Síntese de tiossemicarbazonas derivadas de chalconas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Santos, Karoliny Gonçalves Matias
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFJF
Texto Completo: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/14273
Resumo: Os produtos naturais são uma das principais fontes para o desenvolvimento de novos fármacos. Contudo, fatores como o aumento da complexidade química desses biocompostos e/ou o baixo rendimento no seu processo de extração tem motivado sua preparação via rotas sintéticas. Além disso, a aplicação cada vez mais constante dos conhecimentos de química medicinal é observada tanto na busca por grupos farmacofóricos quanto no uso de estratégias de modificação química que potencializem a atividade desejada. Entre os produtos naturais, as chalconas são uma classe de compostos que apresentam um grande potencial como antimicrobianos, agentes citotóxicos e anti-inflamatórios. Entre os compostos puramente sintéticos, as tiossemicarbazonas também apresentam um amplo espectro de atividades farmacológicas, incluindo as supracitadas para chalconas. Tendo em vista que chalconas apresentam uma carbonila que pode ser modificada quimicamente e que tiossemicarbazonas são obtidas a partir da reação de tiossemicarbazidas com compostos carbonílicos, foi de interesse deste trabalho preparar novas tiossemicarbazonas derivadas de chalconas que podem apresentar um potencial sinergismo entre as propriedades biológicas associadas a esses compostos. As chalconas e tiossemicarbazonas derivadas de chalconas preparadas nesse trabalho foram caracterizadas por espectroscopia vibracional na região do infravermelho e de ressonância magnética nuclear de 1 H. Os dados obtidos sugerem a formação de treze chalconas e nove tiossemicarbazonas, sendo três desses últimos compostos inéditos segundo informações da literatura.
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Entre os produtos naturais, as chalconas são uma classe de compostos que apresentam um grande potencial como antimicrobianos, agentes citotóxicos e anti-inflamatórios. Entre os compostos puramente sintéticos, as tiossemicarbazonas também apresentam um amplo espectro de atividades farmacológicas, incluindo as supracitadas para chalconas. Tendo em vista que chalconas apresentam uma carbonila que pode ser modificada quimicamente e que tiossemicarbazonas são obtidas a partir da reação de tiossemicarbazidas com compostos carbonílicos, foi de interesse deste trabalho preparar novas tiossemicarbazonas derivadas de chalconas que podem apresentar um potencial sinergismo entre as propriedades biológicas associadas a esses compostos. As chalconas e tiossemicarbazonas derivadas de chalconas preparadas nesse trabalho foram caracterizadas por espectroscopia vibracional na região do infravermelho e de ressonância magnética nuclear de 1 H. Os dados obtidos sugerem a formação de treze chalconas e nove tiossemicarbazonas, sendo três desses últimos compostos inéditos segundo informações da literatura.Natural products are one of the main sources for the development of new drugs. However, factors as the increase in the chemical complexity of these biocompounds and/or the low yield in their extraction process has motivated its preparation via synthetic routes. In addition, the increasingly constant application of knowledge of medicinal chemistry is observed both in the search for pharmacophoric groups and in the use of chemical modification strategies that enhance the desired activity. Among natural products, chalcones are a class of compounds that have great potential as antimicrobials, cytotoxic and anti-inflammatory agents. Among the purely synthetic compounds, thiosemicarbazones also have a broad spectrum of pharmacological activities, including those mentioned above for chalcones. Considering that chalcones have a carbonyl group that can be chemically modified and that thiosemicarbazones are obtained from the reaction of thiosemicarbazides with carbonyl compounds, it was of interest of this work to prepare new thiosemicarbazones derived from chalcones that can present a potential synergism between the associated biological properties to these compounds. In this work the prepared chalcones and thiosemicarbazones derived from chalcones were characterized by vibrational spectroscopy in the infrared region and 1 H nuclear magnetic resonance. The data obtained suggest the formation of thirteen chalcones and nine thiosemicarbazones, three of the latter compounds being unpublished according to information in the literature.porUniversidade Federal de Juiz de Fora - Campus Avançado de Governador ValadaresUFJF/GVBrasilICV - Instituto de Ciências da VidaAttribution-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIAChalconasTiossemicarbazonasQuímica sintéticaChalconesThiosemicarbazonesSynthetic ChemistrySíntese de tiossemicarbazonas derivadas de chalconasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFORIGINALkarolinygonçalvesmatiassantos.pdfkarolinygonçalvesmatiassantos.pdfapplication/pdf1010105https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/14273/1/karolinygon%c3%a7alvesmatiassantos.pdf8029d906fd4511e3b2f9c3b504c2e880MD51TEXTkarolinygonçalvesmatiassantos.pdf.txtkarolinygonçalvesmatiassantos.pdf.txtExtracted texttext/plain60462https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/14273/4/karolinygon%c3%a7alvesmatiassantos.pdf.txt650a1bd0964428fdfd5a3ddd273f3e99MD54THUMBNAILkarolinygonçalvesmatiassantos.pdf.jpgkarolinygonçalvesmatiassantos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1144https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/14273/5/karolinygon%c3%a7alvesmatiassantos.pdf.jpg00308947d321dc256c888a9a385562ceMD55CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8805https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/14273/2/license_rdfc4c98de35c20c53220c07884f4def27cMD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/14273/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD53ufjf/142732022-07-23 03:12:00.783oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2022-07-23T06:12Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false
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