Estudo fitoquímico do tronco e raiz de Maytenus salicifolia Reissek (Celastraceae) e avaliação da atividade biológica de seus constituintes e de ésteres derivados do lupeol 

• Autor(a) principal: Cassia Gincalves Magalh?es
• Data de Publicação: 2012
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-929T8Z
• topic: Atividade citotóxica; Estudo quimiotaxonômico; Maytenus salicifolia Reissek (Celastraceae); Ensaios biológicos; Lupeol; Maytenus Brasil; Celastraceae; Química orgânica; Produtos naturais

No presente trabalho descreve-se o estudo fitoquímico do tronco e raiz de Maytenus salicifolia Reissek (coletada em Ouro Branco, MG), cuja constituição química e avaliação biológica ainda não haviam sido relatadas na literatura. Do tronco foram isolados oito compostos conhecidos, sendo cinco lupanos (lupeol, 3-oxo-15alfa,28-di-hidroxi-lup-20(29)-eno, lup-20(29)en-3,30-diol, betulina e 28-hidroxilup-20(29)-en-3-ona) e três friedelanos (friedelina, 3,16-dioxofriedelano e 30-hidroxifriedelan-3-ona). Da raiz foram isolados 22 compostos já descritos na literatura, sendo dois compostos aromáticos (siringaldeído e 3'-metoxi-4'-hidroxi-trans-cinamaldeído), dois diterpenos (ferruginol e 6,7-desidroferruginol), um esteroide (Beta-sitosterol), três flavonoides (pinostrobina, 4'-O-metilepigalocatequina e proantocianidina A), um glutinano (glutinol), dois friedelanos (29-hidroxifriedelan-3-ona e friedelan-1,3-diona), oito lupanos (gloquidonol, lupenona, rigidenol, 3-epigloquidiol, 30-hidroxi-lup-20(29)-en-3-ona, 11alfa-hidroxigloquidona, gloquidona e nepeticina), um oleanano (abruslactona A) e dois quinonametídeos (tingenona e pristimerina). Isolaram-se ainda uma mistura de triterpenos, sendo identificada como 3-oxo-olean-9(11):12-dieno / 3-oxo-ursan-9(11):12-dieno e uma mistura de dímeros, que foi identificada como 7,8-di-hidroisoxuxuarina Aalfa / isoxuxuarina Aalfa. Três dos compostos isolados são novos na literatura científica: 2'-(2-hidoxipropil-4'-O-metilepigalocatequina), 16beta-hidroxipristimerina e salicassina; ambos foram obtidos de extratos da raiz. Este último trata-se de um aduto formado por uma chalcona e um diterpeno abietano. É a primeira vez que um composto dessa natureza é isolado da família Celastraceae. Além do estudo fitoquímico, foram sintetizados 11 ésteres a partir do lupeol isolado desta espécie, tendo em vista a atividade biológica diversificada observada para esses compostos. Assim, foram obtidos seis derivados alifáticos e cinco aromáticos. Destes, são inéditos o caprilato de lupeolila, tricloroacetato de lupeolila, 3',4'-dimetoxibenzoato de lupeolila, 3',4',5'-dimetoxibenzoato de lupeolila e 3',5'-dinitrobenzoato de lupeolila. Os extratos e compostos isolados de M. salicifolia, bem como os ésteres derivados do lupeol foram submetidos a ensaios biológicos variados. Os extratos hexânico, em acetato de etila e etanólico da raiz foram testados contra micro-organismos encontrados na cavidade oral. Todos os extratos avaliados foram ativos frente a pelo menos um dos micro-organismos, sendo que Candida albicans foi sensível a todos os extratos avaliados. O lupano rigidenol exibiu atividade inibitória frente a Helicobacter pylori, assim como 16beta-hidroxipristimerina, que também apresentou atividade citotóxica frente a células HeLa e A-549. O palmitato de lupeolila foi citotóxico para a linhagem celular K-562. O caproato de lupeolila inibiu o crescimento de H. pylori, bem como a atividade da enzima acetilcolinesterase. Esta foi inibida também pelo composto 30-hidroxifriedelan-3-ona. Os resultados obtidos contribuíram para o estudo quimiotaxonômico da família Celastraceae e mostram que M. salicifolia pode vir a ser uma fonte alternativa de compostos que sejam possíveis protótipos de fármacos que atuem em diferentes enfermidades