Síntese de catalisadores de nióbio suportados em óxidos mistos e suas aplicações em reações com aminas primárias
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFJF |
Texto Completo: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/10919 |
Resumo: | Uma série de catalisadores heterogêneos, constituídos por nióbio suportado em óxidos metálicos mistos de Al, Zn e Mg, devidamente preparada e caracterizada, foi testada frente a reações com benzilamina e benzilaminas substituídas. O peróxido de hidrogênio, um agente oxidante inofensivo e de reduzido custo, foi empregado visando a obtenção de benzaldeído oximas como produtos de reação. As reações, inicialmente conduzidas em presença de luz violeta, levaram a boas conversões do material de partida, entretanto, apenas uma modesta seletividade para a correspondente oxima foi alcançada, de acordo com as análises por cromatografia gasosa acoplada a detector de massas. Quando estas reações foram realizadas em 50 °C, na presença dos catalisadores de nióbio, foi possível obter excelentes conversões da amina de partida, apresentando seletividade acima de 70 % para oxima como produto de reação. Um escopo de substratos utilizando diferentes benzilaminas substituídas revelou-se bem tolerado, levando a bons rendimentos isolados, sugerindo o uso de catalisadores baseados em nióbio, em condições brandas, como um método razoável para a conversão direta de aminas em oximas. |
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As reações, inicialmente conduzidas em presença de luz violeta, levaram a boas conversões do material de partida, entretanto, apenas uma modesta seletividade para a correspondente oxima foi alcançada, de acordo com as análises por cromatografia gasosa acoplada a detector de massas. Quando estas reações foram realizadas em 50 °C, na presença dos catalisadores de nióbio, foi possível obter excelentes conversões da amina de partida, apresentando seletividade acima de 70 % para oxima como produto de reação. Um escopo de substratos utilizando diferentes benzilaminas substituídas revelou-se bem tolerado, levando a bons rendimentos isolados, sugerindo o uso de catalisadores baseados em nióbio, em condições brandas, como um método razoável para a conversão direta de aminas em oximas.A series of mixed metal oxides-supported niobium-based heterogeneous catalysts, prepared and characterized, was tested towards reactions with benzylamine and substituted benzylamines. The harmless and inexpensive hydrogen peroxide was employed as oxidizing agent aiming the formation of benzaldehyde oxime as main reaction product. The reactions were carried out under visible low spectrum violet light and led to good conversion rates from starting material but only modest selectivity was achieved based on gas chromatography–mass spectrometry data. When the reactions were performed at 50 °C in the presence of the niobium-based catalyst, it was possible to raise the selectivity for oxime as main product up to 70 %. The substrate scope using different substituted benzylamines was well tolerated and led to good isolated yields, suggesting the use of supported niobium-based catalysts, under mild oxidative conditions, as a reasonable method for the direct conversion of primary amines into their corresponding oximes.CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoporUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em Ciências FarmacêuticasUFJFBrasilFaculdade de FarmáciaAttribution-ShareAlike 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIANióbioÓxidos metálicos mistosCatálise suportadaCatálise heterogêneaPeróxido de hidrogênioBenzilaminaOximaNiobiumMixed oxideSupported catalysisHeterogeneous catalysisHydrogen peroxideBenzylamineOximeSíntese de catalisadores de nióbio suportados em óxidos mistos e suas aplicações em reações com aminas primáriasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-81031https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10919/2/license_rdf9b85e4235558a2887c2be3998124b615MD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10919/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD53ORIGINALalissonsilvagranato.pdfalissonsilvagranato.pdfapplication/pdf3691601https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10919/1/alissonsilvagranato.pdf2551a20a0555228423ba8cb863d7799dMD51TEXTalissonsilvagranato.pdf.txtalissonsilvagranato.pdf.txtExtracted texttext/plain108504https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10919/4/alissonsilvagranato.pdf.txt39ae2cd1b6478656e69f979e22b86bf7MD54THUMBNAILalissonsilvagranato.pdf.jpgalissonsilvagranato.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1211https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10919/5/alissonsilvagranato.pdf.jpg35dd0a1f51913ac29732c929adbfa890MD55ufjf/109192019-09-25 03:09:14.753oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-09-25T06:09:14Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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