Síntese, caracterização e avaliação antiparasitária e antiviral de derivados de aminoquinolinas, 1,2,3-triazóis e seus sais
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Data de Publicação: | 2021 |
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Texto Completo: | https://doi.org/10.34019/ufjf/te/2021/00077 https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/13637 |
Resumo: | No presente trabalho foram sintetizados 50 compostos, sendo 24 destes inéditos, a partir da busca por uma atividade biológica aprimorada em relação aos compostos mais promissores obtidos por nosso grupo de pesquisa. Para tal, foi realizado um planejamento de síntese racional envolvendo a obtenção de híbridos moleculares, inserção de grupos funcionais e formação de sais orgânicos. Dentre os compostos sintetizados, estão inclusos derivados quinolínicos inseridos de grupamentos nitro ou amino e seus sais, derivados 1,2,3- triazólicos e seus sais, bem como híbridos combinando ambos os núcleos. Os compostos foram corretamente caracterizados e os resultados dos testes biológicos contra o crescimento de leishmaniose e malária e de inibição da replicação do SARS-CoV-2 foram apresentados e se mostraram promissores, em alguns casos demonstrando uma capacidade de inibição superior a seus precursores e aos fármacos de referência, com baixa citotoxicidade em células mamíferas. |
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Dentre os compostos sintetizados, estão inclusos derivados quinolínicos inseridos de grupamentos nitro ou amino e seus sais, derivados 1,2,3- triazólicos e seus sais, bem como híbridos combinando ambos os núcleos. Os compostos foram corretamente caracterizados e os resultados dos testes biológicos contra o crescimento de leishmaniose e malária e de inibição da replicação do SARS-CoV-2 foram apresentados e se mostraram promissores, em alguns casos demonstrando uma capacidade de inibição superior a seus precursores e aos fármacos de referência, com baixa citotoxicidade em células mamíferas.In the present work, 50 compounds have been synthesised, including 24 novel molecules, with the goal to produce an enhanced biological activity, compared to the most promising compounds published by our research group. For this purpose, the synthetic approach consisted in the insertion of functional groups, organic salt formation or molecular hybridisation. Among the synthesised compounds, are included quinolinic derivatives inserted of nitro or amino groups and their salts, 1,2,3-triazoles and their salts and hybrid molecules combining the quinolinic and 1,2,3-triazolic nuclei. The compounds have been correctly characterised and the results from the biological assay against leishmaniasis, malaria and SARS-CoV-2 were presented and showed good potential, in some cases demonstrating a superior inhibiting performance in relation to the preceding compounds and reference drugs, with low cytotoxicity to mammalian cells.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/embargoedAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAAminoquinolinas1,2,3-triazóisSais orgânicosHibridação molecularAtividade antiparasitáriaAtividade antiviralAminoquinolines1,2,3-triazolesOrganic saltsMolecular hybridisationAntiparasitic activityAntiviral activitySíntese, caracterização e avaliação antiparasitária e antiviral de derivados de aminoquinolinas, 1,2,3-triazóis e seus saisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/13637/1/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/13637/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52ufjf/136372022-10-25 10:00:25.493oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2022-10-25T12:00:25Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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