Síntese, caracterização, estudo eletroquímico e biológico de compostos contendo o esqueleto 1,4-naftoquinona

• Autor(a) principal: Santana, Savyo de Souza
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
• Texto Completo: https://app.uff.br/riuff/handle/1/6040
• topic: Naftoquinona; Eletroquímica; Fungicida; Bactericida; Derivado de naftoquinona; Naftoquinona; Eletroquímica; Fungicida; Bactericida; Naphthoquinone; Electrochemistry; Fungicide; Bactericide

Os objetivos deste trabalho foram: a obtenção e caracterização de três séries de compostos contendo o esqueleto 1,4-naftoquinona e a busca de correlação entre suas propriedades eletroquímicas e suas atividades bactericida e fungicida. Os derivados sintetizados contendo o núcleo 2-amino-1,4-naftoquinona: 2-amino-1,4-naftoquinona (1.1), 2-amino-3-cloro-1,4-naftoquinona (1.2), 2-amino-3-tiofenol-1,4-naftoquinona (1.3a) e 2-amino-3-p-clorotiofenol-1,4-naftoquinona (1.3b) foram sintetizados por adaptação de metodologias já descritas na literatura. Sintetizaram-se também as acetamidas contendo o núcleo 2-amido-1,4naftoquinona: 2-amido-3-cloro-1,4-naftoquinona (2.1), 2-amido-3-tiofenol-1,4-naftoquinona (2.2a) e 2-amido-3-p-clorotiofenol-1,4-naftoquinona (2.2b). Os produtos das séries 1 e 2 tiveram sua pureza comprovado por análise elementar e ponto de fusão e foram caracterizados por RMN de ¹H. Uma nova série de naftoquinonas contendo diaminas foi também sintetizada. Os derivados da 1,3-diaminopropano: terc-butil 3-(3-cloro-1,4-dioxo-1,4-dihidronaftalen-2-ilamino) propil-carbamato (3.1), terc-butil 3-(1,4-dioxo-3-(tiofenol)-1,4-dihidronaftalen-2-ilamino) propilcarbamato (3.2) e terc-butil 2-(3-acetamido-1,4-dioxo-1,4-dihidro-naftalen-2-ilamino)propilcarbamato (3.3) foram obtidos de reações de substituição nucleofílica em bons rendimentos e foram caracterizados por RMN de ¹H uni e bidimensionais, análise elementar e ponto de fusão. A atividade fungicida e bactericida dos compostos das séries 1-3 foi investigada por colaboradores. O derivado 1.1 apresentou as melhores atividades fungicida e bactericida. Os derivados 1.2, 1.3a e 2.1 mostraram-se promissores agentes bactericidas. Os compostos foram estudados pela técnica de voltametria cíclica, visando investigar possível correlação entre estrutura e atividade. Não foi encontrada correlação entre os potenciais de meia-onda e a atividade apresentada, porém, estes estudos foram importantes para se entender a deslocalização eletrônica a que o núcleo naftoquinônico está sujeito devido aos diferentes substituintes introduzidos