Planejamento sintético e caracterização de 2-(3- fenil -1,2,4 –oxadiazol -5-IL) fenol utilizando a irradiação de micro-ondas.

• Autor(a) principal: BARBOSA, Maria Verônica de Sales.
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
• Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/14212
• topic: Acido salicílico; Benzonitrila; Irradiação de micro-ondas; Salicylic acid; Benzonitrile; Microwave irradiation; Ácido salicilico; Benzonitrilo; Irradiación de microondas; Química

Os 1,2,4-oxadiazóis 3,5-dissubstituidos constituem uma importante classe de substantivas heterocíclicas devido as suas inúmeras aplicações tecnológicas, biológicas e farmacológicas. Estes heterocíclicos de cinco membros podem ser sintetizados através da reação de cicloadição ou da reação de O-acilação seguida da desidratação utilizando diferentes formas de energia. No entanto, a maioria destas metodologias envolve elevados tempos reacionais e o emprego de solventes ou reagentes tóxicos. Visando contornar esses problemas sintéticos o presente trabalho teve como objetivo sintetizar o 2-(3-fenil-l,2,4-oxadiazol-5-il)fenol a partir do éster salicilato de etila, benzamidoxima em presença de carbonato de potássio utilizando a irradiação de micro-ondas. Para atingir este objetivo a estratégia sintética adotada foi realizar inicialmente a síntese da benzamidoxima e do éster salicilato de etila utilizando como reagentes de partida a benzonitrila e o ácido salicílico, respectivamente. Uma vez sintetizado estes compostos foi realizado o mapeamento da região de maior incidência de irradiação de micro-ondas e a determinação da potência real do forno de micro-ondas doméstico, visando posterior síntese do 2-(3-fenil-l,2,4-oxadizol-5-il)fenol. Através da metodologia adotada a benzamidoxima e o éster salicilato de etila foram obtidos com 61e 53% de rendimento após 17 e 12 h de tempo reacional, respectivamente O mapeamento da região de maior incidência da irradiação de micro-ondas demonstrou que a região ao redor da área central do prato do forno de micro-ondas doméstico absorve maior taxa de radiação eletromagnética quando o prato esta girando e quando o prato está fixo a região de maior radiação e o lado direito do forno e a potência real encontrada foi 626, 39 W. Por fim, o 2-(3-fenil-l,2,4-oxadizol-5- il)fenol foi obtido com 47% de rendimento após 2 min. de reação. Diante destes resultados a metodologia levou ao produto desejado em curto tempo reacional e em bom rendimento, além de demonstrar a viabilidade do emprego do forno de micro-ondas doméstico, quando devidamente padronizado.