Síntese de lapachonas 1,2,3-triazólicas em um único vaso de reação

• Autor(a) principal: Chipoline, Ingrid Cavalcanti
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
• Texto Completo: https://app.uff.br/riuff/handle/1/6041
• topic: Síntese orgânica; Derivado de naftoquinona; Composto heterocíclico; Lapachol; Derivado

Este trabalho descreve a síntese de 11 análogos inéditos da lapachona com modificação no anel furânico pela inserção de um núcleo 1,2,3-triazólico. Utilizou-se a 2-(azido-metil)-2,3-dihidronafto[1,2-b]furan-4,5-diona (46) com diferentes tipos de alcinos comerciais para formação dos produtos finais, nor-β-lapachonas 1-H-1,2,3-triazolicas (40a-k). Inicialmente apresentou-se uma metodologia de 4 etapas para síntese do 2-((4-propil-1-H-1,2,3-triazol-1-il)metil)-2,3-dihidronafto[1,2-b]furan-4,5-diona (40a), porém mostrou-se possível uma síntese em único vaso de reação, que possibilitou a economia de 3 das 4 etapas reacionais. O mesmo composto foi sintetizado pela segunda metodologia observando-se rendimentos próximos, mas a one-pot mostra-se muito mais eficiente por ser considerada uma química verde, devido a economia de solventes e reagentes, já que não possui 2 etapas de extração e purificação. Sendo assim, esta metodologia foi a empregada na síntese dos outros 10 compostos, sendo todos os 11 inéditos. A maioria das moléculas foram caracterizadas por ressonância magnética nuclear de 1H, 13C/APT e infravermelho e foram enviadas para testar suas possíveis atividades anticancerígenas na USP