Síntese e caracterização de compostos de coordenação baseados em Atovaquona. Estudo de seus possíveis mecanismos de ação e avaliação biológica
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Data de Publicação: | 2023 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/15954 |
Resumo: | A malária é uma patologia parasitária ocasionada por microrganismos pertencentes ao gênero Plasmodium. A incidência total de casos dessa enfermidade atingiu a marca de 247 milhões em 2021, em contraste com os 245 milhões em 2020 e os 229 milhões em 2019, ressaltando a extensão do desafio que ela representa. Assim, faz-se necessário, explorar novas alternativas de terapias antimaláricas. Atualmente, devido ao desenvolvimento de resistência a medicamentos utilizados em tratamentos clínicos, a abordagem terapêutica para combater a malária se baseia na utilização combinada de dois ou mais fármacos, também conhecida como terapia combinada. Contudo, o emprego de terapias combinadas apresenta algumas desvantagens, e, com o objetivo de contornar essas limitações, estão sendo conduzidas pesquisas promissoras. Dentre elas, destaca-se a síntese de complexos metálicos. Nesse sentido, ao longo desse trabalho, foram sintetizados oito complexos metálicos contendo o fármaco antimalárico Atovaquona, representando uma nova classe com potencial atividade antimalárica. Os compostos foram obtidos com bons rendimentos (46-85%) através da reação do ligante Atovaquona (ATV) com os respectivos complexos metálicos [Au(PPh3)Cl], [Ag(PPh3)2NO3], [Cu(PPh3)2NO3], Ag(OAc), Cu(OAc)2, Zn(OAc)2·2H2O e ZnCl2·2H2O, utilizando uma razão estequiométrica 1:1. Todos os compostos foram cuidadosamente caracterizados por análise elementar, espectroscopia de infravermelho, espectroscopia Raman, ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia de absorção na região do ultravioleta-visível (UV-VIS) e análise de monocristais por difração de raios X. Esses estudos confirmaram a formação dos oito compostos de ouro(I), prata(I), cobre(I/II) e zinco(II) com Atovaquona. Os testes de estabilidade realizados por RMN, condutividade molar e UV-VIS indicaram que os complexos são estáveis em DMSO (dimetilsulfóxido) por mais de 72 horas. A interação dos compostos com a ferriprotoporfirina, importante na formação da β-hematina, foi investigada, revelando que eles interagem com esse composto, visto os valores de constante de associação obtidos, mas não inibem a formação da β-hematina, sugerindo que esse não é o seu principal alvo de ação. A lipofilicidade dos compostos foi avaliada, e os valores obtidos são comparáveis aos fámarcos CQ, CQDF e AQ, o que pode ser relevante para sua atividade farmacológica. Adicionalmente, foram feitas titulações espectroscópicas dos complexos com o DNA, para estimar constantes de interação entre os complexos metálicos e esta macromolécula, encontrando-se constantes de interação com valores que estão no intervalo para complexos metálicos já reportados na literatura com interações reversíveis. Além disso, a interação entre o complexo metálico de ouro, e a glutationa reduzida foi observada, sugerindo uma forte interação entre esse composto e a glutationa. Os compostos mostraram atividade antimalárica promissora, com atividade em nanomolar, demonstrando que todos os compostos foram mais ativos que a cloroquina, especialmente contra cepas resistentes à cloroquina do parasita Plasmodium falciparum. Além disso, eles exibiram atividade anticancerígena em células tumorais, destacando-se o composto de ouro(I), que mostrou atividade e seletividade comparáveis à cisplatina nas células tumorais. |
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Contudo, o emprego de terapias combinadas apresenta algumas desvantagens, e, com o objetivo de contornar essas limitações, estão sendo conduzidas pesquisas promissoras. Dentre elas, destaca-se a síntese de complexos metálicos. Nesse sentido, ao longo desse trabalho, foram sintetizados oito complexos metálicos contendo o fármaco antimalárico Atovaquona, representando uma nova classe com potencial atividade antimalárica. Os compostos foram obtidos com bons rendimentos (46-85%) através da reação do ligante Atovaquona (ATV) com os respectivos complexos metálicos [Au(PPh3)Cl], [Ag(PPh3)2NO3], [Cu(PPh3)2NO3], Ag(OAc), Cu(OAc)2, Zn(OAc)2·2H2O e ZnCl2·2H2O, utilizando uma razão estequiométrica 1:1. Todos os compostos foram cuidadosamente caracterizados por análise elementar, espectroscopia de infravermelho, espectroscopia Raman, ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia de absorção na região do ultravioleta-visível (UV-VIS) e análise de monocristais por difração de raios X. 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Além disso, eles exibiram atividade anticancerígena em células tumorais, destacando-se o composto de ouro(I), que mostrou atividade e seletividade comparáveis à cisplatina nas células tumorais.Malaria is a parasitic disease caused by microorganisms belonging to the genus Plasmodium. The total incidence of cases of this ailment reached 247 million in 2021, compared to 245 million in 2020 and 229 million in 2019, highlighting the extent of the challenge it poses. Therefore, it is necessary to explore new alternatives for antimalarial therapies. Currently, due to the development of drug resistance in clinical treatments, the therapeutic approach to combat malaria relies on the combined use of two or more drugs, also known as combination therapy. However, the employment of combination therapies presents some drawbacks, prompting the pursuit of promising research. Among these, the synthesis of metal complexes stands out. In this context, throughout this work, eight metal complexes containing the antimalarial drug Atovaquone were synthesized, representing a novel class with potential antimalarial activity. The compounds were obtained with good yields (46-85%) through the reaction of the ligand Atovaquone (ATV) with the respective metal complexes [Au(PPh3)Cl], [Ag(PPh3)2NO3], [Cu(PPh3)2NO3], Ag(OAc), Cu(OAc)2, Zn(OAc)2·2H2O, and ZnCl2·2H2O, using a 1:1 stoichiometric ratio. All compounds were carefully characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, Raman spectroscopy, nuclear magnetic resonance (NMR), ultravioletvisible (UV-VIS) absorption spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction analysis. These studies confirmed the formation of the eight complexes of gold(I), silver(I), copper(I/II), and zinc(II) with Atovaquone. Stability tests conducted by NMR, molar conductivity, and UV-VIS indicated that the complexes are stable in dimethyl sulfoxide (DMSO) for over 72 hours. The interaction of the compounds with ferriprotoporphyrin, a crucial component in the formation of β-hematin, was investigated, revealing their interaction with this compound, as evidenced by the obtained association constant values. However, they did not inhibit the formation of βhematin, suggesting that this is not their primary target of action. The lipophilicity of the compounds was evaluated, demonstrating their tendency to dissolve and interact with lipid substances, with values comparable to the drugs CQ, CQDF, and AQ, which could be relevant to their pharmacological activity. Additionally, spectroscopic titrations of the complexes with DNA were performed to estimate interaction constants between the metal complexes and this macromolecule, finding association constants within the range of previously reported metal complexes in the literature with reversible interactions. Furthermore, the interaction between the gold metal complex and reduced glutathione was observed, suggesting a strong interaction between this compound and glutathione. The compounds showed promising antimalarial activity, with nanomolar activity, demonstrating that all compounds were more active than chloroquine, especially against chloroquine-resistant strains of the Plasmodium falciparum parasite. Moreover, they exhibited anticancer activity in tumor cells, with the gold(I) compound showing activity and selectivity comparable to cisplatin in tumor cells.porUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasAttribution-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICABioinorgânicaComplexos metálicosAtividade antimaláriaBioinorganicMetal complexesAntimalarial activitySíntese e caracterização de compostos de coordenação baseados em Atovaquona. Estudo de seus possíveis mecanismos de ação e avaliação biológicainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8805https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/15954/2/license_rdfc4c98de35c20c53220c07884f4def27cMD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/15954/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD53ORIGINALluanavanessadaniel.pdfluanavanessadaniel.pdfapplication/pdf5992780https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/15954/1/luanavanessadaniel.pdf348bdfeb3f6c726ff55d69a8286fa17bMD51TEXTluanavanessadaniel.pdf.txtluanavanessadaniel.pdf.txtExtracted texttext/plain251134https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/15954/4/luanavanessadaniel.pdf.txt279b1d6d8d7db2693131bb19e0ff8214MD54THUMBNAILluanavanessadaniel.pdf.jpgluanavanessadaniel.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1158https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/15954/5/luanavanessadaniel.pdf.jpgb84ca7eb446274e5d3d98d6f0dc55694MD55ufjf/159542023-09-28 03:04:56.568oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2023-09-28T06:04:56Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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