Derivados poliprenilados do floroglucinol de Kielmeyera lathrophyton e K. Cuspidata – Calophyllaceae

• Autor(a) principal: Almeida, Miquéias Feliciano de
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFBA
• Texto Completo: http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/15801
• topic: Química orgânica; Kielmeyera lathrophyton; K. cuspidata; Clusiaceae; Calophyllaceae; Atividade antibacteriana; Derivados poliprenilados do floroglucinol; Gutifera-Diamantina, Chapada (BA); Fitoquímicos; Agentes antibacteriano; Espectrometria de infravermelho; Produtos naturais

Este trabalho descreve o estudo fitoquímico dos extratos orgânicos do caule de Kielmeyera lathrophyton e K. cuspidata (Calophyllaceae), espécies vegetais de ocorrência mencionada na Chapada Diamantina (BA), bem como a avaliação antimicrobiana de algumas substâncias destas espécies. Do extrato hexânico de Kielmeyera lathrophyton foram isolados sete novos derivados do floroglucinol: quatro 4-fenilcumarinas, que exibiram um anel ciclobutil não muito comum em compostos naturais, denominados de lathrophytonas A – D e três ésteres metílicos de três novos ácidos 3-fenil-3-floroglucinilpropanóicos poliprenilados, que exibiram um esqueleto biciclo[3.3.1]nonano denominados de ácidos lathrophytóicos D – F. Foram isolados ainda dois neoflavonóides, uma 4-alquilcumarina, o δ-tocotrienol, a friedelina, canofilal e a mistura de β-sitosterol e estigmasterol. Do extrato hexânico de K. cuspidata foram isolados cinco novos derivados poliprenilados do floroglucinol que também apresentaram um esqueleto biciclo[3.3.1]nonano denominados de ácidos kielmeyeróicos A – E. As estruturas dessas substâncias foram determinadas por comparação com dados da literatura e por experimentos de espectrometria no infravermelho, de massas de alta resolução, RMN 1H e 13C, DEPT 135, HMBC e HMQC. Os ésteres metilicos dos ácidos kielmeyeróicos A – D e a lathrophytona C foram avaliadas quanto às suas propriedades antibacterianas contra Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, e Micrococcus luteus (Gram-positivas) e Escherichia coli, Salmonella tiphimurium e Pseudomonas aeruginosa (Gram-negativa) e contra os fungos Aspergillus niger, Cladosporium cladosporioides e Candida albicans. Das substâncias testadas, o ácido kielmeyeróico C exibiu atividade antibacteriana para as bactérias S. aureus e M. Luteus.