"Síntese de compostos anfifílicos derivados de δ-d-gliconolactona, potenciais agentes surfactantes”
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Data de Publicação: | 2006 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFJF |
Texto Completo: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/3291 |
Resumo: | Os surfactantes são moléculas anfifílicas amplamente utilizadas em diversos setores industriais. Uma constante necessidade de produtos obtidos de matéria-prima natural ao invés de derivados do petróleo tem conduzido a um esforço em desenvolver surfactantes “naturais” derivados de carboidratos. Estes, por serem versáteis, biodegradáveis e apresentarem uma ampla gama de aplicações, têm despertado o interesse de nosso laboratório e de diversos grupos de pesquisa. Com o objetivo de desenvolver novas moléculas tensoativas que possam igualmente atuar como agentes antibacterianos, preparamos neste trabalho diferentes diaminas e uma tetra-amina, N-alquiladas com cadeias carbônicas hidrofóbicas, e as suas respectivas gliconamidas. Assim, descrevemos nesta oportunidade a síntese e caracterização de compostos anfifílicos obtidos a partir de álcoois superiores. Estes foram inicialmente tratados com cloreto de metanosulfonila em diclorometano e piridina fornecendo os correspondentes mesilatos de alquila. Os intermediários aminados foram preparados a partir da substituição do grupo mesila destes compostos ou do átomo de cloro do 1-cloro-octano pelas diaminas: 1,2-etanodiamina, 1,3-propanodiamina ou 1,4-butanodiamina. A condensação destes intermediários aminados com a δ-D-gliconolactona forneceu as gliconamidas finais correspondentes. As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas pelos seus espectros no infravermelho, RMN de 1H e RMN de 13C. Dois destes compostos finais apresentaram atividade moderada contra o Mycobacterium tuberculosis. |
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Almeida, Mauro Vieira dehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781692A7Alves, Rosemeire B.http://lattes.cnpq.br/Benício, Aloísio A. A.http://lattes.cnpq.br/http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4775288P8Oda, Simone do Carmo2017-02-13T16:43:34Z2017-02-102017-02-13T16:43:34Z2006-09-15https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/3291Os surfactantes são moléculas anfifílicas amplamente utilizadas em diversos setores industriais. Uma constante necessidade de produtos obtidos de matéria-prima natural ao invés de derivados do petróleo tem conduzido a um esforço em desenvolver surfactantes “naturais” derivados de carboidratos. Estes, por serem versáteis, biodegradáveis e apresentarem uma ampla gama de aplicações, têm despertado o interesse de nosso laboratório e de diversos grupos de pesquisa. Com o objetivo de desenvolver novas moléculas tensoativas que possam igualmente atuar como agentes antibacterianos, preparamos neste trabalho diferentes diaminas e uma tetra-amina, N-alquiladas com cadeias carbônicas hidrofóbicas, e as suas respectivas gliconamidas. Assim, descrevemos nesta oportunidade a síntese e caracterização de compostos anfifílicos obtidos a partir de álcoois superiores. Estes foram inicialmente tratados com cloreto de metanosulfonila em diclorometano e piridina fornecendo os correspondentes mesilatos de alquila. Os intermediários aminados foram preparados a partir da substituição do grupo mesila destes compostos ou do átomo de cloro do 1-cloro-octano pelas diaminas: 1,2-etanodiamina, 1,3-propanodiamina ou 1,4-butanodiamina. A condensação destes intermediários aminados com a δ-D-gliconolactona forneceu as gliconamidas finais correspondentes. As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas pelos seus espectros no infravermelho, RMN de 1H e RMN de 13C. Dois destes compostos finais apresentaram atividade moderada contra o Mycobacterium tuberculosis.Surfactants are amphiphilic molecules widely used in many industries. A constant need for products obtained from natural raw materials instead of petroleum derivatives has led to a lot of studies on developing “natural” surfactants derivative from carbohydrates. These compounds are versatile, biodegradable and introduce a wide range of applications, awake the interest of our laboratory and others research groups. Aiming the development of new tensoactives molecules which can also act as antibacterial agents, we describe in this work the preparation of several N-alkyl diamines and one tetra-amine, having an hydrophobic carbonic chain, and its respective gluconamides. Therefore, in this opportunity we describe the synthesis and characterization of amphiphilic compounds obtained from starting long chain alcohols. These compounds were initially treated with methanesulfonyl chloride in dichlorometane and pyridine, leading to the corresponding alkyl mesylates. The aminated intermediates were prepared by substitution of the mesyl group or of chlorine atom of n-octyl-chloride by diamines: 1,2-ethanediamine, 1,3propanediamine or 1,4-butanediamine. The condensation of these aminated intermediates with the δ-D-gluconolactone furnished the final gluconamides. The structures of the obtained compounds were elucidated by infrared spectroscopy, 1H and 13C NMR. Two of the final compounds showed moderate activity against the Mycobacterium tuberculosis.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICACarboidratosSurfactantesGliconamidas"Síntese de compostos anfifílicos derivados de δ-d-gliconolactona, potenciais agentes surfactantes”info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFTEXTsimonedocarmooda.pdf.txtsimonedocarmooda.pdf.txtExtracted texttext/plain133452https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/3291/3/simonedocarmooda.pdf.txtb280c242efb30dc03fde6fee012099a6MD53THUMBNAILsimonedocarmooda.pdf.jpgsimonedocarmooda.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1481https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/3291/4/simonedocarmooda.pdf.jpg8cbaf3e862e385ed9d636097515a9f82MD54ORIGINALsimonedocarmooda.pdfsimonedocarmooda.pdfapplication/pdf2842935https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/3291/1/simonedocarmooda.pdf45d00e10cd0b6b40f697b969f7b16dbaMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82197https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/3291/2/license.txt000e18a5aee6ca21bb5811ddf55fc37bMD52ufjf/32912019-11-07 11:09:43.498oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-11-07T13:09:43Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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