Estudos para a síntese da viscosamina, de análogos oxigenados e de novos sais de piridínio quirais usando a reação de zincke

• Autor(a) principal: Gustavo Henrique Ribeiro Viana
• Data de Publicação: 2008
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-867UVE
• topic: reação de Zincke; sais de piridínio; viscosamina; Química Orgânica

Este trabalho foi dividido em duas partes. A primeira parte trata da tentativa de síntese do alcalóide marinho viscosamina, um macrociclo de ocorrência natural, e de análogos oxigenados. A segunda parte trata da obtenção de sais de piridínio quirais inéditos. A reação de Zincke foi a alternativa escolhida para a realização da etapa chave que levaria à síntese da viscosamina e de seus análogos oxigenados bem como para a introdução do estereocentro diretamente ligado ao nitrogênio nos sais de piridínio quirais. Os estudos para a obtenção da viscosamina não levaram à síntese total deste alcalóide. Além das diversas dificuldades enfrentadas durante a tentativa para sua obtenção, sua síntese foi descrita pela primeira vez por outro grupo de pesquisa no decorrer do trabalho. Portanto, optou-se por realizar a síntese de análogos oxigenados inéditos desse composto. Destes estudos, Um macrociclo inédito oxigenado foi obtido com baixo rendimento. Durante as tentativas de síntese de análogos da viscosamina obteve-se um composto oxigenado inédito análogo ao alcalóide marinho teonalidina C. Quanto à síntese dos sais de piridínio quirais, foi possível obter compostos inéditos com diferentes grupos alquila de cadeia longa ligados à posição 3 do anel piridínico. Conseguiu-se também demonstrar a viabilidade do uso de microondas tanto para a síntese de sais de Zincke na ausência de solvente quanto para a síntese de diversos sais de piridínio quirais já conhecidos usando 1-butanol ou água como solvente da reação. O uso da irradiação de microondas para a obtenção de compostos na ausência de solvente ou em meio aquoso representa um importante avanço no que se refere ao desenvolvimento de metodologias mais seguras, ecologicamente corretas e que consomem menos energia quando comparados aos métodos tradicionais de síntese. Finalmente, foi avaliada pela primeira vez a atividade antimicrobiana de sais de Zincke. Dos onze sais testados pelo menos nove deles apresentaram alguma atividade contra uma das bactérias testadas.