Síntese e avaliação biológica de aminas e aminoalcoóis aromáticos e heteroaromáticos
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Data de Publicação: | 2012 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFJF |
Texto Completo: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/2040 |
Resumo: | Tem-se observado um aumento do número de bactérias e protozoários resistentes aos quimioterápicos em uso. Desta forma, esses fármacos correm o risco de se tornarem obsoletos, tornando imprescindível o desenvolvimento de novos compostos que sejam biologicamente ativos. Dentre as diversas classes de compostos antimicrobianos ou antiprotozoários têm tido destaque os grupos aminoalcoóis e os heterociclos aromáticos, presente em muitos fármacos. Dando continuidade aos estudos realizados por nosso grupo de pesquisa, neste trabalho são descritas as sínteses de aminas e aminoalcoóis por aminação redutiva de benzaldeídos substituídos (p-octiloxi-, p-nitrobenzaldeído, p-metóxi benzaldeído), e de 2- e 4-piridina carboxaldeídos com monoetanolamina, 2-amino-2-metilpropanol e com a octilamina. Na segunda parte do trabalho foram sintetizados compostos derivados do metronidazol, substância de amplo espectro de atividade. Os compostos foram obtidos a partir de substituição nucleofílica do mesilato de metronidazol, com diferentes amino álcoois e octilamina. Após purificação e caracterização através dos métodos espectroscópicos usuais (RMN 1H e 13C e IV), as propriedades biológicas dos compostos obtidos foram avaliados in vitro. A avaliação da atividade antibacteriana contra diversos micro-organismos Gram-positivos e G ram-negativos foi feita através da análise do halo de inibição (método de difusão em Agar) e da concentração inibitória mínima (CIM). Os derivados de metronidazol estão sendo avaliados quanto a sua atividade antiparasitária. Os resultados mostraram que a atividade antibacteriana depende da lipofilia, já que todos os compostos possuindo a cadeia octila inibiram o crescimento bacteriana. |
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Le Hyaric, Mireillehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4794624P7Grazul, Richard Michaelhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792656J0Fernandes, Sergio Antoniohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4491222U5Reis, Samira Gama2016-07-13T16:48:27Z2016-07-122016-07-13T16:48:27Z2012-08-24https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/2040Tem-se observado um aumento do número de bactérias e protozoários resistentes aos quimioterápicos em uso. Desta forma, esses fármacos correm o risco de se tornarem obsoletos, tornando imprescindível o desenvolvimento de novos compostos que sejam biologicamente ativos. Dentre as diversas classes de compostos antimicrobianos ou antiprotozoários têm tido destaque os grupos aminoalcoóis e os heterociclos aromáticos, presente em muitos fármacos. Dando continuidade aos estudos realizados por nosso grupo de pesquisa, neste trabalho são descritas as sínteses de aminas e aminoalcoóis por aminação redutiva de benzaldeídos substituídos (p-octiloxi-, p-nitrobenzaldeído, p-metóxi benzaldeído), e de 2- e 4-piridina carboxaldeídos com monoetanolamina, 2-amino-2-metilpropanol e com a octilamina. Na segunda parte do trabalho foram sintetizados compostos derivados do metronidazol, substância de amplo espectro de atividade. Os compostos foram obtidos a partir de substituição nucleofílica do mesilato de metronidazol, com diferentes amino álcoois e octilamina. Após purificação e caracterização através dos métodos espectroscópicos usuais (RMN 1H e 13C e IV), as propriedades biológicas dos compostos obtidos foram avaliados in vitro. A avaliação da atividade antibacteriana contra diversos micro-organismos Gram-positivos e G ram-negativos foi feita através da análise do halo de inibição (método de difusão em Agar) e da concentração inibitória mínima (CIM). Os derivados de metronidazol estão sendo avaliados quanto a sua atividade antiparasitária. Os resultados mostraram que a atividade antibacteriana depende da lipofilia, já que todos os compostos possuindo a cadeia octila inibiram o crescimento bacteriana.An increased number of bacteria and protozoa resistant to the usual chemotherapy has been observed. Thus, these drugs could become obsolete, making essential the development of new biologically active compounds. Among the various classes of antimicrobial and antiprotozoal compounds, amino alcohols and heterocyclic aromatic groups have been high lighted, as they are found in many drugs. Giving continuity to the ongoing studies conducted by our research group, in this work are described the synthesis of amines and amino alcohols by reductive amination of substituted benzaldehydes (p-octyloxy, p-methoxy and p-nitro benzaldehyde) and of 2-pyridil and 4- pyridil carboxaldehydes with monoethanolamine, 2-amino-2-methylproanol and octylamine. In the second part of the work compounds were synthesized from metronidazole, a substance with a broad spectrum of activity. The compounds were obtained by nucleophilic substitution of metronidazole mesylate with different amino alcohols and octylamine. After purification and characterization through the usual spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR and IR), the biologic properties of the obtained compounds were evaluated in vitro. The evaluation of the antibacterial activity was performed against gram-positive and gramnegative microorganisms, through the analysis of the halo of inhibition and of the minimum inhibitory concentration. The metronidazole derivatives are being evaluated for their antiparasitic properties. The results show that the antibacterial activity depends on lipophilicity, since all the compounds carrying the octyl chain were active.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Juiz de ForaPrograma de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAAminoalcoóisAtividade biológicaMetronidazolAmino alcoholsBiological activityMetronidazoleSíntese e avaliação biológica de aminas e aminoalcoóis aromáticos e heteroaromáticosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFTEXTsamiragamareis.pdf.txtsamiragamareis.pdf.txtExtracted texttext/plain140830https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/2040/3/samiragamareis.pdf.txte521fcc8e719c24448c9e018e7748589MD53THUMBNAILsamiragamareis.pdf.jpgsamiragamareis.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1184https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/2040/4/samiragamareis.pdf.jpg012ea68be61a09e0b58bfcb72e029aebMD54ORIGINALsamiragamareis.pdfsamiragamareis.pdfapplication/pdf1183975https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/2040/1/samiragamareis.pdf4d919d44dc79995d42cbfa4fd3437a68MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/2040/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52ufjf/20402019-11-07 11:09:42.517oai:hermes.cpd.ufjf.br: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-11-07T13:09:42Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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