Efeito antioxidante e caracterização físico-química do flavonóide floranol

• Autor(a) principal: Francoise Vasconcelos Botelho
• Data de Publicação: 2007
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/CMFC-7NPM4G
• topic: flavonóide floranol; Ferro Oxidação; Hipercolesterolemia; Bioquímica; Analise eletroquimica; Flavonoides; Antioxidantes; Cobre Oxidação

Há crescentes evidências que mostram que a modificação da LDL tem um papel potencial na aterogênese. No presente estudo, o floranol (3,5,7,2-tetrahiroxi-6-methoxi-8-prenilflavanona), um flavonóide isolado das raízes de Dioclea grandiflora, inibiu, com sucesso, a oxidação da LDL na presença de íons cobre avaliada pela formação de dieno conjugado e pelas subtâncias reativas ao ácido tiobarbitúrico. Como o mecanismo antioxidante pode envolver a coordenação com metais, tentamos compreender em detalhes as interações do floranol com Cu(II) e Fe(III) pela combinção de espectrofotometria UV-Visível (UV-Vis), espectrometria de massa, voltametria cíclica. As constantes de acidez do ligante, bem como, as constantes de estabilidade dos complexos metálicos foram calculadas. Os valores de pKa foram determinados 6.58, 11.97 e 13.87 e a ordem das constantes de acidez proposta foi 7-OH > 5-OH > 2-OH. O melhor ajuste entre os espectros experimentais e calculados foi obtido assumindo a formação de dois complexos de Cu(II): [CuL] log = 19.34 ± 0.05 e [CuL2]2 log = 26.4 ± 0.10 e três complexos de Fe(III): [FeL3]3 log = 44.72 ± 0.09, [FeL2] log = 35.32 ± 0.08 e [FeL]+ log = 19.51 ± 0.04. Além disso, a redução de cobre e ferro é menos favorável na presença de floranol. Esses resultados indicam que o floranol pode eficientemente ligar-se ao Cu(II) e ao Fe(III) prevenindo a oxidação da LDL por tais metais. Outro mecanismo antioxidante dos flavonóides é sua capacidade de seqüestrar radicais livres. Avaliamos, por quimioluminescência, o efeito antioxidante do floranol em macrófagos de camundongos ativados de camundongos deficientes para o gene da apoliproteína E (ApoE-/-), da óxido nítrico sintase indutível (iNOS-/-) e da linhagem selvagem C57Bl/6. Nós demonstramos o efeito atenuador do floranol no surto oxidativo de macrófagos das três linhagens experimentais estudadas, ativados com zymosan, que receberam diferentes concentrações de floranol. Em conjunto, os dados obtidos neste estudo mostram que o floranol atua com um antioxidante pela capacidade de quelar íons Cu(II) e Fe(III) e através da interação direta com radicais livres.