Estudo mecanístico da reação de formação da luciferina de vaga-lume

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Salatino, Carla Trentini
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=108535
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Luiz Francisco Monteiro Leite Ciscato
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spelling Estudo mecanístico da reação de formação da luciferina de vaga-lumeLUCIFERINAVAGA-LUMECINÉTICA QUÍMICALUCIFERIN.FIREFLYCHEMICAL KINETICSPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. Luiz Francisco Monteiro Leite CiscatoDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2017.A reação de produção de luz pelo vaga-lume envolve a oxidação enzimática da Dluciferina, um composto que contém dois anéis tiazólicos; a formação desta D-luciferina em meio biológico acontece por um processo envolvendo a reação de D-cisteína com 2-ciano-6- hidroxibenzotiazol, uma reação de mecanismo ainda desconhecido. Esta reação tem sido empregada na formação eficiente de conjugados entre duas moléculas de atividade biológica distintas, de maneira muito eficiente, e permite o desenvolvimento racional de bioconjugados altamente específicos. A proposta mecanística atual apresenta várias lacunas, principalmente quanto às etapas de catálise básica e de ciclização, porém a eficiência da reação em meio aquoso básico é inequívoca. A determinação do mecanismo operando nesta transformação na condição aquosa básica, além de solucionar um problema mecanístico de relevância biológica, pode levar ao desenvolvimento de novos processos eficientes de formação de bioconjugados em meio aquoso.The reaction involved in the light emission by firefly involves the oxidation of Dluciferin, a compound containing two thiazolic rings; the formation of D-luciferin in biological media involves the coupling between D-cysteine and 2-cyano-6- hidroxibenzotiazol, a reaction with a undetermined mechanism. Althought, this reaction has been used in efficient generation of conjugates between two molecules of biological activity, allowing the rational development of bioconjugates with high specificity. The proposed mechanistic pathway has many deficiencies, particularly in relation to the stages of basic catalysis and cyclization; however, the efficiency of reaction in aqueous basic media is unequivocal. The determination of the mechanism operating in this transformation in aqueous conditions, in addition to solving a problem of mechanistical relevance, can lead to the development of new efficient processes of formation of specific bioconjugates.Ciscato, Luiz Francisco Monteiro LeiteSouza, Bernardo deOmori, Álvaro TakeoSalatino, Carla Trentini2017info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf92 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=108535http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=108535&midiaext=75331http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=108535&midiaext=75330Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=108535porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2018-07-05T09:50:18Zoai:BDTD:108535Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2018-07-05T09:50:18Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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