Estudo e aplicação de ácidos de Brönsted como catalisadores na reação de alilação de aldeídos por aliltrifluoroborato de potássio.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: SILVA, Jadson de Farias.
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/11222
Resumo: Os alcoóis homoalílicos são versáteis intermediários sintéticos na preparação de moléculas biologicamente ativas. Estes compostos podem ser obtidos facilmente através da reação de alilação de compostos carbonílicos por espécies organometálicas alílicas. No entanto, apesar das inúmeras metodologias descritas para adição desse grupamento alílico, uma em especial se destacar, a alilação promovida por sais de ali-trifluoroborato, uma vez que estes reagentes de organoboro são sólidos cristalinos, podem ser estocados por longos períodos, são estáveis ao ar e por serem sais permitem que as reações sejam conduzidas em meio aquoso. Neste contexto, o projeto apresenta como estratégia o estudo da reação de alilação por ali-trifluoroborato de potássio promovida por diferentes ácidos de Brönsted, a fim de levar aos alcoóis homoalílicos em bons rendimentos e em curtos períodos de tempo. Para isso a metodologia consistirá na avaliação da influencia de vários parâmetros nesta síntese, tais como: tipo e quantidade de ácido Brönsted utilizado, sistema de solvente, temperatura, tipo de energia e tipos de compostos carbonílicos. Adicionalmente, os alcoóis homoalílicos sintetizados terão suas estruturas caracterizadas pelos métodos espectrométricos usuais. Como resultado o Aliltrifluoroborato de potássio foi obtido com um rendimento de 35% na forma de um solido branco cristalino. O ácido salicílico mostrou ser o melhor catalisador para a reação de alilação. Foi desenvolvido um método eficiente e ambientalmente amigável, utilizando água como o principal solvente e quantidades mínimas de catalisadores para a síntese de álcoois homoalílicos através da alilação de aldeído por alil-trifluoroborato de potássio, obtendo excelente rendimento que variou de 60 a 94% e menores tempo reacionais à temperatura ambiente.
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Neste contexto, o projeto apresenta como estratégia o estudo da reação de alilação por ali-trifluoroborato de potássio promovida por diferentes ácidos de Brönsted, a fim de levar aos alcoóis homoalílicos em bons rendimentos e em curtos períodos de tempo. Para isso a metodologia consistirá na avaliação da influencia de vários parâmetros nesta síntese, tais como: tipo e quantidade de ácido Brönsted utilizado, sistema de solvente, temperatura, tipo de energia e tipos de compostos carbonílicos. Adicionalmente, os alcoóis homoalílicos sintetizados terão suas estruturas caracterizadas pelos métodos espectrométricos usuais. Como resultado o Aliltrifluoroborato de potássio foi obtido com um rendimento de 35% na forma de um solido branco cristalino. O ácido salicílico mostrou ser o melhor catalisador para a reação de alilação. Foi desenvolvido um método eficiente e ambientalmente amigável, utilizando água como o principal solvente e quantidades mínimas de catalisadores para a síntese de álcoois homoalílicos através da alilação de aldeído por alil-trifluoroborato de potássio, obtendo excelente rendimento que variou de 60 a 94% e menores tempo reacionais à temperatura ambiente.The homoallylic alcohols are versatile synthetic intermediates in the preparation of biologically active molecules. These compounds can be easily obtained through allylation reaction of carbonyl compounds by allylic organometallic species. However, despite the numerous methodologies that described for allylic grouping adding a special stand at the allylation promoted by there-trifluoroborate salts, since these organoboron reagents are crystalline solids, can be stored for long periods, they are stable air and allow salts are the reactions are conducted in an aqueous medium. In this context, design features as a strategy to study the allylation reaction by- trifluoroborate there potassium promoted by different Brönsted acids in order to bring the homoallylic alcohols in good yields and in short periods of time. For this methodology will consist in the evaluation of the influence of various parameters on this synthesis, such as type and amount of Brönsted acid used, solvent system, temperature, type of energy and types of carbonyl compounds. In addition, the synthesized homoallylic alcohols have their structures characterized by the usual spectroscopic methods. As a result potassium Aliltrifluoroborato was obtained in 35% yield as a white crystalline solid. The salicylic acid proved to be the best catalyst for the allylation reaction. An efficient and environmentally friendly method using water as a main solvent and minor amounts of catalysts for the synthesis of homoallylic alcohols by aldehyde allylation of potassium aliltrifluoroborato has been developed to obtain excellent yield ranges from 60 to 94% and less reaction time at room temperature.Submitted by Mirna Edkarla Cabral Santos (edkarlamirna@gmail.com) on 2020-01-27T11:08:44Z No. of bitstreams: 1 JADSON DE FARIAS SILVA - TCC QUÍMICA 2015.pdf: 4519575 bytes, checksum: 142838afacbe9544ae3d267c6da05d95 (MD5)Made available in DSpace on 2020-01-27T11:08:44Z (GMT). No. of bitstreams: 1 JADSON DE FARIAS SILVA - TCC QUÍMICA 2015.pdf: 4519575 bytes, checksum: 142838afacbe9544ae3d267c6da05d95 (MD5) Previous issue date: 2015Los alcoholes homoalílicos son intermediarios sintéticos versátiles en la preparación de moléculas biológicamente activas. Estos compuestos se pueden obtener fácilmente mediante la reacción de alilación de compuestos carbonílicos por especies organometálicas alílicas. Sin embargo, a pesar de las numerosas metodologías descritas para la adición de este grupo alílico, se destaca una en particular, la alilación promovida por sales de ali-trifluoroborato, ya que estos reactivos organoborados son sólidos cristalinos, pueden almacenarse por largos períodos, son estables al aire y por ser sales, permiten que las reacciones se lleven a cabo en medio acuoso. En este contexto, el proyecto plantea como estrategia el estudio de la reacción de alilación por ali-trifluoroborato de potasio promovida por diferentes ácidos de Brönsted, con el fin de conducir a alcoholes homoalílicos con buenos rendimientos y en cortos periodos de tiempo. Para ello, la metodología consistirá en evaluar la influencia de varios parámetros en esta síntesis, tales como: tipo y cantidad de ácido de Brönsted utilizado, sistema disolvente, temperatura, tipo de energía y tipos de compuestos carbonílicos. Además, los alcoholes homoalílicos sintetizados tendrán sus estructuras caracterizadas por los métodos espectrométricos habituales. Como resultado, se obtuvo aliltrifluoroborato de potasio con un rendimiento del 35% como un sólido cristalino blanco. El ácido salicílico demostró ser el mejor catalizador para la reacción de alilación. Se desarrolló un método eficiente y amigable con el medio ambiente, utilizando agua como solvente principal y cantidades mínimas de catalizadores para la síntesis de alcoholes homoalílicos a través de la alilación de aldehído por alil trifluoroborato de potasio, obteniendo excelentes rendimientos que van desde 60 a 94% y tiempos de reacción inferiores. a temperatura ambiente.Universidade Federal de Campina GrandeUFCGBrasilCentro de Educação e Saúde - CESQuímicaReação de AlilaçãoAlil-trifluoroborato de potássioÁcido de BrönstedÁlcool HomoalílicoAllylation reactionAllyl potassium trifluoroborateBronsted acidHomoallylic alcoholAliltrifluoroborato de potasio.Reacción de alilaciónReacción de alilaciónTrifluoroborato de alilo y potasioAlcohol homoalílicoEstudo e aplicação de ácidos de Brönsted como catalisadores na reação de alilação de aldeídos por aliltrifluoroborato de potássio.Study and application of Brönsted acids as catalysts in the aldehyde alylation reaction by potassium allyltrifluoroborate.Estudio y aplicación de ácidos de Brönsted como catalizadores en la reacción de alilación de aldehídos por aliltrifluoroborato de potasio.20152020-01-27T11:08:44Z2020-01-272020-01-27T11:08:44Zhttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/11222SILVA, Jadson de Farias. Estudo e aplicação de ácidos de Brönsted como catalisadores na reação de alilação de aldeídos por aliltrifluoroborato de potássio. 2015. 81 fl. (Trabalho de Conclusão de Curso – Monografia), Curso de Licenciatura em Química, Centro de Educação e Saúde, Universidade Federal de Campina Grande, Cuité – Paraíba – Brasil, 2015.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisporinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCGinstname:Universidade Federal de Campina Grande (UFCG)instacron:UFCGORIGINALJADSON DE FARIAS SILVA - TCC LICENCIATURA EM QUÍMICA CES 2015.pdfJADSON DE FARIAS SILVA - TCC LICENCIATURA EM QUÍMICA CES 2015.pdfapplication/pdf4055249http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/xmlui/bitstream/riufcg/11222/3/JADSON+DE+FARIAS+SILVA+-+TCC+LICENCIATURA+EM++QU%C3%8DMICA+CES++2015.pdf5e47d22aa6d2fd458d6f823bc4c8ef1bMD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/xmlui/bitstream/riufcg/11222/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52riufcg/112222022-07-26 08:46:22.583oai:localhost: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Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://bdtd.ufcg.edu.br/PUBhttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/oai/requestbdtd@setor.ufcg.edu.br || bdtd@setor.ufcg.edu.bropendoar:48512024-06-28T14:06:12.094214Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG - Universidade Federal de Campina Grande (UFCG)false
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