Síntese de maleimidas 3,4-substituídas a partir de derivados de tiazolidina-2,4- dionas

• Autor(a) principal: Meirelles, Luan Vanelli
• Data de Publicação: 2021
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFJF
• Texto Completo: https://doi.org/10.34019/ufjf/di/2021/00285; https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/13605
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Maleimida; Tiazolidina-2,4-diona; DMSO; Reagente de metilsulfenilação; Maleimide; Thiazolidine-2,4-dione; Methylsulfenation reagent

Nesse trabalho foi elaborado um protocolo de preparação de maleimidas 3,4- substituídas, que possuem um grupo -SCH3 na posição 3 do anel e grupos aril, heteroaril ou vinil na posição 4, incluindo os inéditos derivados contendo grupos piridil. Além de consistir em um processo em única etapa, essa metodologia destaca-se por aplicar condições reacionais livres de metais de transição, através do uso de DMSO como solvente e reagente, e intermédio do forno micro-ondas como fonte de aquecimento. Como substratos, foram utilizados derivados de tiazolidina2,4-diona, sendo possível explorar suas diferentes possibilidades de reação, que foram desde um procedimento simples de alquilação até o surpreendente e valioso rearranjo alcançando o produto maleimida. Dessa forma, empregando as condições reacionais otimizadas, um amplo escopo de produtos foi preparado com rendimentos de até 97%. Almejando propor um mecanismo plausível para essa reação, uma série de experimentos controle foi realizada e sugeriu, fortemente, que o rearranjo envolve um intermediário isocianato chave, bem como uma reação adicional com o acetato de metiltiometila, gerado in situ.