Estudo espectroscópico do equilíbrio tautomérico em azocompostos derivados do 1-fenil-azo-2-naftol e seus compostos de coordenação
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Data de Publicação: | 2014 |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4440 |
Resumo: | Esta tese apresenta o estudo espectroscópico teórico e experimental sobre o equilíbrio tautomérico em corantes derivados do 1-fenil-azo-2-naftol conhecido como Sudan I. O estudo envolveu os azocorantes (Sudan I, Sudan II, Para Red e Sudan Red G) além de dois diazocorantes (Sudan III e Sudan IV) e foi fundamentado em técnicas espectroscópicas; Raman, Infravermelho e UV/vis além de RMN de 13C e 1H. Todo o estudo envolveu a aplicação de metodologias teóricas B3LYP/6-311++G(d,p) na elucidação estrutural e espectroscópica das espécies azo (OH) e hidrazo (NH) para esta família de azocorantes. Foi possível determinar através dos resultados experimentais baseados em evidências teóricas que o tautômero NH é a forma predominante em fase gás, em solução e em estado sólido. Azocorantes derivados do fenil-1-azo-2-naftol também foram usados com sucesso na síntese de novos compostos de coordenação envolvendo íons de metais de transição Ni2+, Cu2+ e Co3+ e seis novos complexos foram completamente caracterizados sendo estes: bis-1-(fenil-azo)-2-naftolatoniquel(II) (1), bis-1-fenil-azo-2-naftolatocobre(II) (2) e tris-1-(fenil-azo)-2-naftolatocobalto(III) (3), bis-1-(2,4-Xylyl-azo)-2-naftolatoniquel(II) (4) e bis-1-(2,4-Xylyl-azo)-2-naftolatocobre(II) (5) e bis-1-(2-metoxi-fenil-azo)-2naftolatocobalto(III).etanol (6). Através dos dados de difração de raios X, associados à química computacional e aos dados espectroscópicos, foi possível sugerir que nos sistemas sintetizados, as forças intermoleculares responsáveis pelo empacotamento supramolecular são de fraca intensidade. Sendo que nos complexos (1), (2) e (3) prevalece às interações do tipo π-stacking, nos complexos (4) e (5) interações de do tipo CH...π não convencionais e no complexo (6) ocorre ligação de hidrogênio. A análise espectroscópica foi utilizada como uma importante ferramenta para a caracterização e confirmação da coordenação dos blocos construtores, sobretudo pela intensidade de muitas bandas que foram alteradas pela perda do próton (NH) para formação dos compostos de coordenação. |
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O estudo envolveu os azocorantes (Sudan I, Sudan II, Para Red e Sudan Red G) além de dois diazocorantes (Sudan III e Sudan IV) e foi fundamentado em técnicas espectroscópicas; Raman, Infravermelho e UV/vis além de RMN de 13C e 1H. Todo o estudo envolveu a aplicação de metodologias teóricas B3LYP/6-311++G(d,p) na elucidação estrutural e espectroscópica das espécies azo (OH) e hidrazo (NH) para esta família de azocorantes. Foi possível determinar através dos resultados experimentais baseados em evidências teóricas que o tautômero NH é a forma predominante em fase gás, em solução e em estado sólido. Azocorantes derivados do fenil-1-azo-2-naftol também foram usados com sucesso na síntese de novos compostos de coordenação envolvendo íons de metais de transição Ni2+, Cu2+ e Co3+ e seis novos complexos foram completamente caracterizados sendo estes: bis-1-(fenil-azo)-2-naftolatoniquel(II) (1), bis-1-fenil-azo-2-naftolatocobre(II) (2) e tris-1-(fenil-azo)-2-naftolatocobalto(III) (3), bis-1-(2,4-Xylyl-azo)-2-naftolatoniquel(II) (4) e bis-1-(2,4-Xylyl-azo)-2-naftolatocobre(II) (5) e bis-1-(2-metoxi-fenil-azo)-2naftolatocobalto(III).etanol (6). Através dos dados de difração de raios X, associados à química computacional e aos dados espectroscópicos, foi possível sugerir que nos sistemas sintetizados, as forças intermoleculares responsáveis pelo empacotamento supramolecular são de fraca intensidade. Sendo que nos complexos (1), (2) e (3) prevalece às interações do tipo π-stacking, nos complexos (4) e (5) interações de do tipo CH...π não convencionais e no complexo (6) ocorre ligação de hidrogênio. A análise espectroscópica foi utilizada como uma importante ferramenta para a caracterização e confirmação da coordenação dos blocos construtores, sobretudo pela intensidade de muitas bandas que foram alteradas pela perda do próton (NH) para formação dos compostos de coordenação.This thesis presents the theoretical and experimental spectroscopic study on the tautomeric equilibrium in azo dyes derivatives from 1-phenyl-azo-2-naphthol known as Sudan I. The study involved azo dyes (Sudan I, Sudan II, Para Red and Sudan Red G) besides two diazodyes (Sudan III and Sudan IV) and was based on spectroscopic techniques; Raman, IR and UV/vis also 1H and 13C NMR. All study involved the application of theoretical methods B3LYP/6-311++G (d,p) in the elucidation structural and spectroscopic of the species azo (OH) and (NH) hidrazo for this family of azo dyes. Experimental results based on theoretical evidence pointed the NH tautomer as predominant form in the gas phase, in solution and in solid state. Azo derivatives from phenyl-1-azo-2-naphthol also been successfully used in the synthesis of new coordination compounds involving ions of transition metals Ni2+, Cu2+ and Co3+ and six new compounds were fully characterized these being: bis-1-(phenyl-azo)-2-naftolatoniquel (II) (1), bis-1-phenyl-azo-2-naftolatocobre (II) (2), 1 tris-(phenyl-azo)-2-naftolatocobalto (III) (3), bis-1-(2,4-xylylazo)-2-naftolatoniquel (II) (4), bis-1-(2,4-xylyl-azo)-2-naftolatocobre (II) (5) and bis-1-(2methoxy-phenyl azo)-2-naftolatocobalto (III). ethanol (6). Through the association between crystallographic data, of the computational chemistry and spectroscopic data, we can suggest that the intermolecular forces responsible for the supramolecular packing are of the low intensity. Since the complexes (1), (2) and (3) prevails interaction type π-stacking, in the complexes (4) and (5) interactions of the type CH ... π unconventional and complex (6) occurs hydrogen bond. Spectroscopic analysis was used as an important tool for the characterization and confirmation of the coordination of builder blocks, particularly by the intensity of many bands that were altered by the loss of the proton (NH) for the formation of coordination compounds.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAAzocorantesInterações supramolecularesEquilíbrio tautoméricoAzo dyesSupramolecular interactionsTautomeric equilibriumEstudo espectroscópico do equilíbrio tautomérico em azocompostos derivados do 1-fenil-azo-2-naftol e seus compostos de coordenaçãoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFTEXTgilsonrodriguesferreira.pdf.txtgilsonrodriguesferreira.pdf.txtExtracted texttext/plain271691https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4440/3/gilsonrodriguesferreira.pdf.txt94074f3468d499228f6755c52170eecbMD53THUMBNAILgilsonrodriguesferreira.pdf.jpggilsonrodriguesferreira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1197https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4440/4/gilsonrodriguesferreira.pdf.jpg14f36c03122cd6123cbfcbd07464f318MD54ORIGINALgilsonrodriguesferreira.pdfgilsonrodriguesferreira.pdfapplication/pdf5148853https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4440/1/gilsonrodriguesferreira.pdf05b9d7e4c0fed65676449cf1f4319a45MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82197https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4440/2/license.txt000e18a5aee6ca21bb5811ddf55fc37bMD52ufjf/44402019-06-16 06:11:57.416oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-06-16T09:11:57Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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