Análise de ligação de hidrogênio por superfície de Hirshfeld

• Autor(a) principal: Cunha, Mariana da Silva
• Data de Publicação: 2017
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFJF
• Texto Completo: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4654
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Superfície de Hirshfeld; Gráficos de impressão digital; Ligação de hidrogênio; Hirshfeld surface; Fingerprint graphics; Hydrogen bonding

Neste trabalho foi investigada a influência da modificação dos ligantes Hidrogeno psulfobenzoato de potássio (PSB), Ácido 1,2,4,5-benzenotetracarboxílico (BTC) e Ácido 1,5-naftalenodissulfônico tetrahidratado (1,5NDS) nas interações com a molécula de Isoniazida (INH) em três novos compostos, PSB-INH, BTC-INH e 1,5NDS-INH, e também foi realizado um estudo sobre o composto 1,5NDS-INO no qual o ligante Isoniazida sofreu uma termodecomposição, levando à formação do Ácido isonicotínico (INO). Foi realizado um estudo das ligações de hidrogênio formadas entre os ligantes através da análise de superfície de Hirshfeld e gráficos de impressão digital. Estas análises são extremamente sensíveis ao ambiente químico da molécula e são únicas para cada molécula e, dessa forma, permitem a identificação das diferenças entre os empacotamentos cristalinos no estado sólido. Foi observado que, embora a conformação da molécula de Isoniazida seja praticamente idêntica nos compostos PSB-INH, BTC-INH e 1,5NDS-INH e as principais ligações de hidrogênio presentes envolvem interações do tipo N – H···O e O – H···N, os gráficos de impressão digital são diferentes e exibem a influência da modificação dos ligantes. Nos gráficos de impressão digital obtidos as contribuições mais importantes das interações estão relacionadas aos contatos O···H e N···H, que possuem valores de 31,3% e 6,0% para o composto PSB-INH, 49,9% e 6,9% para o composto BTC-INH e 44,8% e 5,0% para o composto 1,5NDS-INH. No composto 1,5NDS-INO as principais ligações de hidrogênio são do tipo O – H···O e O – H···N e a contribuição mais importante para o gráfico de impressão digital está relacionada ao contato O···H, que contribui com 41,9% para a superfície e também ao contato H···H, que contribui com 30,5%. Este trabalho demonstrou como as análises de superfície de Hirshfeld e dos gráficos de impressão digital conseguem identificar diferenças entre as moléculas no estado sólido e permitiu a análise das interações intermoleculares formadas nos diferentes compostos, comprovando a importância dessas novas ferramentas para a análise estrutural.