Estudo quÃmico de Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae)
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| Data de Publicação: | 2009 |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC |
| Texto Completo: | http://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=2928 |
Resumo: | O presente trabalho relata o estudo quÃmico do caule de Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae), coletado no municÃpio de Pacoti-CE. A partir da investigaÃÃo do extrato etanÃlico utilizando tÃcnicas clÃssicas de cromatografia de adsorÃÃo (gel de sÃlica e sÃlica flash) e exclusÃo (Sephadex LH-20) foi possÃvel o isolamento de esterÃides e um triterpeno. Os esterÃides de esqueleto espirostano foram caracterizados como uma mistura de sapogeninas 25(S)-5-espirostano-2,3-diol e 25(R)-5-espirostano-2,3-diol (gitogenina) (CL-1), a mistura de epÃmeros (25R)-5-espirostano-2,3-diol-3-O--D-galactopiranosÃdeo e (25S)-5-espirostano-2,3-diol-3-O--D-galactopiranosÃdeo (CL-2), e a mistura epimÃrica da saponina de carÃter inÃdito na literatura (25R,S)-5-espirostan-2,3-diol-3-O--D-galactopiranosil(1→4)- -D-galactopiranosil(1→4)--D-glicopiranosil (CL-3). AlÃm destes compostos, foram isolados ainda a mistura dos esterÃides -sitosterol e estigmasterol (CL-5) e seus derivados glicosilados (CL-6), alÃm do triterpeno pentacÃclico de esqueleto do tipo lupano β-lup-20(29)-en-3-ol (lupeol) (CL-4). A caracterizaÃÃo estrutural dos compostos isolados foi possÃvel atravÃs do uso de tÃcnicas espectroscÃpicas, principalmente RMN, incluindo seqÃÃncias de pulso uni e bidimensionais, e comparaÃÃo com dados relatados na literatura. Das saponinas investigadas quanto ao potencial antimicrobiano, apenas CL-3 mostrou-se ativa contra Bacillos subtilis, Pseudomonas aeruginosa e Enterobacter aerogenes. A atividade leishmanicida foi realizada com CL-1, CL-2 e CL-3, porÃm, apenas CL-3 mostrou-se ativa contra Leishmania amazonensis. Em relaÃÃo à atividade antifÃngica, CL-1 mostrou-se ativa apenas contra Microsporum canis. CL-2 apresentou excelentes resultados contra Candida albicans, Trichophyton rubrum e Trichophyton mentagrophytes, e uma atividade relativamente boa contra Microsporum canis. Jà CL-3 aparece revelou uma excelente atividade antifÃngica contra todas as cepas testadas. Os resultados promissores obtidos atà o momento a partir do extrato etanÃlico do caule de C. laevigatum confirmam o grande potencial quÃmico/farmacolÃgico das espÃcies deste gÃnero, e justificam a importÃncia do trabalho realizado |
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info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisEstudo quÃmico de Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae)Chemical study of Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae)2009-02-27Mary Anne Medeiros Bandeira21339791315http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.jsp?id=K4786779E8Maria Goretti de Vasconcelos Silva12249610304Janete Eliza Soares de Lima3691693433400666667322http://lattes.cnpq.br/0294700150086141Roberta Ãrika de Souza SilvaUniversidade Federal do CearÃPrograma de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica OrgÃnicaUFCBRRMN 1H RMN 13C RMN 2D Cestrum laevigatum Solanaceae saponinas esteroidais triterpeno1H NMR 13C NMR 2D NMR Cestrum laevigatum Solanaceae steroidal saponins triterpene.QUIMICA ORGANICAO presente trabalho relata o estudo quÃmico do caule de Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae), coletado no municÃpio de Pacoti-CE. A partir da investigaÃÃo do extrato etanÃlico utilizando tÃcnicas clÃssicas de cromatografia de adsorÃÃo (gel de sÃlica e sÃlica flash) e exclusÃo (Sephadex LH-20) foi possÃvel o isolamento de esterÃides e um triterpeno. Os esterÃides de esqueleto espirostano foram caracterizados como uma mistura de sapogeninas 25(S)-5-espirostano-2,3-diol e 25(R)-5-espirostano-2,3-diol (gitogenina) (CL-1), a mistura de epÃmeros (25R)-5-espirostano-2,3-diol-3-O--D-galactopiranosÃdeo e (25S)-5-espirostano-2,3-diol-3-O--D-galactopiranosÃdeo (CL-2), e a mistura epimÃrica da saponina de carÃter inÃdito na literatura (25R,S)-5-espirostan-2,3-diol-3-O--D-galactopiranosil(1→4)- -D-galactopiranosil(1→4)--D-glicopiranosil (CL-3). AlÃm destes compostos, foram isolados ainda a mistura dos esterÃides -sitosterol e estigmasterol (CL-5) e seus derivados glicosilados (CL-6), alÃm do triterpeno pentacÃclico de esqueleto do tipo lupano β-lup-20(29)-en-3-ol (lupeol) (CL-4). A caracterizaÃÃo estrutural dos compostos isolados foi possÃvel atravÃs do uso de tÃcnicas espectroscÃpicas, principalmente RMN, incluindo seqÃÃncias de pulso uni e bidimensionais, e comparaÃÃo com dados relatados na literatura. Das saponinas investigadas quanto ao potencial antimicrobiano, apenas CL-3 mostrou-se ativa contra Bacillos subtilis, Pseudomonas aeruginosa e Enterobacter aerogenes. A atividade leishmanicida foi realizada com CL-1, CL-2 e CL-3, porÃm, apenas CL-3 mostrou-se ativa contra Leishmania amazonensis. Em relaÃÃo à atividade antifÃngica, CL-1 mostrou-se ativa apenas contra Microsporum canis. CL-2 apresentou excelentes resultados contra Candida albicans, Trichophyton rubrum e Trichophyton mentagrophytes, e uma atividade relativamente boa contra Microsporum canis. Jà CL-3 aparece revelou uma excelente atividade antifÃngica contra todas as cepas testadas. Os resultados promissores obtidos atà o momento a partir do extrato etanÃlico do caule de C. laevigatum confirmam o grande potencial quÃmico/farmacolÃgico das espÃcies deste gÃnero, e justificam a importÃncia do trabalho realizadoThis work reports the chemical study of the stem of Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae), collected at the Pacoti-CE. The investigation of the ethanol extract using conventional techniques of adsorption chromatography (silica gel and silica flash) and exclusion (Sephadex LH-20) was possible the isolation of steroids and triterpene. The spirostan steroids have been characterized as the mixture at the sapogenins 25(S)-5-espirostan-2,3-diol and 25(R)-5-espirostan-2,3-diol (gitogenin) (CL-1), a mixture of epimers (25R)-5-espirostan-2,3-diol-3-O--Dgalactopyranoside and (25S)-5-espirostan-2,3-diol-3-O--D-galactoyiranoside (CL-2), and the mixture of new epimer (25R,S)-5-espirostan-2,3-diol-3-O--Dgalactopyranosil(1→4)--D-galactopyranosil(1→4)--D-glicopyranosil (CL-3). Besides these compounds, were also isolated the mixture of steroids β-sitosterol and stigmasterol (CL-5) and its glycosides (CL-6), and the pentacyclic triterpene β-lup-20(29)-en-3-ol (lupeol) (CL-4). The structural characterization of the isolated compounds was possible through the use of spectroscopic techniques, mainly NMR, including sequences of uni and bidimensional pulse, and comparison with literature data. CL-3 was shown to be active against Bacille subtilis, Pseudomonas aeruginosa and Enterobacter aerogenes. The leishmanicide activity was performed with CL-1, CL-2 and CL-3, however, only CL-3 was shown to be active against Leishmania amazonensis. For the antifungical activity, CL-1 was shown to be active only against Microsporum canis. CL-2 showed excellent results against Candida albicans, Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes, and a relatively good activity against Microsporum canis. CL-3 appears with excellent activity antifungical against all strains tested. The promising results obtained so far from the ethanol extract of the stem of C. laevigatum confirm the great potential chemical / pharmacological species of this genus, and justify the importance of workFundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgicohttp://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=2928application/pdfinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCinstname:Universidade Federal do Cearáinstacron:UFC2019-01-21T11:15:59Zmail@mail.com - |
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