Estudos visando o uso de ftalocianinas como suporte na síntese de peptídeos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Cruz, Evelyn Santos
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=100876
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo Omori
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spelling Estudos visando o uso de ftalocianinas como suporte na síntese de peptídeosFTALOCIANINASTERAPIA FOTODINÂMICAsíntese de peptídeosPHTHALOCYANINESPHOTODYNAMIC THERAPYSYNTHESIS OF PEPTIDESPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo OmoriDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2016.Nos últimos anos tem havido intensa pesquisa sobre novos compostos que possam ser empregados como fotossensibilizadores para uso em Terapia Fotodinâmica. Foram sintetizadas e caracterizadas duas ftalocianinas funcionalizadas com o grupo 4- hidroxibenziloxi (A3B e AAAA) para serem avaliadas como suporte na síntese de peptídeos em fase sólida como equivalente à resina Wang. A ideia foi aproveitar a baixa solubilidade das ftalocianinas em determinados solventes a fim de facilitar o processo de precipitação. Assim, um dos métodos desenvolvidos foi incorporar um aminoácido ao macrociclo em fase líquida e, através da adição de um segundo solvente precipitar a ftalocianina substituída facilitando o work-up e a purificação. Somente com a ftalocianina A3B foi possível à reação de acoplamento com os aminoácidos Boc-Glicina-OH e Fmoc- Alanina-OH. Os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN, HRMS e IR. As caracterizações fotoquímicas e fotofísicas foram determinadas por análise de espectros de absorção, excitação e emissão na região do UV-Vis e o rendimento quântico de geração de oxigênio singlete.In recent years there has been intensive research on novel compounds which can be employed as photosensitizers for use in photodynamic therapy. Two functionalised phthalocyanines 4-hydroxybenzyloxy group (A3B and AAAA) were synthesized and characterized to be evaluated as a support in peptide solid phase synthesis (equivalent to Wang resin). The idea is to take advantage of low solubility of phthalocyanines in certain solvents in order to facilitate the precipitation process. Thus, a tentative protocol was developed to incorporate one amino acid to the macrocycle in liquid phase followed by adding a second solvent to precipitate the reacted support facilitating the work-up and purification. The coupling reaction was only succeeded with the phthalocyanine A3B. Thus, two new phthalocyanine derivatives were synthesized from the coupling with Boc-Glycine- OH and Fmoc-Alanine-OH amino acids. The compounds were characterized by NMR, IR and HRMS. The photochemical and photophysical characterization were determined by analysis of absorption spectra, excitation and emission in the UV-Vis region and the quantum yield of singlet oxygen generation.Omori, Álvaro TakeoRibeiro, Anderson OrzariFerreira, Edgard AntonioCruz, Evelyn Santos2016info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf77 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=100876http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=100876&midiaext=72225http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=100876&midiaext=72224Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=100876porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2016-10-17T16:35:50Zoai:BDTD:100876Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2016-10-17T16:35:50Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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