Síntese e caracterização estrutural de xantenos com potencial aplicação em terapia fotodinâmica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Costa, José Matheus de Freitas
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=124730
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Anderson Orzari Ribeiro
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spelling Síntese e caracterização estrutural de xantenos com potencial aplicação em terapia fotodinâmicaTERAPIA FOTODINÂMICAFOTOSSENSIBILIZADORESSÍNTESE DE XANTENOSPHOTODYNAMIC THERAPYPHOTOSENSITIZERSXANTHENE SYNTHESISPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. Anderson Orzari RibeiroCoorientador: Prof. Dr. Manuel Salustiano Almeida SaavedraTese (doutorado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia Química, Santo André, 2022.A Terapia Fotodinâmica (TFD) é um tratamento que depende de três fatores de ação: um composto químico, chamado de fotossensibilizador (FS), luz e moléculas de O2 presentes no meio. Dentre os potenciais fotossensibilizadores, destaca-se a classe dos Xantenos, uma classe de corante que apresenta bom rendimento de geração de espécies reativas de oxigênio sob irradiação com comprimento de onda adequado. Apesar de ter sua eficiência comprovada como fotossensibilizador, muitos estudos limitam-se a descrever a ação de xantenos comerciais como a Fluoresceína (FSC), o Rosa-Bengala (RB), a Eritrosina (ES) e a Eosina (ESY), não tendo muitos avanços relacionado a outros xantenos com modificações em sua estrutura. Neste trabalho foi realizada a síntese e caracterização em RMN 1H e 14C de 13 xantenos com potencial em estudos de TFD. Destaca-se o estudo de síntese da Fluoresceína onde determinou-se qual a metodologia mais apropriada para a síntese deste e de outros xantenos. A síntese dos xantenos simétricos halogenados 3',4',5',6'-tetracloro-fluoresceína (composto 1), 3',4',5',6'-tetrabromo-fluoresceína (2), 3',4',5',6'-tetraflúor-fluoresceína (3) e 4',5', -dicloro-fluoresceína (4), cuja caracterização foi realizada e compara com dados da literatura. Para a síntese dos xantenos assimétricos 4'(5')-nitro-fluoresceína (5) e 2'(3')-nitro-fluoresceína (6), foi utilizada técnica de separação de isômeros por diferenças de solubilidade reduzindo em tempo e custo o isolamento de isômeros de posição. O composto 3'(4')-tert-butil-fluoresceína (7) e 4'(5')-carboxi-fluoresceína (8) foram empregados para a síntese dos ésteres etílico (9), isopropílico (10), n-butílico (11) e isobutílico (12). Destaca-se o desenvolvimento de uma metodologia de separação dos isômeros dos ésteres da carboxi-fluoresceína empregando o sistema de HPLC preparativo. Por fim, foi obtido o acetato de diidro-fluoresceína (13) em uma metodologia de acetilação mais simples e rápida para a obtenção de fenóis acetilados.Photodynamic Therapy (PDT) is a treatment that depends on three action factors: a chemical compound called photosensitizer (PS), light and O2 molecules present in the medium. Among the potential photosensitizers, xanthenes derivatives stands out presenting a good yield reactive oxygen species generation under irradiation with adequate wavelength. Despite having proven its efficiency as a photosensitizer, many studies are limited to describing the action of commercial xanthenes such as Fluorescein (FSC), Rose Bengal (RB), Erythrosine (ES) and Eosin (ESY) In this work, the synthesis and characterization in NMR 1H and 14C of 13 xanthenes with potential biological application and PDT studies were carried out. We describe the development of a methodology for the separation of isomers of carboxy-fluorescein esters using the preparative HPLC system stands out. Finally, dihydrofluorescein acetate (13) was obtained in a simpler and faster acetylation methodology.Ribeiro, Anderson OrzariSaavedra, Manuel Salustiano AlmeidaCalefi, Paulo SérgioOliveira Junior, Vani Xavier deOmori, Álvaro TakeoGonçalves, Pablo JoséCosta, José Matheus de Freitas2022info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf149 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=124730http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=124730&midiaext=80966Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=124730porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-08-23T18:08:40Zoai:BDTD:124730Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2023-08-23T18:08:40Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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