Estudo das condições reacionais para síntese do 1-(5-fenil-1,2,4- oxadiozol-3il) propan-2-ona e avaliação toxicológica.

• Autor(a) principal: FARIAS, Lívia Gouveia de.
• Data de Publicação: 2024
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
• Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/36143
• topic: Heterocíclicos; 1,2,4-oxadiazol; Micro-ondas; Artemia salina; Bioensaio toxicológico; Heterocyclics; 1,2,4-oxadiazole; Microwave; Brine shrimp; Toxicological bioassay; Microonda; Bioensayo toxicológico; Farmácia

As pesquisas envolvendo moléculas contendo anéis heterocíclicos vêm crescendo ao longo dos últimos anos, em especial, devido a sua estabilidade, sítios reacionais, aumento da solubilidade e aplicações na química medicinal, tecnológica e agroquímica. Dentre os vários anéis heterocíclicos, um que merece destaque são os 1,2,4-oxadiazóis, um composto de origem natural, mas que facilmente pode ser obtido de forma sintética. Adicionalmente, a busca por novos fármacos requer a realização de estudos toxicológicos a fim de verificar o efeito destas substâncias nos sistemas biológicos. Desta forma, o presente estudo objetivou analisar as condições reacionais para a obtenção e caracterização do 1-(5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il)- propan-2-ona, além da avaliação de sua toxicidade frente a Artemia salina. Inicialmente, sintetizou-se a benzamidoxima a partir da reação entre a benzonitrila, cloridrato de hidroxilamina e carbonato de potássio em meio hidroalcóolico, a qual foi obtida com rendimento de 82,7%. Posteriormente, ocorreu a calibração do forno de micro-ondas doméstico, seguida da síntese do 1-(5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-propan-2-ona utilizando benzamidoxima, carbonato de potássio, acetoacetato de etila e dimetilformamida sob irradiação de micro-ondas em potências de 80, 90 e 100%, o que levou a obtenção do composto desejado em rendimentos de 71, 64 e 61% respectivamente. A benzamidoxima e o 1-(5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il)- propan-2-ona foram caracterizadas por técnicas espectroscópicas de infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono 13 ( RMN H1 e C13) confirmando suas estruturas. Por fim, a avaliou-se a toxicidade do oxadiazol estudado e do éster acetoacetato de etila frente às larvas de Artemia Salina, em que os valores de CL50 foram de 56,4 μg/mL e 2028,64 μg/mL, respectivamente, evidenciando a alta toxicidade do oxadiazol e o potencial fracamente tóxico do éster frente ao organismo testado. Assim, diante dos resultados obtidos, conclui-se que a potência de 80% representou a melhor estratégia para síntese do oxadiazol, além do bioensaio toxicológico reforçar a necessidade de novos estudos biológicos planejados para o oxadiazol sintetizado a fim de aprofundar as análises deste grupo farmacofórico e potencialmente para solucionar variados problemas de saúde.