Síntese, caracterização de complexos de Ag(I) com N-acil-hidrazonas: potenciais compostos micobactericidas
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFJF |
Texto Completo: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/12186 |
Resumo: | A Tuberculose é uma doença causada pela bactéria Mycobacterium tuberculosis que atinge toda a sociedade e que vem causado um grande número de mortes devido a aglomerados populacionais, desigualdade social, movimento migratório e ao aparecimento de cepas resistentes aos fármacos de primeira e segunda linha, devido a isto, há várias pesquisas buscando o desenvolvimento de novos fármacos. Estratégias têm sido utilizadas em pesquisas baseadas no desenvolvimento de complexos metálicos, onde se utiliza um metal e um ligante orgânico bioativos, no caso N-acil-hidrazonas derivadas da pirazinamida, visando fazer o uso do efeito do sinergismo. Assim, neste trabalho realizou-se a síntese e caracterização de N-acilhidrazonas derivadas da Pirazinamida, e, de seus respectivos complexos de prata(I), na proporção 1:1 (M:L). As N-acil-hidrazonas sintetizadas não são inéditas, sua síntese procedeuse a partir da condensação de aldeídos (o-,m-,p-vanilina e p-anisaldeído) com a pirazinahidrazida, sintetizada a partir da reação entre pirazinamida com hidrazina (N2H4.H2O), a partir destas N-acil-hidrazonas foram sintetizados quatro complexos de prata(I) inéditos. Para as caracterizações das N-acil-hidrazonas e seus respectivos complexos foram utilizadas técnicas espectroscópicas, como espectroscopias de absorção no infravermelho (IV), de RMN (Ressonância Magnética Nuclear) de 1H, de 13C e de 15N, medidas de análises elementar de Carbono, Hidrogênio e Nitrogênio (C, H e N) e térmica – termogravimetria e diferencial, por difratometria de raios X e condutividade elétrica. O uso da técnica de RMN de 15N foi possível sugerir que a coordenação do ligante ao íon metálico ocorre pelos átomos de nitrogênio do anel Pirazina (Nβ) e do grupo imínico no caso dos complexos [Ag(PZALD-1)(H2O)]NO3 e [Ag(PZALD-3)(H2O)2]NO3, enquanto que para os complexos [Ag(PZALD-2)(H2O)]NO3 e [Ag(PZALD-4)]NO3, a coordenação ocorre somente através do nitrogênio do grupo imínico. A a espectroscopia de RMN de 1H 2D homonuclear foram realizadas a fim de elucidar as configurações dos ligantes nos complexos, na qual estes apresentam isomeria geométrica de configuração E. A partir desse estudo realizado, tem-se como perspectiva realizar testes biológicos dos ligantes e de seus respectivos complexos frente a Mycobacterium tuberculosis. |
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Assim, neste trabalho realizou-se a síntese e caracterização de N-acilhidrazonas derivadas da Pirazinamida, e, de seus respectivos complexos de prata(I), na proporção 1:1 (M:L). As N-acil-hidrazonas sintetizadas não são inéditas, sua síntese procedeuse a partir da condensação de aldeídos (o-,m-,p-vanilina e p-anisaldeído) com a pirazinahidrazida, sintetizada a partir da reação entre pirazinamida com hidrazina (N2H4.H2O), a partir destas N-acil-hidrazonas foram sintetizados quatro complexos de prata(I) inéditos. Para as caracterizações das N-acil-hidrazonas e seus respectivos complexos foram utilizadas técnicas espectroscópicas, como espectroscopias de absorção no infravermelho (IV), de RMN (Ressonância Magnética Nuclear) de 1H, de 13C e de 15N, medidas de análises elementar de Carbono, Hidrogênio e Nitrogênio (C, H e N) e térmica – termogravimetria e diferencial, por difratometria de raios X e condutividade elétrica. O uso da técnica de RMN de 15N foi possível sugerir que a coordenação do ligante ao íon metálico ocorre pelos átomos de nitrogênio do anel Pirazina (Nβ) e do grupo imínico no caso dos complexos [Ag(PZALD-1)(H2O)]NO3 e [Ag(PZALD-3)(H2O)2]NO3, enquanto que para os complexos [Ag(PZALD-2)(H2O)]NO3 e [Ag(PZALD-4)]NO3, a coordenação ocorre somente através do nitrogênio do grupo imínico. A a espectroscopia de RMN de 1H 2D homonuclear foram realizadas a fim de elucidar as configurações dos ligantes nos complexos, na qual estes apresentam isomeria geométrica de configuração E. A partir desse estudo realizado, tem-se como perspectiva realizar testes biológicos dos ligantes e de seus respectivos complexos frente a Mycobacterium tuberculosis.Tuberculosis is a disease caused by the bacterium Mycobacterium tuberculosis that affects the whole society and that has been generating a large number of deaths due to population clusters, social inequality, migratory movement, and the appearance of strains resistant to first and second-line drugs, due to that is, several types of research are looking for the development of new drugs. Strategies have been used in research based on the development of metallic complexes, where a bioactive metal and organic ligand is used, in the case of N-acyl hydrazones derived from pyrazinamide, training to make use of the synergism effect. Thus, this work carried out syntheses and characterizations of N-acylhydrazones derived from Pyrazinamide, as well their respective silver(I) complexes, in 1:1 ratio (M:L). For the characterization of N-acyl hydrazones and their silver(I) complexes, spectroscopic techniques were used, Infrared spectroscopy (IR) and 1H, 13C and 15N-NMR (Nuclear Magnetic Resonance), elemental analysis measurements of Carbon, Hydrogen and Nitrogen (C, H and N) and thermal analysis – thermogravimetry and differential, by powder X-Ray Diffraction and Molar Conductivity. The use of the 15N-NMR spectra analysis, it was possible to suggest that the coordination of ligand to metal ion occurs throughout Nitrogen atoms of the Pyrazine ring (Nβ) and the imino group to [Ag(PZALD-1)]NO3 and [Ag(PZALD-2)]NO3 complexes, while the coordination occurs only by Nitrogen from the imine group in the [Ag(PZALD-3)]NO3 and [Ag(PZALD-4)]NO3 cases. An the homonuclear 1H 2D NMR spectroscopy was carried out to elucidate how configurations of the ligands in the complexes, in which they present geometric isomerism of E configuration. Based on this study, the perspective is to carry out biological tests of the ligands and their respective complex against Mycobacterium tuberculosisporUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasAttribution-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRAN-acil-hidrazonasComplexos de prata(I)TuberculosePirazinamidaAldeídosN-acyl-hydrazonesSilver(I) complexesTuberculosisPyrazinamideAldehydesSíntese, caracterização de complexos de Ag(I) com N-acil-hidrazonas: potenciais compostos micobactericidasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8805https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/12186/2/license_rdfc4c98de35c20c53220c07884f4def27cMD52ORIGINALraianacansianlima.pdfraianacansianlima.pdfapplication/pdf7134263https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/12186/1/raianacansianlima.pdfb91f8f1fd04ce26d0672bfbf682f7066MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/12186/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD53TEXTraianacansianlima.pdf.txtraianacansianlima.pdf.txtExtracted texttext/plain115792https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/12186/4/raianacansianlima.pdf.txt9edb2922d7921f330bb9a03c9e38a6b5MD54THUMBNAILraianacansianlima.pdf.jpgraianacansianlima.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1144https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/12186/5/raianacansianlima.pdf.jpg99bd5559147420d8a432fc54cf4b4b06MD55ufjf/121862021-01-13 04:08:35.619oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2021-01-13T06:08:35Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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