Estudo do produto da reação fotossensibilizada das a-aril-N-aril-nitronas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Merino, Juliana Cantarino
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=118931
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Márcio Santos da Silva
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spelling Estudo do produto da reação fotossensibilizada das a-aril-N-aril-nitronasNITRONASSÍNTESEFOTOSSENSIBILIZADORAZOXIBENZENONITRONESSYNTHESISPHOTOSENSITIZERAZOXYBENZENEPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. Márcio Santos da SilvaCoorientador: Prof. Dr. Artur Franz KepplerDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, Santo André, 2019.Neste trabalho os compostos a-fenil-N-fenil-nitrona (1), a-(Z)-4-piridil-N-fenil-nitrona (2), a-(Z)-fenil-N-3,4-dimetilfenil-nitrona (3), a-(Z)-fenil-N-4-clorofenil-nitrona (4), a-(Z)-2-piridil-N-fenil-nitrona (5) e a-(Z)-4-imidazol-N-fenil-nitrona (6) foram sintetizados pela redução do nitrobenzeno a fenilidroxilamina seguida da condensação em meio alcoólico com aldeídos, e caracterizados por espectroscopias de ressonância magnética nuclear (RMN) e de infravermelho (IV) e análise elementar (AE). Os compostos foram empregados como reagentes de partida em reações fotossensibilizadas que envolveram o uso de iodo, como sensibilizador e lâmpadas de LED (450-750 nm) como fonte luminosa para a obtenção de seus correspondentes isômeros. Apesar dos isômeros de interesse não terem sido obtidos, foi observada a formação de um produto idêntico para os compostos 1, 2, 5 e 6, que foi identificado como o trans-azoxibenzeno (7) após caracterização por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia no infravermelho (IV) e espectrometria de massas (EM). O uso de compostos N-substituídos, como 3 e 4, levou à formação de azoxibenzenos substituídos, como o trans-3,3¿,4,4¿-tetrametil-azoxibenzeno (8) e o trans-4,4¿-dicloro-azoxibenzeno (9), respectivamente. Tais reações mostraram que o produto gerado é dependente da natureza do nitrobenzeno utilizado na síntese. Com isso, o mecanismo proposto para a sua formação envolve a clivagem da ligação C-N da nitrona, gerando fragmentos derivados do nitrobenzeno, e após condensação desses fragmentos o azoxibenzeno é gerado. A obtenção de azoxibenzenos pela reação fotossensibilizada de nitronas nunca foi reportada na literatura.In this work the a-phenyl-N-phenyl-nitrone (1), a-(Z)-4-pyridyl-N-phenyl-nitrone (2), a-(Z)-phenyl-N-dimethylphenyl-nitrone (3), a-(Z)-phenyl-N-4-chlorophenylnitrone (4), a-(Z)-2-pyridyl-N-phenyl-nitrone (5) and a-(Z)-4-imidazole-N-phenylnitrone (6) were synthesized by reduction of nitrobenzene to phenylhydroxylamine followed by condensation in alcoholic medium with aldehydes, characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and infrared (IR) spectroscopy and elemental analysis (EA). The compounds were used as starting reagents in photosensitized reactions involving the use of iodine as a sensitizer and LED lamps (450-750 nm) as a light source to obtain their corresponding isomers. Although the isomers of interest were not obtained, the formation of a product identical to compounds 1, 2, 5 and 6 was observed, which was identified as trans-azoxybenzene (7) after characterization by nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR ), infrared (IR) spectroscopy and mass spectrometry (MS). The use of N-substituted compounds such as 3 and 4 led to the formation of substituted azoxybenzenes such as trans-3,3',4,4'-tetramethyl-azoxybenzene (8) and trans-4,4'-dichloro-azoxybenzene (9), respectively. Such reactions have shown that the product generated is dependent on the nature of the nitrobenzene used in the synthesis. Therefore, the proposed mechanism for its formation involves the cleavage of the C-N bond of the nitrone, generating fragments derived from the nitrobenzene, and after condensation of these fragments the azoxybenzene is generated. Obtaining azoxybenzenes by the photosensitized reaction of nitrones has never been reported in the literature.Silva, Marcio Santos daKeppler, Artur FranzSantos, Márcio Luiz dosFerreira, Edgard AntonioMerino, Juliana Cantarino2019info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf96 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=118931http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=118931&midiaext=77772http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=118931&midiaext=77773Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=118931porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2019-11-25T13:03:11Zoai:BDTD:118931Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2019-11-25T13:03:11Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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