Planejamento, síntese e prospecção biológica de uma classe de 5-hidroxi-2-metil-1h-benzo[g]indóis

• Autor(a) principal: Góes, Karina D’Oliveira
• Data de Publicação: 2023
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
• Texto Completo: http://app.uff.br/riuff/handle/1/28351
• topic: inflamação, lipoxigenase, leucotrienos, indóis, benzo[g]indóis, reação de Nenitzescu; Artrite reumatoide, Aterosclerose, Covid-19, Composto aromático, Farmacologia; inflammation, lipoxygenase, leukotrienes, indoles, benzo[g]indoles, Nenitzescu reaction.

A inflamação é um importante processo fisiológico no combate a estímulos potencialmente prejudiciais ao organismo, no entanto, ela também pode estar associada ao desenvolvimento e progressão de doenças como câncer, aterosclerose, artrite reumatoide, asma e COVID-19. Os anti-inflamatórios não esteroidais são utilizados no alívio dos sintomas de inflamação, porém, apresentam efeitos colaterais como problemas gastrointestinais e cardiovasculares, devido à inibição das ciclooxigenases, enzimas que medeiam a bioconversão do ácido araquidônico em prostaglandinas (PGs) inflamatórias. Com base no exposto, este trabalho descreve a síntese de uma classe de 5-hidroxi-2-metil-1H-benzo[g]indóis, contendo diferentes grupamentos ligados na posição 1 do sistema pirrólico, com prospecção da avaliação de seus efeitos anti-inflamatórios via inibição da síntese de leucotrienos (LTs). Seis compostos alvo foram sintetizados, entre eles três inéditos, com rendimentos entre 47 e 70%, via reação de Nenitzescu entre derivados de β-enaminonas e a 1,4-naftoquinona. Já as β-enaminonas foram preparadas, com bons rendimentos, através da reação de adição nucleofílica de aminas à carbonila cetônica do acetoacetato de etila. Os 5-hidroxi-2-metil-1H-benzo[g]indóis tiveram suas estruturas elucidadas através da Espectroscopia na Região do Infravermelho (IV) e da Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H).