Estudo quÃmico e biolÃgico de Croton regelianus var. matosii (Euphobiaceae)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Maria da ConceiÃÃo de Menezes TÃrres
Data de Publicação: 2008
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC
Texto Completo: http://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=2869
Resumo: Este trabalho descreve a investigaÃÃo fitoquÃmica de Croton regelianus (Euphorbiaceae), visando o isolamento e caracterizaÃÃo estrutural de novos constituintes quÃmicos com potencial farmacolÃgico, bem como a investigaÃÃo da composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais e avaliaÃÃo de seu potencial biolÃgico. O estudo dos Ãleos essenciais das folhas de C. regelianus resultou na identificaÃÃo de 20 constituintes, correspondendo a mais de 98% da composiÃÃo de cada Ãleo, ambos constituÃdos exclusivamente por monoterpenos. O Ãleo essencial e o ascaridol, componente majoritÃrio, mostraram significante atividade frente Ãs larvas do Aedes aegypti e Artemia sp, e moderada atividade nematostÃtica contra ao fitonematÃide Meloidogyne incognita. Ambos, Ãleo essencial e ascaridol, tambÃm exibiram potente atividade anticancer. A investigaÃÃo quÃmica realizada com os extratos hexÃnico e etanÃlico das folhas e talos da referida espÃcie resultou no isolamento e caracterizaÃÃo de dez substÃncias. Do extrato hexÃnico das folhas foram isolados o triacontanol, fitol, -sitosterol, (3R, 4R, 6S)-3,6-dihidroxi-1-menteno, enquanto do extrato etanÃlico foi isolado o glicosÃdeo do -sitosterol. Do extrato hexÃnico dos talos isolou-se uma mistura dos esterÃides 6b-hidroxi-campest-4-en-3-ona e 6b-hidroxiestigmast-4-en-3-ona, alÃm de (4aS,8aS,)-4,4a,8a,9,10,10a-hexahidro-8a-hydroxi-1,1,4a,7-tetrametilfenantreno-2,6(1H,3H,)-diona. Do extrato etanÃlico obteve-se o sesquiterpeno 1a-hidroximetil-6b-hidroxi-4a-metil-7b-(1-metiletil)-4b,11b-epoxi-decahidroazuleno e a cumarina cleomiscosina A. A determinaÃÃo estrutural das substÃncias foi realizada atravÃs do uso de tÃcnicas espectromÃtricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM e EM-IES) e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC, NOESY) e comparaÃÃo com dados descritos na literatura, enquanto a composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais estudados foi determinada por CG-EM e CG-DIC. O potencial citotÃxico das substancias isoladas foi avaliado frente Ãs linhagens de cÃlulas tumorais humanas: cÃlon (HCT8), mana (MDA-MB-435), leucemia (HL60) e cÃrebro (SF295), porÃm nÃo apresentaram atividade citotÃxica.
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Matosii (Euphobiaceae)2008-02-14OtÃlia DeusdÃnia Loiola Pessoa38004747353http://lattes.cnpq.br/0350618700512864Nilce Viana Gramosa Pompeu de Sousa Brasil13131313131http://lattes.cnpq.br/0707585281011816Selene Maia de Morais05167965349http://lattes.cnpq.br/998026392636313405167965649http://lattes.cnpq.br/7638517746936259Maria da ConceiÃÃo de Menezes TÃrresUniversidade Federal do CearÃPrograma de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica OrgÃnicaUFCBRCroton regelianus TerpenÃides EsterÃides Cumarina Atividade biolÃgicaCroton regelianus terpenoids steroids Coumarin biological activityQUIMICA ORGANICAEste trabalho descreve a investigaÃÃo fitoquÃmica de Croton regelianus (Euphorbiaceae), visando o isolamento e caracterizaÃÃo estrutural de novos constituintes quÃmicos com potencial farmacolÃgico, bem como a investigaÃÃo da composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais e avaliaÃÃo de seu potencial biolÃgico. 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O potencial citotÃxico das substancias isoladas foi avaliado frente Ãs linhagens de cÃlulas tumorais humanas: cÃlon (HCT8), mana (MDA-MB-435), leucemia (HL60) e cÃrebro (SF295), porÃm nÃo apresentaram atividade citotÃxica.This work describes the phytochemical investigation of Croton regelianus (Euphorbiaceae), with the purpose to isolate and characterize new bioactive secondary metabolites, as well as, to investigate the chemical composition of the leaf essential oils and to evaluate its biological potential. The study of the leaf essential oils from samples collected at two different geographical sites resulted in the identification of 20 components. More than 98% of the chemical composition, exclusively monoterpenes, of each oil was determined. The essential oil and its major component, ascaridole, showed potent activity against the Aedes aegypti and Artemia sp larvae and moderate activity against the nematode Meloidogyne incognita. Both, the essential oil and ascaridole also exhibited potent anticancer activity. The phytochemical investigation of hexane and ethanol extracts from leaves and branch of C. regelianus conducted to the isolation and characterization of ten substances. From the hexane extract of the leaves were isolated triacontanol, phytol, b-sitosterol and (3R, 4R, 6S)-3,6-dihydroxy-1-menthene, while from ethanol extract were isolated the b-sitosterol glycoside. From the hexane extract of branch were isolated the steroidal mixture 6b-hydroxy-campest-4-en-3-one and 6b-hydroxyestigmast-4-en-3-one, and the (4aS,8aS,)-4,4a,8a,9,10,10a-hexahydro-8a-hydroxy-1,1,4a,7-tetramethylphenanthrene-2,6(1H,3H,)-dione. From the ethanol extract was obtained the sesquiterpene 1a-hydroxymethyl-6b-hydroxy-4a-methyl-7b-(1-methylethyl)-4b,11b-epoxy-decahydroazulene and the coumarin cleomiscosine A. The structure of all compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as IR, LREIMS, HRESIMS, 1H and 13C NMR, and by comparison with published data for closely related compounds. Even though the cytotoxic properties of all compounds have been tested no one showed any activity.Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgicohttp://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=2869application/pdfinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCinstname:Universidade Federal do Cearáinstacron:UFC2019-01-21T11:15:56Zmail@mail.com -
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