Síntese de benzamidas organocalcogeno-propargílicas mediada por sais de cobre

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Gritzenco, Fabiane
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS)
Texto Completo: https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/1856
Resumo: O presente trabalho descreve um método alternativo para a síntese de benzamidas organocalcogeno-propargílicas através de reações de acoplamento cruzado de benzamidas propargílicas promovidas por iodeto de cobre e dicalcogenetos de diorganoíla. Essa metodologia resultou em 9 derivados de benzamidas organoseleno-propargílicas com rendimentos que variaram de 45 a 87%. As reações de acomplamento cruzado tiveram um tempo de reação de 24 a 48 horas, sob atmosfera e temperatura ambientes e, empregando-se quantidades catalíticas de CuI. Tanto as benzamidas quanto os organocalcogênios (que contém átomos de S, Se e Te) são de grande interesse farmacêutico, devido à importância biológica destes compostos. As benzamidas tem propriedades antivirais, antimicrobianas, antiparasitas, entre outros efeitos farmacológicos. Constatou-se através da revisão teórica, a grande aplicabilidade de catalisadores de sais de cobre, pois, a sua utilização é ambientalmente favorável e de custo relativamente baixo. As reações mostraram-se eficientes utilizando tanto disselenetos de diorganoíla quanto benzamidas propargílicas funcionalizadas com grupos neutros, doadores e retiradores de elétrons.
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As benzamidas tem propriedades antivirais, antimicrobianas, antiparasitas, entre outros efeitos farmacológicos. Constatou-se através da revisão teórica, a grande aplicabilidade de catalisadores de sais de cobre, pois, a sua utilização é ambientalmente favorável e de custo relativamente baixo. As reações mostraram-se eficientes utilizando tanto disselenetos de diorganoíla quanto benzamidas propargílicas funcionalizadas com grupos neutros, doadores e retiradores de elétrons.The present work describes an alternative method for the synthesis of organochalcogen- propargylic benzamides through cross-coupling reactions of propargylic amides promoted by copper iodide and diorganyl dichalcogenides. This methodology provided 9 examples of organoselanyl-propargylic benzamide derivatives in yields ranging from 45 to 87%. The cross-coupling reactions carried out for 24 to 48 hours under room atmosphere at room temperature by employing catalytic amounts of CuI. Both benzamides and organocalcogens (containing atoms S, Se and Te) are of great pharmaceutical interest because of the biological importance of these compounds. Benzamides have antiviral, antimicrobial and antiparasitic properties, among other pharmacological effects. It was verified through the theoretical review, the large applicability of copper salts catalysts, because its use is environmentally favorable and relatively low cost. The reactions proved to be efficient using both diorganyl diselenides and propargylic amides bearing neutral, donor and electron-withdrawing groups.Submitted by Rafael Pinheiro de Almeida (rafael.almeida@uffs.edu.br) on 2018-03-26T16:43:50Z No. of bitstreams: 1 GRITZENCO.pdf: 2922956 bytes, checksum: 9fc7799395c34d51b849a0c1168ddc22 (MD5)Approved for entry into archive by Diego dos Santos Borba (dborba@uffs.edu.br) on 2018-03-26T18:00:40Z (GMT) No. of bitstreams: 1 GRITZENCO.pdf: 2922956 bytes, checksum: 9fc7799395c34d51b849a0c1168ddc22 (MD5)Made available in DSpace on 2018-03-26T18:00:40Z (GMT). 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