Síntese de 3-organoselanil-benzo[b]furanos via reações de ciclização de 2-Alquinil-fenois promovidas por CuI

• Autor(a) principal: Kazmierczak, Jean Carlo
• Data de Publicação: 2017
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS)
• Texto Completo: https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/1861
• topic: Síntese de 3-organoselanil-benzo[b]furanos; Cobre; Disselenetos de diorganoíla

Este trabalho descreve um método alternativo para a síntese de derivados de 3- organocalcogeno-benzo[b]furanos através de reações de ciclização intramolecular de 2-alquinil-fenóis promovidas por iodeto de cobre e disselenetos de diorganoíla, possibilitando a síntese de treze derivados de 3-organoselanil-benzo[b]furanos em rendimentos que variaram de 24 a 72%. As reações de ciclização foram realizadas em condições ambientes e em ausência de base, vantagens do ponto de vista econômico e operacional. A metodologia se mostrou eficiente utilizando tanto disselenetos de diorganoíla quanto 2-alquinil-fenóis portadores de substituintes com grupos doadores de elétrons, grupos retiradores e neutros, porém não se mostrou eficiente ao utilizar dissulfetos e diteluretos de diorganoíla. Com o intuito de verificar a aplicabilidade sintética dos heterociclos obtidos, o 2-fenil-3-fenilselanil- benzo[b]furano foi submetido a reações de troca calcogênio-lítio, permitindo a síntese do 2-fenil-benzo[b]furano e do 2-fenil-3-benzoil-benzo[b]furano em rendimentos de 65 e 73%, respectivamente, e a reação de bromação, formando o 3,5-dibromo-2-fenil-benzo[b]furano em rendimento de 63%.