Glicosídeo 2,3 - insaturado: síntese, caracterização estudo farmacológico e toxicológico in vitro e in silico.

• Autor(a) principal: CAIANA, Rodrigo Ribeiro Alves.
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
• Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/6826
• topic: Química Medicinal; Carboidratos; Rearranjo de Ferrier; Artemia salina Leach; Métodos in silico; Medicinal Chemistry; Carbohydrates; Ferrier Rearrangement; Artemia salina Leach; Methods in silico; Toxicologia

Os medicamentos e as tecnologias farmacêuticas desempenham um papel essencial na saúde mundial, por isso, seu processo de desenvolvimento e descoberta é amplamente necessário. Neste âmbito, uma classe de moléculas que vem atraindo a comunidade científica são os O-glicosídeos 2,3-insaturados, moléculas simples, derivadas de fontes naturais com interessantes atividades biológicas. Deste modo, o objetivo deste trabalho consistiu na síntese do iso-propil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo, avaliação sua toxicidade frente a Artemia salina Leach e o estudo teórico de suas propriedades farmacodinâmicas, farmacocinéticas e toxicológicas a partir de diferentes métodos in silico. Este O-glicosídeo 2,3-insaturado foi obtido com 91% de rendimento após 30 minutos de reação, sendo posteriormente caracterizado. A avaliação da toxicidade frente a Artemia salina resultou em uma CL50 de 779,503 μg/mL nos limites de 683,246 a 883,730 μg/mL, classificada como levemente tóxica, resultado bastante promissor. Os métodos in silico apontaram que a molécula apresenta uma baixa probabilidade de apresentar efeitos tóxicos, boas características para se tornar um bom fármaco, um ótimo potencial de biodisponibilidade oral, e a probabilidade de desempenhar diferentes funções por diferentes mecanismos farmacológicos, destacando-se as ações antineoplásica, antibiótica, antialérgica, de inibição enzimática, entre outras. Em suma, o iso-propil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo apresenta uma probabilidade comprovada de desencadear diferentes efeitos fisiológicos, podendo agir por diferentes vias com baixo risco de apresentar efeitos tóxicos e ainda com a possibilidade de administração oral. Além disso, esta molécula pode ser facilmente preparada e apresentou baixa toxicidade frente a Artemia salina, o que motiva os estudos experimentais das atividades da mesma bem como de seus derivados.