença dos quatros oxidantes foram obtidos apenas dois produtos. |
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Tais análises indicaram a eficiência da complexação, bem como a presença de elevados estados de transição dos metais centrais que possivelmente atuam no mecanismo de reação oxidativa bioinspirada. Os ensaios catalíticos destes complexos frente à oxidação da simazina foram realizados com os respectivos doadores de oxigênio: H2O2, PhIO, NaClO e m-CPBA e os produtos de oxidação foram separados por HPLC. O catalisadores obtiveram resultados satisfatórios na conversão do substrato, em especial para o sistema [Ru(Salen-MeCl)]/NaClO que alcançou o valor 26,4 %. Em relação à distribuição de produtos o catalisador mais seletivo foi o [Ru(Salen-N(Et)2)] pois na presença dos quatros oxidantes foram obtidos apenas dois produtos.Brazil is one of the countries with the highest agrochemical’s consumption, highlighting the Simazina, an herbicide of the triazine class. Besides it being harmful to directly exposed humans also is responsible for several damages to the environment, specifically water sources. Therefore, it is necessary to research oxidation of this molecule, in order to provide a better base of toxicological profile as well as to assist in the remediation of systems that are affected by this pesticide. In living systems, the superfamily of enzymes performs the metabolism of exogenous molecules (pesticides, dyes and drugs) are the Cytochromes P450. These monoxygenases perform the biotransformation of substrates in a fast, versatile and high effective way, thus use of synthetic model-systems that mimics the catalytic function of P450 has been studied over the past three decades. In this context, the objective of this work was synthesize, characterize and evaluate the catalytic activity of P450 in ruthenium salen complexes at Simazine oxidation. Compounds of iron and manganese with salen were also synthesized to constrast with ruthenium complexes, [RuNOCl(Salen-N(Et)2)], [MnCl(Salen-N(Et)2)], [FeCl(Salen-N(Et)2)], [RuNOCl(Salen-MeCl)] and [MnCl(Salen- MeCl)]. These coordination compounds were characterized by spectral techniques (FTIR and UV-Vis) and electrochemical (cyclic voltammetry). The efficiency of the complexation was indicated by the analyzes as well as the high-transition states of the metals that possibly act in bioinspired oxidative reaction mechanism. The catalytic assays of these complexes in the Simazine oxidation were performed with the respective oxygen donors: H2O2, PhIO, NaClO and m-CPBA and the products were separated by HPLC. The catalysts obtained satisfactory results of substrate conversion, particularly for [Ru(Salen-MeCl)]/NaClO system which achieved 26.4%. Regarding the product distribution, the most selective catalyst was the [Ru (Salen-N (Et) 2)] as result of it was presented only two products in the presence of all oxidants.Submitted by Luciana Silva (lucianassaraujo@ufba.br) on 2022-03-29T13:47:53Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Tamires Milhazes.pdf: 2755301 bytes, checksum: dc8f05a18723f1dfd3271fb83cf0f594 (MD5)Approved for entry into archive by Solange Rocha (soluny@gmail.com) on 2022-05-05T18:26:54Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Tamires Milhazes.pdf: 2755301 bytes, checksum: dc8f05a18723f1dfd3271fb83cf0f594 (MD5)Made available in DSpace on 2022-05-05T18:26:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação - Tamires Milhazes.pdf: 2755301 bytes, checksum: dc8f05a18723f1dfd3271fb83cf0f594 (MD5) Previous issue date: 2019-08-01CNPqporUniversidade Federal da BahiaPrograma de Pós-Graduação em Química UFBABrasilInstituto de QuímicaCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES); Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado da Bahia (FAPESB)SimazineRu(salen)P450-bioinspired complexesRuthenium CompoundsHerbicidesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA INORGANICASimazinaRu(salen)Complexos P450-bioinspiradosCompostos de rutênioHerbicidasComplexos de base schiff de rutênio(lll): preparação, caracterização, e avaliação como potenciais sistemas P450-bioinspiradosRuthenium(lll) schiff base complexes: preparation, characterization and evaluation as potential P450-Bioinspired systemsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisBolzon, Lucas Bomfim0000-0002-9054-9368http://lattes.cnpq.br/0063459671702666Bolzon, Lucas Bomfim0000-0002-9054-9368http://lattes.cnpq.br/0063459671702666Santos, Joicy Santamalvina doshttp://lattes.cnpq.br/2045129235406511Barros, Valéria Priscila de0000-0003-3272-5076http://lattes.cnpq.br/3057380344564727http://lattes.cnpq.br/4219814940636762Milhazes, Tamires Mariel Munizinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBAORIGINALDissertação - Tamires Milhazes.pdfDissertação - Tamires Milhazes.pdfapplication/pdf2755301https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/35159/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20-%20Tamires%20Milhazes.pdfdc8f05a18723f1dfd3271fb83cf0f594MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1881https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/35159/2/license.txt5cfde62e35c4ab1756d453f91b5475e5MD52TEXTDissertação - Tamires Milhazes.pdf.txtDissertação - Tamires Milhazes.pdf.txtExtracted texttext/plain131806https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/35159/3/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20-%20Tamires%20Milhazes.pdf.txtabb280546d68bfd4a87febbef1da7851MD53ri/351592022-05-07 04:22:21.933oai:repositorio.ufba.br:ri/35159TElDRU7Dh0EgREUgRElTVFJJQlVJw4fDg08gTsODTy1FWENMVVNJVkEKCkNvbSBhIGFwcmVzZW50YcOnw6NvIGRlc3RhIGxpY2Vuw6dhLCB2b2PDqiAobyBhdXRvciAoZXMpIG91IG8gdGl0dWxhciBkb3MgZGlyZWl0b3MgZGUgYXV0b3IpIGNvbmNlZGUgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIApJbnN0aXR1Y2lvbmFsIG8gZGlyZWl0byBuw6NvLWV4Y2x1c2l2byBkZSByZXByb2R1emlyLCAgdHJhZHV6aXIgKGNvbmZvcm1lIGRlZmluaWRvIGFiYWl4byksIGUvb3UgZGlzdHJpYnVpciBhIApzdWEgcHVibGljYcOnw6NvIChpbmNsdWluZG8gbyByZXN1bW8pIHBvciB0b2RvIG8gbXVuZG8gbm8gZm9ybWF0byBpbXByZXNzbyBlIGVsZXRyw7RuaWNvIGUgZW0gcXVhbHF1ZXIgbWVpbywgaW5jbHVpbmRvIG9zIApmb3JtYXRvcyDDoXVkaW8gb3UgdsOtZGVvLgoKVm9jw6ogY29uY29yZGEgcXVlIG8gUmVwb3NpdMOzcmlvIHBvZGUsIHNlbSBhbHRlcmFyIG8gY29udGXDumRvLCB0cmFuc3BvciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gcGFyYSBxdWFscXVlciBtZWlvIG91IGZvcm1hdG8gCnBhcmEgZmlucyBkZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvLgoKVm9jw6ogdGFtYsOpbSBjb25jb3JkYSBxdWUgbyBSZXBvc2l0w7NyaW8gcG9kZSBtYW50ZXIgbWFpcyBkZSB1bWEgY8OzcGlhIGRlIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gcGFyYSBmaW5zIGRlIHNlZ3VyYW7Dp2EsIGJhY2t1cCAKZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvLgoKVm9jw6ogZGVjbGFyYSBxdWUgYSBzdWEgcHVibGljYcOnw6NvIMOpIG9yaWdpbmFsIGUgcXVlIHZvY8OqIHRlbSBvIHBvZGVyIGRlIGNvbmNlZGVyIG9zIGRpcmVpdG9zIGNvbnRpZG9zIG5lc3RhIGxpY2Vuw6dhLiAKVm9jw6ogdGFtYsOpbSBkZWNsYXJhIHF1ZSBvIGRlcMOzc2l0byBkYSBzdWEgcHVibGljYcOnw6NvIG7Do28sIHF1ZSBzZWphIGRlIHNldSBjb25oZWNpbWVudG8sIGluZnJpbmdlIGRpcmVpdG9zIGF1dG9yYWlzIApkZSBuaW5ndcOpbS4KCkNhc28gYSBzdWEgcHVibGljYcOnw6NvIGNvbnRlbmhhIG1hdGVyaWFsIHF1ZSB2b2PDqiBuw6NvIHBvc3N1aSBhIHRpdHVsYXJpZGFkZSBkb3MgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMsIHZvY8OqIGRlY2xhcmEgcXVlIApvYnRldmUgYSBwZXJtaXNzw6NvIGlycmVzdHJpdGEgZG8gZGV0ZW50b3IgZG9zIGRpcmVpdG9zIGF1dG9yYWlzIHBhcmEgY29uY2VkZXIgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIG9zIGRpcmVpdG9zIGFwcmVzZW50YWRvcyAKbmVzdGEgbGljZW7Dp2EsIGUgcXVlIGVzc2UgbWF0ZXJpYWwgZGUgcHJvcHJpZWRhZGUgZGUgdGVyY2Vpcm9zIGVzdMOhIGNsYXJhbWVudGUgaWRlbnRpZmljYWRvIGUgcmVjb25oZWNpZG8gbm8gdGV4dG8gCm91IG5vIGNvbnRlw7pkbyBkYSBwdWJsaWNhw6fDo28gb3JhIGRlcG9zaXRhZGEuCgpDQVNPIEEgUFVCTElDQcOHw4NPIE9SQSBERVBPU0lUQURBIFRFTkhBIFNJRE8gUkVTVUxUQURPIERFIFVNIFBBVFJPQ8ONTklPIE9VIEFQT0lPIERFIFVNQSBBR8OKTkNJQSBERSBGT01FTlRPIE9VIE9VVFJPIApPUkdBTklTTU8sIFZPQ8OKIERFQ0xBUkEgUVVFIFJFU1BFSVRPVSBUT0RPUyBFIFFVQUlTUVVFUiBESVJFSVRPUyBERSBSRVZJU8ODTyBDT01PIFRBTULDiU0gQVMgREVNQUlTIE9CUklHQcOHw5VFUyAKRVhJR0lEQVMgUE9SIENPTlRSQVRPIE9VIEFDT1JETy4KCk8gUmVwb3NpdMOzcmlvIHNlIGNvbXByb21ldGUgYSBpZGVudGlmaWNhciBjbGFyYW1lbnRlIG8gc2V1IG5vbWUgKHMpIG91IG8ocykgbm9tZShzKSBkbyhzKSBkZXRlbnRvcihlcykgZG9zIGRpcmVpdG9zIAphdXRvcmFpcyBkYSBwdWJsaWNhw6fDo28sIGUgbsOjbyBmYXLDoSBxdWFscXVlciBhbHRlcmHDp8OjbywgYWzDqW0gZGFxdWVsYXMgY29uY2VkaWRhcyBwb3IgZXN0YSBsaWNlbsOnYS4KRepositório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322022-05-07T07:22:21Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false |
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