Síntese de derivados da lactose e investigação de sua interação com lectina de Erythrina cristagalli por ensaio de inibição de hemaglutinação

• Autor(a) principal: Anna Paola Butera
• Data de Publicação: 2007
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-86WS45
• topic: carboidratos; lactose; Lectina; Lactose; Química orgânica; Carboidratos; Sintese organica

Lectinas vegetais são especialmente utilizadas como sistema modelo para o estudo das bases moleculares do reconhecimento lectina-carboidrato. As lectinas são proteínas, desprovidas de atividade enzimática, que se ligam de maneira reversível e específica a mono- e oligossacarídeos. Distinguem-se das imunoglobulinas, que eventualmente reconhecem especificamente antígenos sacarídicos, seja estruturalmente, seja porque estas últimas dependem de estímulo antigênico para serem sintetizadas. Reconhecidamente, as interações entre lectinas e carboidratos desempenham importante papel em diversos processos biológicos. No presente trabalho, descreve-se a síntese vinte e um derivados da lactose, obtidos a partir de modificações na posição anomérica livre, dentre os quais, quatro são lactosilamidas e sulfomidas e oito são lactosídeos aromáticos. Duas outras séries de derivados foram resultantes das modificações nas posições 6 e 6' do lactosideo de 4-metoxicarbonilfenila. A afinidade relativa dos derivados sintetizados foi avaliada por ensaio de inibição da hemaglutinação mediada por lectina isolada das sementes de Erythrina cristagalli. Nenhuma das modificações realizadas na estrutura da lactose resultaram em aumento da afinidade destes compostos pela lectina, sendo que para os lactosídeos 6'-desoxi foi observada diminuição da afinidade.