Síntese e avaliação farmacológica de novos aciclonucleosídeos quinolônicos como potenciais antivirais e tuberculostáticos
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Data de Publicação: | 2006 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF) |
Texto Completo: | https://app.uff.br/riuff/handle/1/21074 |
Resumo: | In this work 10 (ten) new compounds were synthesized. 3-carbethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines 53a-d and 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxybenzylamides 52a-d were obtained in 83-95% yields. Acyclonucleosides 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-3-carbethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines 58a-d and 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxybenzilamides 49a-b and 49d were synthesizede employing a one pot reaction: silylation of the desired quinolone (BSTFA, 1% CTMS) followed by equimolar amount addition of 1,3-dioxolane, chlorotrimethylsilane and KI, at room temperature. These substances were obtained in 52-96% yields. New quinolone acyclonucleosides with potential biological activity, 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazides 50a-d, were prepared in 55-75% yields by nucleofilic substitution reaction between of the 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-3-carbethoxy-4-oxo-1,4dihydroquinolines 58a-d and hidrazine. The acyclonucleosides 50b and 50d were reacted with 4-chlorobenzaldehyde under acid catalysis, leading to the corresponding acylhidrazones 51b and 51d, in 95 and 90% yields, respectively. The structures of the new compounds are supported by spectrostopic analysis. Antiviral or tuberculostatic activity of some of the new quinolone acyclonucleosides 49, 50 and 51 was evaluated. |
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Síntese e avaliação farmacológica de novos aciclonucleosídeos quinolônicos como potenciais antivirais e tuberculostáticosAciclonucleosídeosQuinolonasAntiviraisTuberculásticosSíntese orgânicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAIn this work 10 (ten) new compounds were synthesized. 3-carbethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines 53a-d and 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxybenzylamides 52a-d were obtained in 83-95% yields. Acyclonucleosides 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-3-carbethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines 58a-d and 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxybenzilamides 49a-b and 49d were synthesizede employing a one pot reaction: silylation of the desired quinolone (BSTFA, 1% CTMS) followed by equimolar amount addition of 1,3-dioxolane, chlorotrimethylsilane and KI, at room temperature. These substances were obtained in 52-96% yields. New quinolone acyclonucleosides with potential biological activity, 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazides 50a-d, were prepared in 55-75% yields by nucleofilic substitution reaction between of the 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-3-carbethoxy-4-oxo-1,4dihydroquinolines 58a-d and hidrazine. The acyclonucleosides 50b and 50d were reacted with 4-chlorobenzaldehyde under acid catalysis, leading to the corresponding acylhidrazones 51b and 51d, in 95 and 90% yields, respectively. The structures of the new compounds are supported by spectrostopic analysis. Antiviral or tuberculostatic activity of some of the new quinolone acyclonucleosides 49, 50 and 51 was evaluated.Fundação Carlos Chagas Filho de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de JaneiroNeste trabalho foram sintetizadas 25 (vinte e cinco) substâncias e dentre estas 10 (dez) são inéditas. Os heterociclos 3-carbetoxi-4-oxo-1,4-diidroquinolinas 53a-d e 4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboxibenzilamidas 52a-d contendo substituintes como flúor, cloro ou metil em C6, bem como os derivados sem substituinte nesta posição, foram sintetizados com rendimentos entre 83 e 95%. Estes compostos foram sililados usando-se N,O-bis-(trimetilsilil)trifluoracetamida (BSTFA) contendo 1% de clorotrimetilsilano (CTMS). A reação de condensação subseqüente com 1,3-dioxolano sob catálise de iodeto de potássio foi realizada usando-se acetonitrila como solvente à temperatura ambiente, levou aos aciclonucleosídeos 1-[(2-hidroxietoxi)metil]-3-carbetoxi-4-oxo-1,4-diidroquinolinas 58a-d e 1-[(2-hidroxietoxi)metil]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboxibenzilamidas 49a-b e 49d com rendimentos entre 52 e 96%. Visando a obtenção de novos derivados aciclonucleosídeos com potencial atividade biológica as 1-[(2-hidroxietoxi)metil]-3-carbetoxi-4-oxo-1,4-diidroquinolinas 58a-d foram submetidas à reação de substituição nucleofílica à carbonila do grupamento éster, reagindo-se estes com hidrazina. Os aciclonucleosídeos 1-[(2-hidroxietoxi)metil]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboi-drazida 50a-d foram isolados com rendimentos entre 55 e 75%. Os novos aciclonucleosídeos hidrazídicos 50b e 50d foi reagido com 4-clorobenzaldeído sob catálise ácida, obtendo-se as acilidrazonas N -( 4-clorobenzilideno )-1-[ (2-hidroxietoxi)metil ]-6-cloro-4-oxo-1,4-diidroquino-lina-3-carboidrazida 51b e N -(4-clorobenzilideno)-1-[ (2-hidroxietoxi)metil ]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboidrazida 51d com 95% e 90% de rendimento, respectivamente. Todas as substâncias obtidas foram devidamente caracterizadas por métodos físicos de análise. Alguns destes aciclonucleosídeos quinolônicos inéditos dos tipos 49, 50 e 51 foram enviados para avaliação de suas atividades como antivirais ou tuberculostáticos.Programa de Pós-graduação em Química OrgânicaQuímica OrgânicaSouza, Maria Cecília Bastos Vieira deCPF:44470134791http://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4783203D6Cunha, Anna CláudiaCPF:91618983768http://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4728588U6Echevarria, AureaCPF:66874238868http://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4787205D1Ferreira, Vítor FranciscoCPF:34985220787http://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4783135Y6Bernardino, Alice Maria RolimCPF:36505404791http://lattes.cnpq.br/6370709289392476Alves, Thatyana RochaCPF:87679780876http://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4794609Z5Santos, Fernanda da Costa2021-03-10T20:51:55Z2007-03-282021-03-10T20:51:55Z2006-02-21info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/21074porCC-BY-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)instname:Universidade Federal Fluminense (UFF)instacron:UFF2021-03-10T20:51:55Zoai:app.uff.br:1/21074Repositório InstitucionalPUBhttps://app.uff.br/oai/requestriuff@id.uff.bropendoar:21202021-03-10T20:51:55Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF) - Universidade Federal Fluminense (UFF)false |
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