Isolamento, síntese e avaliação da atividade biológica de diterpenos do tipo labdano

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Medeiros, Vanessa Gonçalves
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFJF
Texto Completo: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/10286
Resumo: Do tronco das árvores do gênero Copaifera (Leguminosae) é extraído um bálsamo designado como oleorresina (ORC). O oleorresina é constituído por uma fração volátil, rica em sesquiterpenos, e uma porção fixa, composta predominantemente por diterpenos. Dentre os diterpenos destaca-se o ácido copálico (AC), que está presente em todos os oleorresinas do gênero Copaifera, considerado como um biomarcador. Estudos já demonstraram que AC e outros diterpenos labdanos presentes em ORC possuem elevado potencial biológico, possuindo importante atividade antibacteriana, citotóxica e anti-inflamatória, sendo portanto protótipos promissores para o desenvolvimento de moléculas bioativas. Assim, o objetivo do presente trabalho consistiu no isolamento de diterpenos labdanos do oleorresina de Copaifera langsdorffii e sua utilização como material de partida na obtenção de análogos semissintéticos para avaliação de suas potenciais atividades biológicas e estudo de relação estrutura atividade (SAR) preliminar. Quatro diterpenos do tipo labdano foram isolados do oleorresina de C. langsdorffii, sendo COP1 descrito pela primeira vez para família Leguminosae. Dessas substâncias isoladas, três delas foram submetidas a modificações estruturais nas posições C-3 (oxidação), C-7 (oxidação alílica), C-15 (esterificação metílica) e C-17 (epoxidação), além de modificações inesperadas na posição C-13. Tais modificações permitiram a obtenção de nove diterpenos labdanos semissintéticos. Todas essas substâncias, tanto naturais quanto semissintéticas foram submetidas a avaliação de suas potenciais atividades biológicas. Com relação à atividade citotóxica, AC e seu derivado semissintético VM-13 apresentaram os melhores resultados, com VM-13 inibindo mais de 90% da viabilidade celular da linhagem de adenocarcinoma alveolar humano (A549), à 100 μM. As substâncias ácido 3-acetóxi-copálico (AAC, 50 μM), ácido 3-hidróxi-copálico (AHC, 100 μM) e VM-11 (100 μM) reduziram entre 45 – 70% a produção de óxido nítrico (NO) por macrófagos RAW264.7. Quanto à atividade antibacteriana, AC foi o que apresentou maior atividade frente a espécies do gênero Streptococcus e Staphylococcus, com valores de concentração inibitória mínima em torno de 30,45 μg/mL (100 μM). Os resultados obtidos permitiram sugerir unidades estruturais potencialmente importantes para as atividades biológicas avaliadas, como a presença de uma hidroxila em C-7 para atividade citotóxica; a presença de um éster ou ausência de ácido carboxílico em C-15 para atividade anti-inflamatória e a presença do ácido carboxílico para atividade antibacteriana.
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Estudos já demonstraram que AC e outros diterpenos labdanos presentes em ORC possuem elevado potencial biológico, possuindo importante atividade antibacteriana, citotóxica e anti-inflamatória, sendo portanto protótipos promissores para o desenvolvimento de moléculas bioativas. Assim, o objetivo do presente trabalho consistiu no isolamento de diterpenos labdanos do oleorresina de Copaifera langsdorffii e sua utilização como material de partida na obtenção de análogos semissintéticos para avaliação de suas potenciais atividades biológicas e estudo de relação estrutura atividade (SAR) preliminar. Quatro diterpenos do tipo labdano foram isolados do oleorresina de C. langsdorffii, sendo COP1 descrito pela primeira vez para família Leguminosae. Dessas substâncias isoladas, três delas foram submetidas a modificações estruturais nas posições C-3 (oxidação), C-7 (oxidação alílica), C-15 (esterificação metílica) e C-17 (epoxidação), além de modificações inesperadas na posição C-13. Tais modificações permitiram a obtenção de nove diterpenos labdanos semissintéticos. Todas essas substâncias, tanto naturais quanto semissintéticas foram submetidas a avaliação de suas potenciais atividades biológicas. Com relação à atividade citotóxica, AC e seu derivado semissintético VM-13 apresentaram os melhores resultados, com VM-13 inibindo mais de 90% da viabilidade celular da linhagem de adenocarcinoma alveolar humano (A549), à 100 μM. As substâncias ácido 3-acetóxi-copálico (AAC, 50 μM), ácido 3-hidróxi-copálico (AHC, 100 μM) e VM-11 (100 μM) reduziram entre 45 – 70% a produção de óxido nítrico (NO) por macrófagos RAW264.7. Quanto à atividade antibacteriana, AC foi o que apresentou maior atividade frente a espécies do gênero Streptococcus e Staphylococcus, com valores de concentração inibitória mínima em torno de 30,45 μg/mL (100 μM). Os resultados obtidos permitiram sugerir unidades estruturais potencialmente importantes para as atividades biológicas avaliadas, como a presença de uma hidroxila em C-7 para atividade citotóxica; a presença de um éster ou ausência de ácido carboxílico em C-15 para atividade anti-inflamatória e a presença do ácido carboxílico para atividade antibacteriana.From the tree trunk of the Copaifera (Leguminosae) genus is extracted a balm called oleoresin (ORC). The oleoresin consists of a volatile fraction, rich in sesquiterpenes, and a fixed portion, composed predominantly of diterpenes. Among the diterpenes, it is noteworthy the copalic acid (CA), which is present in all oleoresins from the Copaifera genus, being considered a biomarker. Studies have shown that CA and other diterpenes labdans present in ORC have a high biological potential, possessing important antibacterial, cytotoxic and anti-inflammatory activity, being therefore promising prototypes for the development of bioactive molecules. Thus, the objective of the present work consisted in the isolation of the labdanes diterpenes from the Copaifera langsdorffii oleoresin and its use as starting material in the production of semi-synthetic analogs for the evaluation of their potential biological activities and preliminary study of structure-activity relationship (SAR). Four diterpenes of the labdano type were isolated from the oleoresin of C. langsdorffii, as COP1 being described for the first time for Leguminosae family. Of these isolated substances, three of them were subjected to structural modifications at the C-3 (oxidation), C-7 (allyl oxidation), C-15 (methyl esterification) and C-17 (epoxidation) positions, as well as unexpected modifications at C -13. These modifications allowed the obtainment of nine semi-synthetic labdane diterpenes. All these substances, both natural and semi-synthetic, were submitted to an evaluation of their potential biological activities. With regard to the cytotoxic activity, AC and its semisynthetic derivative VM-13 showed the best results, with VM-13 inhibiting more than 90% of the cellular viability of the human alveolar adenocarcinoma (A549) line, at 100 μM. The substances 3-acetoxy-copalic acid (AAC, 50 μM), 3-hydroxy-copalic acid (AHC, 100 μM) and VM-11 (100 μM) reduced in 45-70% nitric oxide (NO) production by macrophages RAW264.7. As for the antibacterial activity, AC showed the highest activity against species of the genus Streptococcus and Staphylococcus, with minimum inhibitory concentration values around 30.45 μg/mL (100 μM). The results allowed to suggest structural units potentially important for the biological activities evaluated, such as the presence of a hydroxyl in C-7 for cytotoxic activity; the presence of an ester or absence of an carboxylic acid in C-15 for anti-inflammatory activity and the presence of the carboxylic acid for antibacterial activity.porUniversidade Federal de Juiz de Fora - Campus Avançado de Governador ValadaresPrograma de Multicêntrico de Pós-Graduação em Bioquímica e Biologia MolecularUFJF/GVBrasilICV - Instituto de Ciências da Vidahttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICADiterpenosÁcido copálicoCopaiferaDiterpenesCopalic acidCopaiferaIsolamento, síntese e avaliação da atividade biológica de diterpenos do tipo labdanoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFORIGINALvanessagoncalvesmedeiros.pdfvanessagoncalvesmedeiros.pdfapplication/pdf8672152https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10286/1/vanessagoncalvesmedeiros.pdf4c3551087b36285b8b97e2f8ac531105MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8805https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10286/2/license_rdfc4c98de35c20c53220c07884f4def27cMD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10286/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD53TEXTvanessagoncalvesmedeiros.pdf.txtvanessagoncalvesmedeiros.pdf.txtExtracted texttext/plain208854https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10286/4/vanessagoncalvesmedeiros.pdf.txt9408dee01055c0d1a081fea6950fd0f0MD54THUMBNAILvanessagoncalvesmedeiros.pdf.jpgvanessagoncalvesmedeiros.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1205https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10286/5/vanessagoncalvesmedeiros.pdf.jpg222d8bcc058da6d4d8b7e14f5438e0cdMD55ufjf/102862019-07-12 03:07:23.593oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-07-12T06:07:23Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false
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