Síntese e atividade antimalárica de derivados 1,2,3-triazólicos do lupeol

• Autor(a) principal: Tatiane Freitas Borgati
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9B3RYF
• topic: Parahancornia fasciculata (Poir) Benoist (Apocynaceae); Triterpeno pentacíclico; Reação click; Atividade antimalárica; Lupeol; Apocinaceas; Síntese orgânica; Química orgânica; Plantas medicinais; Antimaláricos

A presente dissertação descreve o isolamento de um triterpeno pentacíclico, o lup-20(29)-en-3ß-ol (lupeol), a partir de cascas de Parahancornia fasciculata (Poir.) Benoist (Apocynaceae) e a utilização deste como material de partida para a síntese de híbridos triazólicos. O lupeol foi obtido por percolação exaustiva das cascas da P. fasciculata, coletadas no município de Moju, PA. Tendo em vista a atividade antimalárica desse triterpeno e de derivados triazólicos descritos na literatura, os produtos obtidos poderiam apresentar atividade antimalárica superior àquela descrita para o lupeol. Os híbridos triazólicos do lupeol foram sintetizados por reações de cicloadição catalisadas por Cu (I) (reação "click"), entre um alcino terminal e azidas orgânicas. Dessa forma, o lupeol foi convertido no seu éter propargílico que, por reação "click" com diferentes azidas orgânicas, levou a cinco derivados triazólicos, todos inéditos, que foram denominados TB1 a TB6. Todas as substâncias foram caracterizadas pelos seus espectros no IV, HRMSe RMN de 1H e de 13C. A atividade antimalárica in vitro dos produtos obtidos foi avaliada em culturas de Plasmodium falciparum resistente à cloroquina (clone W2) pelo método da lactato desidrogenase (pLDH). O éter propargílico do lupeol (TB1) foi a substância mais ativa apresentando redução da parasitemia de 81%, na concentração de 50 µg/mL, enquanto que os derivados triazólicos foram menos ativos do que o lupeol, com valores de redução da parasitemia variando de 9% a 26%.