Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives of 4,4'-Dihydroxybenzophenone and Evaluation of Their Elastase Inhibitory Activity
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Data de Publicação: | 2018 |
Outros Autores: | , , , , , , |
Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | eng |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/1843/41443 |
Resumo: | A presente investigação descreve a síntese de uma série de novos derivados triazólicos de 4,4'-dihidroxibenzofenona juntamente com sua atividade inibidora da elastase. Os 1,2,3-triazóis foram obtido através da reação de cicloadição azida-alcino catalisada por cobre(I) (CuAAC), também conhecida como reação de clique, entre bis(4-(prop-2-in-1-iloxi))benzofenona e várias benzil azidas. Era descobriram que cinco derivados exibiram efeitos inibitórios significativos, apresentando metade inibitória máxima valores de concentração (IC50) na faixa de 16,6 a 72,1 µM. O composto mais ativo, ou seja, bis(4-(1-(4-iodobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzofenona (IC50 = 16,6 ± 1,9 µM), foi encontrado para se ligar à elastase com a constante de inibição (Ki ) de 11,12 µM, ilustrando assim comportamento inibitório competitivo. Além disso, as investigações de encaixe forneceram informações sobre as possíveis modo de ligação do composto mais ativo com a elastase. |
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Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives of 4,4'-Dihydroxybenzophenone and Evaluation of Their Elastase Inhibitory ActivitySíntese de Derivados de 1,2,3-Triazol de 4,4'-Dihidroxibenzofenona e Avaliação de Sua Atividade Inibitória de ElastaseElastaseSerina proteaseReação CuAACBenzofenona1,2,3-triazolA presente investigação descreve a síntese de uma série de novos derivados triazólicos de 4,4'-dihidroxibenzofenona juntamente com sua atividade inibidora da elastase. Os 1,2,3-triazóis foram obtido através da reação de cicloadição azida-alcino catalisada por cobre(I) (CuAAC), também conhecida como reação de clique, entre bis(4-(prop-2-in-1-iloxi))benzofenona e várias benzil azidas. Era descobriram que cinco derivados exibiram efeitos inibitórios significativos, apresentando metade inibitória máxima valores de concentração (IC50) na faixa de 16,6 a 72,1 µM. O composto mais ativo, ou seja, bis(4-(1-(4-iodobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzofenona (IC50 = 16,6 ± 1,9 µM), foi encontrado para se ligar à elastase com a constante de inibição (Ki ) de 11,12 µM, ilustrando assim comportamento inibitório competitivo. Além disso, as investigações de encaixe forneceram informações sobre as possíveis modo de ligação do composto mais ativo com a elastase.The present investigation describes the synthesis of a series of novel triazole derivatives from 4,4’-dihydroxybenzophenone along with their elastase inhibitory activity. The 1,2,3-triazoles were obtained via the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), also known as click reaction, between bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy))benzophenone and several benzyl azides. It was found that five derivatives exhibited significant inhibitory effects, presenting half maximal inhibitory concentration (IC50) values in the range of 16.6 to 72.1 µM. The most active compound, namely bis(4-(1-(4-iodobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzophenone (IC50 = 16.6 ± 1.9 µM), was found to bind to elastase with the inhibition constant (Ki ) of 11.12 µM, thereby illustrating competitive inhibitory behavior. Further, docking investigations provided insights on the possible binding mode of the most active compound with the elastase.Universidade Federal de Minas GeraisBrasilICA - INSTITUTO DE CIÊNCIAS AGRÁRIASUFMG2022-05-06T22:23:10Z2022-05-06T22:23:10Z2018info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articlepdfapplication/pdf10.21577/0103-5053.201801580103-5053http://hdl.handle.net/1843/41443engJournal of the brazilian chemical societyMaria Cecília Fernandes DiasThiago GularteRóbson TeixeiraJorge SantosEduardo PilauTiago MendesAntônio DemunerMarcelo Dos Santosinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMG2022-05-06T22:23:10Zoai:repositorio.ufmg.br:1843/41443Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oairepositorio@ufmg.bropendoar:2022-05-06T22:23:10Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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A presente investigação descreve a síntese de uma série de novos derivados triazólicos de 4,4'-dihidroxibenzofenona juntamente com sua atividade inibidora da elastase. Os 1,2,3-triazóis foram obtido através da reação de cicloadição azida-alcino catalisada por cobre(I) (CuAAC), também conhecida como reação de clique, entre bis(4-(prop-2-in-1-iloxi))benzofenona e várias benzil azidas. Era descobriram que cinco derivados exibiram efeitos inibitórios significativos, apresentando metade inibitória máxima valores de concentração (IC50) na faixa de 16,6 a 72,1 µM. O composto mais ativo, ou seja, bis(4-(1-(4-iodobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzofenona (IC50 = 16,6 ± 1,9 µM), foi encontrado para se ligar à elastase com a constante de inibição (Ki ) de 11,12 µM, ilustrando assim comportamento inibitório competitivo. Além disso, as investigações de encaixe forneceram informações sobre as possíveis modo de ligação do composto mais ativo com a elastase. |
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