Síntese e aplicação biológica de naftoquinonas triazólicas: uma breve revisão
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Data de Publicação: | 2022 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF) |
Texto Completo: | http://app.uff.br/riuff/handle/1/26324 |
Resumo: | Naftoquinonas são produtos naturais que podem ser obtidos sinteticamente e são amplamente investigadas frente diversas doenças, tais como câncer, doença de chagas, malária entre outras. Por sua vez, triazóis são exclusivamente sintéticos e presente em inúmeros medicamentos como Fluconazol, Ribavirina e Rufinamida. Principalmente com o desenvolvimento da metodologia de cicloadição 1,3-dipolar entre azida e alcino catalisada por cobre(I) - CuAAC para síntese de 1,2,3-triazóis a comunidade científica prontamente se empenhou na hibridização da naftoquinona e do triazol. Majoritariamente na década de 2010-2020, estes híbridos foram explorados e demonstraram significativa capacidade inibitória frente Doença de Chagas, Leishmaniose, infecções fúngicas, bacterianas e câncer, havendo maior destaque para Doença de Chagas e Câncer. Diversas naftoquinonas triazólicas apresentaram atividade que superaram os diferentes fármacos ou substâncias utilizadas como controle positivo. Os híbridos 1-(2’,3,5-trifluor-[1,1’-bifenil]-4-il)-1H-nafto[2,3-d]1,2,3-triazol-4,9-diona e (E)-2-((1-(3-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)-3-(3-metilbut-1-em-1-il)naftaleno-1,4-diona foram testados in vivo relativo a câncer com resultados promissores. |
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Síntese e aplicação biológica de naftoquinonas triazólicas: uma breve revisãoNaftoquinonaTriazolAplicação biológicaNaftoquinonaAtividade biológicaFarmacologiaTriazolRevisão bibliográficaNaphthoquinoneTriazoleBiological applicationNaftoquinonas são produtos naturais que podem ser obtidos sinteticamente e são amplamente investigadas frente diversas doenças, tais como câncer, doença de chagas, malária entre outras. Por sua vez, triazóis são exclusivamente sintéticos e presente em inúmeros medicamentos como Fluconazol, Ribavirina e Rufinamida. Principalmente com o desenvolvimento da metodologia de cicloadição 1,3-dipolar entre azida e alcino catalisada por cobre(I) - CuAAC para síntese de 1,2,3-triazóis a comunidade científica prontamente se empenhou na hibridização da naftoquinona e do triazol. Majoritariamente na década de 2010-2020, estes híbridos foram explorados e demonstraram significativa capacidade inibitória frente Doença de Chagas, Leishmaniose, infecções fúngicas, bacterianas e câncer, havendo maior destaque para Doença de Chagas e Câncer. Diversas naftoquinonas triazólicas apresentaram atividade que superaram os diferentes fármacos ou substâncias utilizadas como controle positivo. Os híbridos 1-(2’,3,5-trifluor-[1,1’-bifenil]-4-il)-1H-nafto[2,3-d]1,2,3-triazol-4,9-diona e (E)-2-((1-(3-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)-3-(3-metilbut-1-em-1-il)naftaleno-1,4-diona foram testados in vivo relativo a câncer com resultados promissores.Naftoquinones are natural products that can be synthesized and are widely investigated against several diseases, such as cancer, chagas disease, malaria among others. Additionally, triazole are exclusively synthetics and can be found in multiple medicaments like Fluconazole, Ribavirin and Rufinamide. With the development of Copper(I)-catalyzed azide/alkyne cycloaddition - CuAAC methodology the scientific community promptly engaged in the hybridization of naphthoquinone and triazole. Notably in 2010-2020, these hybrids were evaluated against Chagas disease, Leishmania, cancer, fungal and bacterial infections where they demonstrated significant inhibitory capability. The majority of studies were against Chagas disease and cancer. Numerous naftoquinone-triazole had more activity them the molecules or medicine used as positive control. The hybrids 1-(2',3,5-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione and (E)-2-((1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-(3-methylbut-1-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione were tested in vivo related cancer with promising results.57 fRocha, David Rodrigues daMoreira, Caroline dos SantosDias , Flaviana Rodrigues FintelmanNascimento, Vanessa doSouza, Gabriel Gomes Magalhães de2022-09-21T15:03:12Z2022-09-21T15:03:12Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisapplication/pdfSOUZA, Gabriel Gomes Magalhães de. Síntese e aplicação biológica de naftoquinonas triazólicas: uma breve revisão. 2022. 57 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Industrial) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Niterói, 2020.http://app.uff.br/riuff/handle/1/26324CC-BY-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)instname:Universidade Federal Fluminense (UFF)instacron:UFF2022-09-21T15:03:17Zoai:app.uff.br:1/26324Repositório InstitucionalPUBhttps://app.uff.br/oai/requestriuff@id.uff.bropendoar:21202022-09-21T15:03:17Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF) - Universidade Federal Fluminense (UFF)false |
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Naftoquinonas são produtos naturais que podem ser obtidos sinteticamente e são amplamente investigadas frente diversas doenças, tais como câncer, doença de chagas, malária entre outras. Por sua vez, triazóis são exclusivamente sintéticos e presente em inúmeros medicamentos como Fluconazol, Ribavirina e Rufinamida. Principalmente com o desenvolvimento da metodologia de cicloadição 1,3-dipolar entre azida e alcino catalisada por cobre(I) - CuAAC para síntese de 1,2,3-triazóis a comunidade científica prontamente se empenhou na hibridização da naftoquinona e do triazol. Majoritariamente na década de 2010-2020, estes híbridos foram explorados e demonstraram significativa capacidade inibitória frente Doença de Chagas, Leishmaniose, infecções fúngicas, bacterianas e câncer, havendo maior destaque para Doença de Chagas e Câncer. Diversas naftoquinonas triazólicas apresentaram atividade que superaram os diferentes fármacos ou substâncias utilizadas como controle positivo. Os híbridos 1-(2’,3,5-trifluor-[1,1’-bifenil]-4-il)-1H-nafto[2,3-d]1,2,3-triazol-4,9-diona e (E)-2-((1-(3-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)-3-(3-metilbut-1-em-1-il)naftaleno-1,4-diona foram testados in vivo relativo a câncer com resultados promissores. |
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