Síntese de O, N-Heterociclos via reações de ciclização de amidas propargílicas

• Autor(a) principal: Dauek, Liziane Andressa
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS)
• Texto Completo: https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/1375
• topic: Organocalcogênios; Heterociclos; Ciclização; Metais de Transição

Este trabalho apresenta uma revisão teórica sobre as principais metodologias sintéticas descritas na literatura para a síntese de derivados de 1,3-oxazinas, oxazóis e oxazolidinas, dando ênfase às metodologias que empregaram sais de metais de transição como o cobre, ouro, paládio e ferro para promover a síntese destes derivados heterocíclicos, através de reações de ciclização, empregando amidas propargílicas como substratos. Através desta pesquisa, percebeu-se a importância das substâncias heterocíclicas, principalmente no que tange suas propriedades biológicas e farmacológicas. Verificou-se também, a grande aplicabilidade das amidas propargílicas como substratos para a síntese destas classes de compostos, através de reações de ciclização. Além disso, estudou-se novos protocolos sintéticos para preparação de substâncias heterocíclicas contendo um grupamento derivado de organocalcogênio em sua estrutura. Para tanto, preparou-se três diferentes amidas propargílicas, através de reação de substituição acílica entre a amina propargílica e o cloreto de benzoíla, seguido ou não por reação de acoplamento do tipo Sonogashira, com iodo-benzeno e, subsequente metilação do átomo de nitrogênio. As amidas propargílicas foram obtidas em rendimentos que variaram de 52 a 96%. Subsequentemente, submeteu-se os substratos a diferentes condições de ciclização, utilizando sais de ferro e cobre, em presença de disseleneto de difenila (PhSeSePh), para a síntese de derivados de 1,3- oxazinas e 1,3-oxazolidinas contendo grupamento “PhSe” ligado diretamente ao núcleo heterocíclico. Testou-se, ainda, condições de reação para promover a ciclização eletrofílica das amidas propargílicas, utilizando PhSeBr como reagente para realizar este processo. Contudo, apesar dos inúmeros testes, não obteve-se êxito no desenvolvimento de uma metodologia sintética para a preparação dos derivados heterocíclicos desejados.