Estudo do epicarpo e do mesocarpo externo do fruto de Caryocar brasiliense Camb. (pequi): síntese e biotransformação de isocariolanos e derivados para avaliação da atividade biológica

• Autor(a) principal: Jociani Ascari
• Data de Publicação: 2011
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8GASDU
• topic: Biotransformação; Síntese; Isocariolanos e derivados; Caryocar brasiliense; Química orgânica; Caqui; Caryocar; Química; Biotransformação (Metabolismo)

O presente trabalho consta de duas partes. Na Parte 1 é descrito o estudo fitoquímico do mesocarpo e epicarpo externo do pequi (Caryocar brasiliense Camb.), sendo a primeira vez que esta parte da planta é estudada. Foram isoladas seis substâncias puras, sendo elas, galato de etila, -hidroximetilfurfural, ácido gálico, chiquimato de metila, galato de metila e quatro misturas, ß-D-frutopiranose e ß-D-frutofuranose, a- e ß-D-glicose, lupeol e ácido oléico, ß-sitosterol e estigmasterol, contaminados com o ácido oléico. Foram avaliadas as atividades citotóxica, antioxidante, alelopática e antimicrobiana sobre o extrato bruto, frações e substâncias puras. Na Parte 2 desta tese foram feitas transformações químicas e biotransformações (pela utilização do fungo B. cinerea) de isocariolanos. Foram isolados 11 produtos de transformação química, sendo eles, 5a-hidroxicariofila- 4(12),8(13)-dieno, (8R,9R)-8-metoxi-isocariolan-9-ol, isocariolan-9-ona,(1S,2S, 5R,8S)-1,4,4-trimetiltriciclo[6.2.1.02, 5]undecano-8-carbaldeído,(8R,9R)-isocariolano -8,9-diol, isocariolan-9a-ol, (1R,2S,5R,8S)-8-hidroximetil-1,4,4-trimetil triciclo[6.2.1.02,5]undecano, (8R,9R)-8-etoxi-isocariolan-9-ol, (8R,9R)-8-propoxiisocariolan- 9-ol, (8R,9R)-8-butoxi-isocariolan-9-ol, (8R,9R)-8-pentoxi-isocariolan-9- ol e 13 novos produtos de biotransformação, sendo eles, (4R,8R,9R)-8-metoxiisocariolan- 9,15-diol, (3S,8R,9R)-isocariolan-3,8,9-triol, (4R,8R,9R)-isocariolan- 8,9,15-triol, (6R,8S,9R)-isocariolan-6,8,9-triol, (2R,5S,8R,9R)-isocariolan-5,8,9- triol, (6S,8S,9R)-isocariolan-6,8,9-triol, (2S,4R,5R)-4-hidroximetil-1,4-dimetiltriciclo [6.3.1.02,5]dodecan-9-ona, (15R,9R)-isocariolan-9,15-diol, (3S,9R)-isocariolan-9,3- diol, (1S,2S,5R,6S,8S)-1-metil-4,4,8-trimetilentriciclo[6.2.1.02,5]undeca-6ß,12-diol, (1R,2S,5R,6S,8R,9S)-1-metil-4,4,8-trimetilentriciclo [6.2.1.02,5]undeca-6ß,9ß,12- triol,(1R,2S,4R,5R,6S,8S)-1-metil-4,4,8- trimetilentriciclo [6.2.1.02,5]undeca-6ß,15,12 -triol, (1S,2S,5R,8S)-1-metil-4,4,8-trimetilentriciclo[6.2.1.02,5]undeca-12,14,15-triol. Foram realizados testes de avaliação das atividades fungistática e alelopática sobre alguns dos derivados isocariolânicos isolados.