Metabólitos especiais com atividade anti-Trypanosoma cruzi isolados de Piper truncatum Vell

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Gonçalves, Marina de Monroe
Data de Publicação: 2023
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=124809
Resumo: Orientador: Prof. Dr. João Henrique Ghilardi Lago
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spelling Metabólitos especiais com atividade anti-Trypanosoma cruzi isolados de Piper truncatum VellPIPER TRUNCATUM VELLTRYPANOSOMA CRUZILIGNANASLIGNANSPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. João Henrique Ghilardi LagoDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, Santo André, 2023.O presente trabalho visou realizar um estudo fitoquímico da espécie Piper truncatum Vell., em busca de metabólitos especiais ativos para Trypanosoma cruzi, sendo este o parasita causador da doença de Chagas. Partir do resultado que o extrato hexânico dos galhos apresentou atividade frente a forma tripomastigota de T. cruzi, o mesmo foi submetido a diferentes procedimentos cromatográficos, os quais resultaram na purificação de 11 compostos inéditos na espécie: (+)-sesamina (1), (+)-kobusina (2), (-)-hinokinina (3), cubebina (4), 3', 4'-dimetoxi-3,4-desmetilenodioxicubebina (5), (-)-9?-O-metilcubebina (6), (+)-9?O-metilcubebina (7), truncatina A (8), truncatina B (9), piplartina (10) e aristolactama BII (11), sendo os compostos 8 e 9, inéditos na literatura. Todos os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas e espectrométricas e foram submetidos a avaliação da atividade antiTrypanosoma cruzi frente a forma tripomastigota, além da avaliação da citotoxicidade frente a células NCTC. Como resultado da atividade anti-T. cruzi, somente os compostos 4, 7, 9 e 10 foram ativos, ao apresentarem os valores de CE50 de 41,6, 21,0, 39,6 e 4,8 µM, respectivamente. Dentre os compostos ativos, somente o composto 7 não apresentou citotoxicidade frente a células NCTC de mamífero (CC50 > 200 µM), sendo então, considerado o mais seletivo dentre os compostos isolados (IS > 9,4). Foi possível realizar uma discussão acerca do padrão de substituição nos carbonos aromáticos (C-3' e C-4'), além da influência da estereoquímica entre H-8 e H-9 para os compostos 6 - 9. Como conclusão, foi possível observar que a presença do sistema metilenodioxílico, somado com a estereoquímica cis entre H-8 e H-9, foi fundamental para o incremento da atividade anti-T. cruzi assim como a diminuição da citotoxicidade.The present work aimed to accomplish a phytochemical study of Piper truncatum Vell., in search of special metabolites with activity against Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas disease. Considering that the n-hexane extract from the plant's twigs exhibited activity against the trypomastigote forms of the parasite, it was subjected to several chromatographic procedures which resulted in purification of 11 compounds: (+)-sesamin (1), (+)-kobusin (2), (-)-hinokinin (3), cubebin (4), 3',4'-dimethoxy-3,4-desmethylenedioxycubebin (5), (-)-9?-Omethylcubebin (6), (+)-9?-O-methylcubebin (7), truncatin A (8), truncatin B (9), piplartine (10) and aristolactam BII (11). All eleven compounds are new in the species, while 8 and 9 have not yet been described in literature. The compounds were characterized through spectroscopic and spectrometric methods and submitted to anti-T. cruzi activity evaluation against trypomastigote forms, as well as cytotoxicity against NCTC cells. Regarding anti-T. cruzi activity, only compounds 4, 7, 9 and 10 were active, with EC50 values of 41.6, 21.0, 39.6 and 4.8 µM, respectively. Among the active compounds, only 7 did not display cytotoxicity against NCTC cells (CC50 > 200 µM) and was considered the most selective (SI > 9.4). It was possible to discuss the pattern of substitution of the aromatic carbons (C-3' and C-4'), as well as the influence of stereochemistry between H-8 and H-9 for compounds 6 - 9. Finally, it was possible to observe that the presence of the methylenedioxylic system together with the cis stereochemistry between H-8 and H-9, was fundamental to the increase in antiT. cruzi activity and diminished cytotoxicity.Lago, João Henrique GhilardiMoreira, Davyson de LimaRegasini, Luis OctávioGonçalves, Marina de Monroe2023info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf145 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=124809http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=124809&midiaext=81005Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=124809porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-09-05T15:11:05Zoai:BDTD:124809Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2023-09-05T15:11:05Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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