Síntese e caracterização de complexos de rutênio e cobalto com aminas cíclicas alifáticas: estudos de interação com metionina e DNA
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Data de Publicação: | 2021 |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37918 |
Resumo: | Esta tese trata de uma investigação das interações de complexos de Ru e Co com biomoléculas, como bases nitrogenadas e DNA, visando o desenvolvimento de metalofármacos, empregando como co-ligantes macrociclos e óxido nítrico. Os complexos inéditos sintetizados foram: cis-[Ru(dmso)2(Et-cyclen)]Cl, [Co(Met)L(mac)]n+ , cis-[Ru(Met)2(mac)]+ e [Ru(NO)(Met)(mac)]2+ (em que Et=etil mac=macrocilo e Met=metionina). Análise dos espectros vibracionais mostraram a presença bandas características dos ligantes metionina e macrociclo (cyclam/cyclen/R-cyclen), assim como permitiu atribuir o modo de coordenação monodentado para a ligação entre o grupo carboxílico do aminoácido e o centro metálico. Para os nitrosilo complexos, destaca-se também a identificação de banda característica de NO na forma de NO+ .Os espectros eletrônicos dos complexos de M(III) apresentaram bandas associadas a transições d-d e/ou TCLM e, para os complexos de Ru(II) de TCML. Estudos eletroquímicos permitiram avaliar os processos redox centrados no centro metálico, com indício de reação acoplada com formação de aquacomplexo, além de investigar, qualitativamente, a liberação de metionina (ou DMSO, para o complexo com cyclen substituído), quando submetidos a estímulo eletroquímico. Dados cinéticos preliminares de reatividade ratificam a aquação com liberação de cloreto e DMSO nos complexos trans-[CoCl2(cyclam)]Cl e cis-[Ru(dmso)2(Et-cyclen)]Cl, respectivamente, e comprovam a entrada de aminoácido ao passo que molécula de água sai da esfera de coordenação do Co(III). Os estudos de interação dos clorocomplexos com DNA foram suficientes para sugerir que os referidos complexos interagem com o DNA. Dados de RMN 1H, em conjunto com as análises espectroscópicas e eletroanalíticas, confirmam as estruturas propostas para os complexos inéditos. Portanto, os resultados obtidos sustentam a formulação dos complexos inéditos sintetizados, bem como sugerem a interação dos respectivos clorocomplexos com DNA. |
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2023-09-29T11:44:19Z2023-09-29T11:44:19Z2021-08-06CEZAR, Juliana Guerreiro. Síntese e caracterização de complexos de rutênio e cobalto com aminas cíclicas alifáticas: estudos de interação com metionina e DNA. 2021. 226 f. Tese (Doutorado em Química) Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador, BA, 2021.https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37918Esta tese trata de uma investigação das interações de complexos de Ru e Co com biomoléculas, como bases nitrogenadas e DNA, visando o desenvolvimento de metalofármacos, empregando como co-ligantes macrociclos e óxido nítrico. Os complexos inéditos sintetizados foram: cis-[Ru(dmso)2(Et-cyclen)]Cl, [Co(Met)L(mac)]n+ , cis-[Ru(Met)2(mac)]+ e [Ru(NO)(Met)(mac)]2+ (em que Et=etil mac=macrocilo e Met=metionina). 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The unpublished complexes synthesized were: cis-[Ru(dmso)2(Et-cyclen)]Cl, [Co(Met)L(mac)]n+ , cis-[Ru(Met)2(mac)]+ and [Ru(NO)(Met)(mac)]2+(with Et=ethil, mac=macrocycle and Met=methionine). Analysis of the vibrational spectra showed the appearance of bands characteristic of the methionine and macrocyclic ligands (cyclam / cyclen/ Et-cyclen), as well as allowed to assign the assignment of the monodentate coordination mode for the bond between the carboxylic group of the amino acid and the metal center. For complex nitrosyls, the identification of a characteristic band of NO in the form of NO+ is also noteworthy. The electron spectra of M(III) complexes presented bands associated with d-d and/or MLCT transitions and, for the Ru(II) complexes of LMCT. Electrochemical studies allowed evaluating the redox processes centered on the metallic center, with evidence of a coupled reaction with the formation of an aquacomplex, in addition to qualitatively investigating the release of methionine (or DMSO, for the complex with substituted cyclen), when submitted to electrochemical stimulation. Preliminary kinetic reactivity data confirm the aquation with release of chloride and DMSO in the complexes trans-[CoCl2(cyclam)]Cl and cis-[Ru(dmso)2(Et cyclen)]Cl, respectively, and confirm the entry of amino acid while the water molecule leaves the Co(III) coordination sphere. Interaction studies of chlorocomplexes with DNA were sufficient to suggest that these complexes interact with DNA. 1H NMR data, together with spectroscopic and electroanalytical analysis, confirm the proposed structures for the new complexes. Therefore, the results obtained support the formulation of the new synthesized complexes, as well as suggest the interaction of the respective chlorocomplexes with DNA.Submitted by Tiago Almeida Alves (secprofnit@ufba.br) on 2023-09-28T15:23:17Z No. of bitstreams: 1 TESE_JULIANA_GUERREIRO_CEZAR_FINAL.pdf: 3817086 bytes, checksum: 64b1fd1da670a617ee73fe4e537d1b9c (MD5)Approved for entry into archive by Solange Rocha (soluny@gmail.com) on 2023-09-29T11:44:19Z (GMT) No. of bitstreams: 1 TESE_JULIANA_GUERREIRO_CEZAR_FINAL.pdf: 3817086 bytes, checksum: 64b1fd1da670a617ee73fe4e537d1b9c (MD5)Made available in DSpace on 2023-09-29T11:44:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TESE_JULIANA_GUERREIRO_CEZAR_FINAL.pdf: 3817086 bytes, checksum: 64b1fd1da670a617ee73fe4e537d1b9c (MD5) Previous issue date: 2021-08-06Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)porUniversidade Federal da BahiaPrograma de Pós-Graduação em Química UFBABrasilInstituto de QuímicaDNA interationTetraazamacrocyclesMethionineRutheniumCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ANALITICAInteração com DNATetraazamacrociclosMetioninaRutênioSíntese e caracterização de complexos de rutênio e cobalto com aminas cíclicas alifáticas: estudos de interação com metionina e DNASynthesis and characterization of ruthenium and cobalt complexes with aliphatic cyclic amines: interaction studies with methionine and DNADoutoradoinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionSantos, Marcos Malta dos0000-0002-9580-1032http://lattes.cnpq.br/9757441272604994Ferreira, Kleber Queiroz0000-0002-3691-0255http://lattes.cnpq.br/8126843394379481Cruz, Rosenira Serpa daSantos, Marcos Malta dos0000-0002-9580-1032http://lattes.cnpq.br/9757441272604994Ferreira, Kleber Queiroz0000-0002-3691-0255http://lattes.cnpq.br/8126843394379481Brandão, Soraia Teixeira0000-0002-7233-2608http://lattes.cnpq.br/5905411845829250Mercante, Luiza Amim0000-0003-4206-6545http://lattes.cnpq.br/4746829076971556Silva, Carlos Daniel Silva da0000-0002-9060-5454http://lattes.cnpq.br/0420641186921965http://lattes.cnpq.br/73979191252774070000-0002-2163-4737http://lattes.cnpq.br/4279501534257527Cezar, Juliana Guerreiroreponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBAinfo:eu-repo/semantics/openAccessTEXTTESE_JULIANA_GUERREIRO_CEZAR_FINAL.pdf.txtTESE_JULIANA_GUERREIRO_CEZAR_FINAL.pdf.txtExtracted texttext/plain358541https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37918/3/TESE_JULIANA_GUERREIRO_CEZAR_FINAL.pdf.txt95ee2375e7cdfbee4c4f9d0e250cb029MD53ORIGINALTESE_JULIANA_GUERREIRO_CEZAR_FINAL.pdfTESE_JULIANA_GUERREIRO_CEZAR_FINAL.pdfTese de Doutorado de Juliana Guerreiro Cezarapplication/pdf3817086https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37918/1/TESE_JULIANA_GUERREIRO_CEZAR_FINAL.pdf64b1fd1da670a617ee73fe4e537d1b9cMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1715https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37918/2/license.txt67bf4f75790b0d8d38d8f112a48ad90bMD52ri/379182023-09-30 02:05:32.237oai:repositorio.ufba.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322023-09-30T05:05:32Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false |
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