Síntese e avaliação da atividade esquistossomicida de chalconas e auronas frente a vermes adultos de Schistosoma mansoni

• Autor(a) principal: Silveira, Ligia Souza da
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFJF
• Texto Completo: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/2311
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA; Chalcona; Aurona; Chalcone; Aurone

O interesse pela obtenção de chalconas e suas respectivas auronas deve-se as inúmeras propriedades biológicas descritas para estes compostos como atividade antibacteriana, antiinflamatória, antifúngica, antiviral, antitumoral e principalmente pelo promissor papel nas atividades antiparasitárias. Este trabalho descreve a síntese de derivados chalcona e aurona, sendo dez compostos inéditos, a saber: três análogos de chalconas e sete análogos de auronas. Foram obtidos vinte e um análogos de chalcona através de reações de condensação de Claisen-Schimdt, pela reação de sete aldeídos alquilados e dezenove aldeídos comerciais, com a 2-hidroxi-acetofenona ou 4-flúor-2-hidroxi-acetofenona. Para a obtenção das chalconas de cadeia longa o 4-hidroxibenzaldeído foi alquilado com os haletos de alquila, 1-cloroexano, 1cloro-octano, 1-bromononano, 1-clorodecano, 1-clorododecano, 1-clorotetradecano e 1-bromo-propargila. Foram obtidas dezessete auronas pela ciclização oxidativa das chalconas previamente sintetizadas em reação com Hg(OAc)2 em piridina. Em todas as reações não foram detectadas a formação da flavona correspondente. As chalconas foram obtidas na sua configuração E, em uma conformação s-cis confirmado por difração de raio-x do composto (E)-2’-hidroxichalcona. A configuração Z para dupla ligação de auronas foi inferida por comparação com dados da literatura. As chalconas e auronas sintetizadas foram avaliadas quanto as suas atividades citotóxicas, anti-inflamatórias e antioxidantes e as mesmas estão sendo avaliadas quanto à sua atividade esquistossomicida.